Levanfetamina

 Nota: Não confundir com Levometanfetamina.
Estrutura química de Levanfetamina
Levanfetamina
Aviso médico
Nome IUPAC (sistemática)
1-fenil-propan-2-amina
Identificadores
CAS 156-34-3
ATC ?
PubChem [1] [1]
ChemSpider 30477
Informação química
Fórmula molecular C9H13 charge=N 
Massa molar 135.21 g/mol
SMILES C[C@@H](N)Cc1ccccc1
Sinónimos L-Anfetamina
Farmacocinética
Biodisponibilidade ?
Metabolismo ?
Meia-vida ?
Excreção ?
Considerações terapêuticas
Administração ?
DL50 ?

Levanfetamina é uma droga estimulante do sistema nervoso central (SNC) conhecido por aumentar o estado de vigília e a concentração, além de agir na diminuição do apetite e da fadiga. Os medicamentos que contêm levanfetamina são indicados e prescritos para o tratamento do transtorno do déficit de atenção e hiperatividade (TDAH), obesidade e narcolepsia em alguns países.

A levanfetamina é o estereoisômero sinistrogiro da molécula da anfetamina. Embora as formulações farmacêuticas contendo levanfetamina em sua forma enantiopura (levometanfetamina) não sejam mais fabricadas, a levometanfetamina ainda é comercializada em alguns países como descongestionante nasal.

Química

A levanfetamina é o estereoisômero sinistrogiro da molécula da anfetamina. A anfetamina, em forma de mistura racêmica, contém dois enantiômeros, a dextroanfetamina e a levanfetamina.[2][3]

Formas farmacêuticas

Anfetamina racêmica

A primeira marca de anfetamina patenteada, Benzedrina, era uma mistura racêmica (ou seja, composta por isômeros em partes iguais) de sais de sulfato de ambos os enantiômeros da anfetamina (levanfetamina e dextroanfetamina). A Benzedrina foi introduzida nos Estados Unidos em 1934, originalmente para tratar da congestão nasal.[4] Mais tarde, percebeu-se que os enantiômeros anfetamínicos podiam também ser úteis no tratamento da obesidade, narcolepsia e TDAH.[4][5] Devido ao maior efeito sobre o sistema nervoso central da dextroanfetamina, vendido sob o nome comercial Dexedrina, a prescrição da marca Benzedrina diminui e esta foi eventualmente descontinuada.[6] No entanto, em 2012, o sulfato de anfetamina racêmica foi reintroduzido sob a marca Evekeo.[5][7]

Adderall

Ver artigo principal: Adderall

Adderall é um medicamento anfetamínico que contém partes iguais de quatro sais: sulfato de dextroanfetamina, sulfato de anfetamina, sacarato de dextroanfetamina e aspartato de anfetamina monoidratado. Isto significa que o Adderall contém 75% de dextroanfetamina e 25% de levanfetamina.[2][3]

Evekeo

Evekeo é um medicamento que contém sulfato de anfetamina racêmica (ou seja, 50% de sulfato de levanfetamina e 50% de sulfato de dextroanfetamina).[5] É aprovado para o tratamento de narcolepsia, TDAH e obesidade exógena.[5] Os comprimidos de desintegração oral são aprovados para o tratamento do transtorno de déficit de atenção e hiperatividade (TDAH) em crianças e adolescentes.[8]

Outras

Outros produtos à base de anfetamina também são comercializados. O medicamento Dyanavel XR, anfetamina em forma de suspensão líquida tornou-se disponível em 2015 e contém cerca de 24% de levanfetamina.[9] Já o Adzenys XR, em forma de comprimido para dissolução oral, chegou ao mercado em 2016 e contém 25% de levanfetamina.[10][11]

Ver também

Referências

  1. ↑ CID 32893 de PubChem
  2. ↑ a b «Adderall XR- dextroamphetamine sulfate, dextroamphetamine saccharate, amphetamine sulfate and amphetamine aspartate capsule, extended release». DailyMed. 17 de julho de 2019. Consultado em 7 de abril de 2020 
  3. ↑ a b «Adderall- dextroamphetamine saccharate, amphetamine aspartate, dextroamphetamine sulfate, and amphetamine sulfate tablet». DailyMed. 8 de novembro de 2019. Consultado em 7 de abril de 2020 
  4. ↑ a b Heal DJ, Smith SL, Gosden J, Nutt DJ (junho de 2013). «Amphetamine, past and present – a pharmacological and clinical perspective». J. Psychopharmacol. 27: 479–496. PMC 3666194Acessível livremente. PMID 23539642. doi:10.1177/0269881113482532 
  5. ↑ a b c d «Evekeo- amphetamine sulfate tablet». DailyMed. 14 de agosto de 2019. Consultado em 7 de abril de 2020 
  6. ↑ «Benzedrine: FDA-Approved Drugs». U.S. Food and Drug Administration (FDA). Consultado em 4 de setembro de 2015 
  7. ↑ «Evekeo: FDA-Approved Drugs». U.S. Food and Drug Administration (FDA). Consultado em 11 de agosto de 2015 
  8. ↑ «Evekeo ODT- amphetamine sulfate tablet, orally disintegrating». DailyMed. 20 de fevereiro de 2020. Consultado em 7 de abril de 2020 
  9. ↑ «Dyanavel XR Prescribing Information». Janeiro de 2017. Consultado em 14 de maio de 2017 
  10. ↑ «Adzenys XR-ODT- amphetamine tablet, orally disintegrating». DailyMed. 22 de janeiro de 2020. Consultado em 7 de abril de 2020. Adzenys XR-ODT (amphetamine extended-release orally disintegrating tablet) contains a 3 to 1 ratio of d- to l-amphetamine, a central nervous system stimulant. 
  11. ↑ «Adzenys ER- amphetamine suspension, extended release». DailyMed. 21 de janeiro de 2020. Consultado em 7 de abril de 2020 


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