Pirimidina
| Pirimidina Alerta sobre risco à saúde | |
|---|---|
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| Nome IUPAC | Pyrimidine |
| Outros nomes | 1,3-Diazine, m-Diazine |
| Identificadores | |
| Número CAS | |
| PubChem | |
| MeSH | |
| SMILES |
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| Propriedades | |
| Fórmula molecular | C4H4N2 |
| Massa molar | 80.088 |
| Densidade | 1,02 g·cm?3 (20 °C)[1] |
| Ponto de fusão |
19 °C[1] |
| Ponto de ebulição |
123–124 °C[1] |
| Solubilidade em Água, álcool e éter | miscível[2] |
| Riscos associados | |
| Frases R | R10 |
| Frases S | S16 |
| Compostos relacionados | |
| Compostos aromáticos heterocíclicos relacionados | Pirazina (isômero para) Piridazina (isômero orto) Piridina (um N) Triazina (três Ns) Imidazol (pentagonal) Quinazolina (fundido a um anel benzênico) Purina (fundido a um anel imidazólico) |
| Compostos relacionados | Uracil (Pirimidina-2,4-diona) Citosina (4-Amino-Pirimida-2-ona) ver demais derivados na tabela |
| Página de dados suplementares | |
| Estrutura e propriedades | n, εr, etc. |
| Dados termodinâmicos | Phase behaviour Solid, liquid, gas |
| Dados espectrais | UV, IV, RMN, EM |
| Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde. | |
As pirimidinas são compostos orgânicos semelhantes ao benzeno, mas com um anel heterocíclico: dois átomos de nitrogénio substituem o carbono nas posições 1 e 3.
Três das bases dos ácidos nucleicos, a citosina, a timina e o uracila, são derivados pirimídicos. No ADN, as duas primeiras formam pontes de hidrogénio com as purinas complementares.
Síntese de Pirimidinas em Saccharomyces cerevisiae
A síntese de pirimidinas inicia-se com a formação de carbamoil-fosfato a partir do ATP, dióxido de carbono e glutamina. O carbamoil-fosfato é posteriormente ligado ao aspartato - com a libertação do fosfato - originando o carbamoiil-aspartato, em seguida, uma reação catalisada pela di-hidrorotase forma o di-hidrorotato. Depois de se formar o anel cíclico, irá ocorrer uma desidrogenação,na qual o di-hidrorotato é convertido em orotato, este irá reagir com o PRPP (fosforribosil pirofosfato),originando o ribonucleótido monofosfato de orotidina (OHP). O OHP sofre uma descarboxilação dando origem ao monofosfato de uridina (UMP) que vai sofrer duas fosforilações consecutivas, sendo o grupo fosfato obtido do ATP e obtém-se o trifosfato de uridina (UTP) dando origem ao CTP por meio da enzima CTPsintase.
Em leveduras, estes dois passos são catalisados por dois domínios enzimaticamente ativos da mesma proteínas (Ura2p) - Carbamoil-fosfato sintetase e aspartato carbamoiltransferase, respectivamente. Estes domínios enzimáticos, da mesma proteína, são codificados por um longo gene, designado por URA2. O passo seguinte consiste na circularização da molécula, para tal ocorre a libertação de uma molécula de água do carbamoil-aspartato ocorrendo a formação do dihidroorotato. Esta reacção é executada pela enzima dehidroorotase (codificada pela enzima URA4).
Derivados da pirimidina
| Fórmula | Nome | Esquema | R² | R4 | R5 | R6 |
|---|---|---|---|---|---|---|
| C4H5N3O | Citosina |  |
=O | –NH2 | –H | –H |
| C4H4N2O2 | Uracil | =O | =O | –H | –H | |
| C4H3FN2O2 | Fluorouracil | =O | =O | –F | –H | |
| C5H6N2O2 | Timina | =O | =O | –CH3 | –H | |
| C4H4N2O3 | Ácido barbitúrico | =O | =O | –H | =O | |
| C5H4N2O4 | Ácido orótico | =O | –COOH | –H | =O |
Referências
- ↑ a b c Registo de Pyrimidin na Base de Dados de Substâncias GESTIS do IFA, accessado em 13 de Abril de 2008
- ↑ The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 1374, ISBN 978-0-911910-00-1.
