Panamerikanske leker 1999 var de trettende Panamerikanske leker, arrangert i Winnipeg i Canada i perioden 23. juli til 8. august1999. Det var andre gangen Canada og Winnipeg arrangerte lekene, første gangen var i 1967. Det var 5 275 utøvere fra førtito nasjoner som deltok i trettifem sporter. USA ble beste nasjon med 106 gullmedaljer foran Cuba med 70.