Chalobah werd geboren in Freetown en verhuisde op jonge leeftijd van Sierra Leone naar Engeland. Op achtjarige leeftijd startte hij met voetballen bij Chelsea, waar zijn broer Nathaniel in de jeugd speelde. Chalobah werd door Chelsea verhuurd aan Ipswich Town, Huddersfield en aan Lorient. Op 11 augustus 2021 debuteerde de verdediger voor Chelsea in de UEFA Super Cup tegen Villarreal CF. Drie dagen later vierde Chalobah zijn debuut in de Premier League met een doelpunt tegen Crystal Palace.[3]