Ergotamina
Ergotamina
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC )
(6aR ,9R )-N -(2R ,5S ,10aS ,10bS )-5-benzylo-10b-hydroksy-2-metylo-3,6-diokso-oktahydro-8H -oksazolo[3,2-a ]pirolo[2,1-c ]pirazyn-2-ylo-7-metylo-4,6,6a,7,8,9-heksahydroindolo[4,3-fg ]chinolino-9-karboksymid
Inne nazwy i oznaczenia
farm.
Ergotamini tartras, Ergotaminum tartaricum
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny
C33 H35 N5 O5
Masa molowa
581,66 g/mol
Wygląd
bezbarwne kryształy[1]
Identyfikacja
Numer CAS
113-15-5 379-79-3 (winian)
PubChem
8223
DrugBank
DB00696
SMILES
CC1(C(=O)N2C(C(=O)N3CCCC3C2(O1)O)CC4=CC=CC=C4)NC(=O)C5CN(C6CC7=CNC8=CC=CC(=C78)C6=C5)C
InChI
InChI=1S/C33H35N5O5/c1-32(35-29(39)21-15-23-22-10-6-11-24-28(22)20(17-34-24)16-25(23)36(2)18-21)31(41)38-26(14-19-8-4-3-5-9-19)30(40)37-13-7-12-27(37)33(38,42)43-32/h3-6,8-11,15,17,21,25-27,34,42H,7,12-14,16,18H2,1-2H3,(H,35,39)/t21-,25-,26+,27+,32-,33+/m1/s1
InChIKey
XCGSFFUVFURLIX-VFGNJEKYSA-N
Niebezpieczeństwa
Karta charakterystyki : dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich
Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Na podstawie podanej karty charakterystykiD -winian
Zwroty H
H301 , H311 , H331 , H361
Zwroty P
P261 , P280 , P301+P310 , P311
Europejskie oznakowanie substancji
oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
Na podstawie podanej karty charakterystykiD -winian
Toksyczny (T)
Zwroty R
R23/24/25 , R62 , R63
Zwroty S
S36/37 , S45
Numer RTECS
KE7700000
Dawka śmiertelna
LD50 3 mg/kg (królik, dożylnie)
Podobne związki
Podobne związki
dihydroergotamina
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotycząstanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC
N02 CA02 N02 CA52 N02 CA72
Legalność w Polsce
prekursor narkotykowy kategorii 1
Stosowanie w ciąży
kategoria X
Uwagi terapeutyczne
Drogi podawania
podjęzykowo
Ergotamina (łac. Ergotaminum ) – organiczny związek chemiczny , złożony amid kwasu lizergowego ; alkaloid sporyszu . Wiąże się z receptorami noradrenaliny , serotoniny i dopaminy [potrzebny przypis ] , powoduje skurcz mięśni gładkich macicy i naczyń krwionośnych .
Strukturalnie jest bardzo zbliżona do innego alkaloidu ze sporyszu – dihydroergotaminy , od której różni się obecnością dodatkowego wiązania podwójnego w piperydynowym pierścieniu reszty ergolinowej .
Znalazła zastosowanie w medycynie jako lek powstrzymujący krwawienie z dróg rodnych ; stosowana jest również w połączeniach z innymi lekami w leczeniu migreny .
Zobacz też
Przypisy
↑ a b Podręczny słownik chemiczny , Romuald R. Hassa (red.), Janusz J. Mrzigod (red.), Janusz J. Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 122, ISBN 83-7183-240-0 .
↑ a b Ergotamina . [martwy link ] The Chemical Database. Wydział Chemii Uniwersytetu w Akronie . [dostęp 2012-08-06]. (ang. ) .[niewiarygodne źródło? ]
↑ Ergotamine , [w:] DrugBank , University of Alberta , DB00696 (ang. ) .
↑ Ergotamine , [w:] ChemIDplus, United States National Library of Medicine [dostęp 2012-08-06] (ang. ) .
N02A – Opioidy N02AA – Naturalne alkaloidy opium
N02AB – Pochodne fenylopiperydyny
N02AC – Pochodne difenylpropylaminy
N02AD – Pochodne benzomorfanu
N02AE – Pochodne orypawiny
N02AF – Pochodne morfinanu
N02AX – Inne
N02B – Inne leki przeciwbólowe i przeciwgorączkowe N02BA – Kwas salicylowy i jego pochodne
N02BB – Pirazolony
N02BE – Anilidy
N02BF – Gabapentynoidy
N02BG – Inne
rymazolium
glafenina
floktafenina
wiminol
nefopam
flupirtyna
zykonotyd
metoksyfluran
nabiksimols
tanezumab
N02C – Leki przeciwmigrenowe N02CA – Alkaloidy sporyszu
N02CB – Pochodne kortykosteroidów
N02CC – Selektywne agonisty receptora 5-HT1
N02CD – Agonisty peptydu pochodnego genu kalcytoniny (CGRP)
erenumab
galkanezumab
fremanezumab
ubrogepant
eptinezumab
rimegepant
atogepant
N02CX – Inne
The article is a derivative under the Creative Commons Attribution-ShareAlike License .
A link to the original article can be found here and attribution parties here
By using this site, you agree to the Terms of Use . Gpedia ® is a registered trademark of the Cyberajah Pty Ltd