Sidwell doorliep de jeugdopleiding van Arsenal, maar speelde er nooit in het eerste elftal. Na huurperiodes bij Brentford FC, KSK Beveren en Brighton & Hove Albion FC verkocht de club hem in 2003 aan Reading FC. Hier groeide hij uit tot aanvoerder en promoveerde hij met zijn team in het seizoen 2005-'06 voor het eerst in de clubgeschiedenis naar de Premier League. In juli 2007 stapte Sidwell transfervrij over naar Chelsea, waarvoor hij vijftien competitieduels in actie kwam. Een jaar later verhuist hij naar Aston Villa. Na drie seizoenen in Birmingham trok hij in januari 2011 naar Fulham. In 2014 ging hij naar Stoke City.[1] Begin 2016 werd hij verhuurd aan Brighton & Hove Albion. In de zomer nam die club hem definitief over en in 2017 promoveerde hij met de club naar de Premier League.