Holger Stanislawski karierę piłkarską rozpoczął w juniorach Barsbütteler SV, następnie grał w Hamburgerze SV. Po pobycie w Hamburgu wrócił do Barsbütteler SV, w którym w 1988 roku rozpoczął profesjonalną karierę. W 1992 roku przeszedł do Concordii Hamburg, w którym grał do 1993 roku. Następnie przeszedł do FC St. Pauli, gdzie grał przez 11 lat, w którym w 2004 roku zakończył karierę piłkarską.
Kariera trenerska
Holger Stanislawski po zakończeniu kariery rozpoczął karierę trenerską. W 2006 roku został trenerem FC St. Pauli, który prowadził do 2007 roku. Jednak po roku w 2008 roku wrócił do FC St. Pauli, gdzie był trenerem do 30 czerwca 2011 roku. W latach 2011–2012 był trenerem TSG 1899 Hoffenheim, a od 14 maja 2012[1] do 19 maja 2013 roku był trenerem 1. FC Köln.