Alprenolol

Alprenolol
	enancjomery alprenololu
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	1-(propan-2-yloamino)-3-(2-prop-2-enylofenoksy)propan-2-ol
	Inne nazwy i oznaczenia
farm.	łac. alprenololum
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C15H23NO2
Masa molowa	249,34 g/mol
	Identyfikacja
Numer CAS	13655-52-2
PubChem	2119
DrugBank	DB00866
SMILES
	CC(C)NCC(COC1=CC=CC=C1CC=C)O
InChI
	InChI=1S/C15H23NO2/c1-4-7-13-8-5-6-9-15(13)18-11-14(17)10-16-12(2)3/h4-6,8-9,12,14,16-17H,1,7,10-11H2,2-3H3
	InChIKey
	PAZJSJFMUHDSTF-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Rozpuszczalność w wodzie
	547 mg/l
Temperatura topnienia	107–109 °C
Temperatura wrzenia	438,2 °C
logP	3,10
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2016-04-30]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie podanej karty charakterystyki; chlorowodorek alprenololu
Uwaga
Zwroty H	H302
Zwroty P	brak zwrotów P
	NFPA 704
Na podstawie; podanego źródła; chlorowodorek alprenololu	0 1 0
Dawka śmiertelna	LD50 597 mg/kg (szczur, doustnie)
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Klasyfikacja medyczna
ATC	C07AA01
Farmakokinetyka
Biodostępność	10%
Okres półtrwania	2–3 h
Wiązanie z białkami; osocza i tkanek	80-90%
Metabolizm	wątrobowy
Wydalanie	90% z moczem
Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania	doustna
	Multimedia w Wikimedia Commons

Alprenolol (łac. alprenololum) – wielofunkcyjny organiczny związek chemiczny, lek stosowany w leczeniu nadciśnienia tętniczego, choroby niedokrwiennej serca oraz zaburzeń rytmu serca, o działaniu blokującym receptory adrenergiczne β1 oraz β2.

Mechanizm działania

Alprenolol jest lekiem β-adrenolitycznym o działaniu na receptory adrenergiczne β1 i β2 z wewnętrzną aktywnością sympatykomimetyczną^[4]. Alprenolol jest również antagonistą receptorów serotoninowych (5-HT 1A)^[1]^[5].

W 2016 roku alprenolol nie był dopuszczony do obrotu w Polsce^[7].

Alprenolol może powodować następujące działania niepożądane^[8]:

↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j Alprenolol, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB00866 (ang.).
↑ Karta charakterystyki substancji niebezpiecznej Alprenolol hydrochloride SC-203503. Santa Cruz Biotechnology. [dostęp 2016-04-30]. (ang.).
↑ B. Ablad, K.O. Borg, G. Johnsson, C.G. Regårdh i inni. Combined pharmacokinetic and pharmacodynamic studies on alprenolol and 4-hydroxy-alprenolol in man. „Life Sci”. 14 (4), s. 693–704, 1974. DOI: 10.1016/0024-3205(74)90452-4. PMID: 4823626.
↑ G. Nyberg, C. Wilhelmsson, A. Vedin. Intrinsic sympathomimetic activity of penbutolol. „Eur J Clin Pharmacol”. 16 (6), s. 381–386, 1979. DOI: 10.1007/BF00568197. PMID: 43255.
↑ D.N. Middlemiss. Blockade of the central 5-HT autoreceptor by beta-adrenoceptor antagonists. „Eur J Pharmacol”. 120 (1), s. 51–56, 1986. DOI: 10.1016/0014-2999(86)90638-2. PMID: 2868904.
↑ ^a ^b ^c Skajilol (Alprenolol). ndrugs. [dostęp 2016-04-30]. (ang.).
↑ Obwieszczenie Prezesa Urzędu Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych z dnia 6 kwietnia 2016 r. w sprawie ogłoszenia Urzędowego Wykazu Produktów Leczniczych Dopuszczonych do Obrotu na terytorium Rzeczypospolitej Polskiej. Dziennik Urzędowy Ministra Zdrowia, 2016-04-06. [dostęp 2016-04-30].
↑ Alprenolol Full Info. CIMS. [dostęp 2016-04-30]. (ang.).