Caroxazona

Caroxazona
Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC 2-(2-oxo-4H-1,3-benzoxazin-3-yl)acetamide
Identificadores
Número CAS 18464-39-6
PubChem 29083
ChemSpider 27057
SMILES
DCB n° Caroxazona
Propriedades
Fórmula química C10H10N2O3
Massa molar 206.18 g mol-1
Farmacologia
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão
Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

A caroxazona (nomes comerciais: Surodil, Timostenil, entre outros) é um antidepressivo utilizado em tratamento de depressão, mas que foi amplamente descontinuado e não é mais comercializado.[1][2] Atua como um inibidor reversível da monoamina oxidase (IRMA) em suas duas isoformas, MAO-A e MAO-B, com afinidade de ligação cinco vezes maior para o MAO-B.[3][4][5][6][7]

Síntese

Síntese de caroxazona[8][9][10][11][12]

A síntese da caroxazona ocorre por aminação redutiva [en] (1, 2) de salicilaldeído e glicinamida (3). Em sequência, a síntese é concluída pela reação com fosgênio e bicarbonato de sódio (NaHCO3).[12]

Referências

  1. ↑ Dictionary of organic compounds. London: Chapman & Hall. 1996. ISBN 0-412-54090-8 
  2. ↑ Cecchini S, Petri P, Ardito R, Bareggi SR, Torriti A (1978). «A comparative double-blind trial of the new antidepressant caroxazone and amitriptyline». The Journal of International Medical Research. 6 (5): 388–94. PMID 359383. doi:10.1177/030006057800600507 
  3. ↑ Monoamine oxidase inhibitors in neurological diseases. New York: M. Dekker. 1994. ISBN 0-8247-9082-0 
  4. ↑ Moretti A, Caccia C, Martini A, Bonollo L, Amico A, Sega R, et al. (maio de 1981). «Effect of caroxazone, a new antidepressant drug, on monoamine oxidases in healthy volunteers». British Journal of Clinical Pharmacology. 11 (5): 511–5. PMC 1401585Acessível livremente. PMID 7272163. doi:10.1111/j.1365-2125.1981.tb01158.x 
  5. ↑ Moretti A, Caccia C, Calderini G, Menozzi M, Amico A (outubro de 1981). «Studies on the mechanism of action of caroxazone, a new antidepressant drug». Biochemical Pharmacology. 30 (19): 2728–31. PMID 6170295. doi:10.1016/0006-2952(81)90549-9 
  6. ↑ Martini A, Bonollo L, Nicolis FB, Sega R, Palermo A (junho de 1981). «Effects of caroxazone, a reversible monoamine oxidase inhibitor, on the pressor response to oral tyramine in man». British Journal of Clinical Pharmacology. 11 (6): 611–5. PMC 1402186Acessível livremente. PMID 7272178. doi:10.1111/j.1365-2125.1981.tb01178.x 
  7. ↑ Martini A, Bonollo L, Nicolis FB, Sega R, Palermo A, Braibanti E (junho de 1981). «Effects of caroxazone, a reversible monoamine oxidase inhibitor, on the pressor response to intravenous tyramine in man». British Journal of Clinical Pharmacology. 11 (6): 605–10. PMC 1402193Acessível livremente. PMID 7272177. doi:10.1111/j.1365-2125.1981.tb01177.x 
  8. ↑ Bernardi L, Coda S, Nicolella V, Vicario GP, Gioia B, Minghetti A, et al. (1979). «Radioisotopic and synthetic studies related to caroxazone metabolism in man». Arzneimittel-Forschung. 29 (9): 1412–6. PMID 583252 
  9. ↑ Bernardi L, Coda S, Pegrassi L, Suchowsky GK (agosto de 1968). «Pharmacological properties of some derivatives of 1,3-benzoxazine». Experientia. 24 (8): 774–5. PMID 5683159. doi:10.1007/bf02144859 
  10. ↑ Bernardi L, Coda S, Bonsignori A, Pegrassi L, Suchowsky GK (agosto de 1969). «Central depressant properties of 3,1-benzoxazine derivates». Experientia. 25 (8): 787–8. PMID 5348526. doi:10.1007/bf01897874 
  11. ↑ GB 1115759 
  12. ↑ a b L. Bernardi et al., Patente E.U.A. 3 427 313 (1969 to Soc. Farma. Italia).