Osako tekende in 2009 bij Kashima Antlers, waar hij in vijf jaar tijd tot 139 wedstrijden kwam en 40 doelpunten. Begin 2014 ondertekende Osako een contract tot juni 2016 bij 2. Bundesliga-club 1860 München. In vijftien wedstrijden wist hij zesmaal te scoren. Na een half jaar voor München te hebben gevoetbald werd op 5 juni 2014 bekendgemaakt dat Osako de overstap zou maken naar 1. FC Köln, op dat moment actief in de Bundesliga.[1] Na vier seizoenen als basisspeler bij Köln werd de Japanner voor circa vierenhalf miljoen euro overgenomen door Werder Bremen.[2] Met die club degradeerde hij na het seizoen 2020/21 naar de 2. Bundesliga. Osako speelde twee wedstrijden mee op dat niveau, voor hij terugkeerde naar Japan om voor Vissel Kobe te gaan spelen.[3]