А-262

A-​262
Структурная формула вещества А-262
Общие
Систематическое наименование	1,1,3,3-Tetraethyl-2-[fluoro­​(methoxy)​­phosphoryl]­guanidine[1]
Хим. формула	С10H23FN3O2P
Физические свойства
Молярная масса	267,28 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS	2422944-38-3
PubChem	149628685
SMILES	CCN(CC)C(=N[P](OC)(F)=O)N(CC)CC
InChI	InChI=1S/C10H23FN3O2P/c1-6-13(7-2)10(14(8-3)9-4)12-17(11,15)16-5/h6-9H2,1-5H3 AEQJLRXTEIZQBQ-UHFFFAOYSA-N
Безопасность
ЛД50	7 мг/кг (перорально) расчёт[2]
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Внешние изображения
	То же вещество как Novichok-7

А-262 (метил-­(бис­(диэтил­амино)­метилен)амидо­фтор­фосфат, англ. 1,1,3,3-Tetraethyl-2-[fluoro­(methoxy)­phosphoryl]­guanidine^[1]) — нервно-паралитическое отравляющее вещество, один из пяти «Новичков», которые предположительно^[3] разрабатывались в качестве боевых отравляющих веществ в СССР и России в период с начала 1970-х по начало 1990-х годов, согласно книге Мирзаянова 2008 года^[4][5]. В более ранней работе Мирзаянова от 1995 года^[6] и в книге Такера 2006 года^[7], упоминается вещество под названием «Новичок-7», которое иногда отождествляют с А-262^[2], но другие авторы отождествляют с «Новичком»-7 вещество А-234^[8]. В описании советской разработки бинарного химического оружия обычно перечисляют вещества А-230, А-232, А-234^[9], но не А-262.

Свойства

Фторфосфорорганическое азоторганическое вещество, твёрдый аналог другого амидофторфосфата А-232^[10], входящего в пункт А14 Списка 1 запрещённых веществ ОЗХО, в котором радикал диэтилацетамидина заменён на радикал гуанидина^[5]. Мирзаянов называет вещество А-262 «сверхвысокотоксичным»^[5], однако по расчётным данным в открытой литературе^[2], его токсичность (ЛД₅₀=7 мг/кг для человека перорально) в десять раз ниже, чем у других «Новичков» и в десятки раз ниже, чем у запрещённых нервно-паралитических отравляющих веществ из Списка 1 ОЗХО. Не подпадает под ограничения Конвенции о химическом оружии, так как, в отличие от А-232 и других веществ пункта А14, не связанный с водородом атом углерода в азоторганическом радикале в А-262 соединён не с алкильной группой (метильной группой, ${\displaystyle R=CH_{3}$), а с ещё одной диэтиламиногруппой, ${\displaystyle R=N(C_{2}H_{5})_{2}$^[11].

Группа «А-262 и его аналоги»

В 2019 году американские эксперты по проблеме химического оружия рекомендовали включить вещество А-262 и его аналоги в Список 1 ОЗХО^[10][12]. Один из авторов рекомендации, профессор Грегори Кобленц (англ. Gregory D. Koblentz) из Университета Джорджа Мейсона, интерпретирует заявление ОЗХО по делу об отравлении Алексея Навального^[13] как указание на то, что при отравлении использовался А-262 или его аналог. По мнению Кобленца, из заявления ОЗХО следует, что использованное вещество является амидофторфосфатом (как все вещества из пункта А14 Списка 1 ОЗХО), который в то же время является производным гуанидина (как вещество А-242 из пункта 15 Списка 1 ОЗХО). Комбинация этих структурных характеристик определяет группу химических веществ, одним из представителей которых является А-262. «А-262 и его аналоги», рекомендовалась к включению в Список веществ, контролируемых Конвенцией о запрещении химического оружия^[14]. Принятие такого решения означало бы максимально широкий запрет всех возможных «Новичков»^[15]. Некоторые специалисты интерпретируют мнение Кобленца как утверждение, что Навального отравили именно веществом, известным как А-262^[11].

Примечания

Литература

• Carlsen. After Salisbury Nerve Agents Revisited (англ.) // Molecular Informatics : журнал. — 2018. — Vol. 38, iss. 8—9. — P. 1800106. — doi:10.1002/minf.201800106.
• Constantine, Stefano, Koblenz, Gregory D. Controlling Novichoks after Salisbury: revising the Chemical Weapons Convention schedules (англ.) // The Nonproliferation Review : журнал. — 2019. — 13 September (no. 5—6).
• Costanzi, Stefano, Slavick, Charlotte K., Hutcheson, Brent O., Koblentz, Gregory D., Cupitt, Richard T. Lists of Chemical Warfare Agents and Precursors from International Nonproliferation Frameworks: Structural Annotation and Chemical Fingerprint Analysis (англ.) // J. Chem. Inf. Mod. : журнал. — 2020. — 13 September (vol. 60, no. 10). — P. 4804—4816. — doi:10.1021/acs.jcim.0c00896.
• Franca. Novichoks: The Dangerous Fourth Generation of Chemical Weapons (англ.) // Int J Mol Sci : журнал. — 2019. — March (vol. 20, iss. 5). — P. 1222. — doi:10.3390/ijms20051222..
• Mirzayanov Vil S. Dismantling the Soviet/Russian Chemical Weapons Complex: An insider’s View // Chemical Weapons Disarmament in Russia: Promlems and Prospects (англ.) / Amy E. Smithson, Vil S. Mirzayanov, Roland Lajoie, Michael Krepon. — Report No. 17. — Washington, D. C.: Henry L. Stimson Center, 1995. — P. 21—33.
• Mirzayanov Vil S. A new class of chemical agents „Novichok“ and binary weapons // State Secrets. An insider's chronicle of the Russian chemical weapons program (англ.). — Denver, Colorado: Outskirts Press, 2008. — P. 142—151. — ISBN 978-1-4327-2566-2.
• Pitschmann, Vladimir. Overall View of Chemical and Biochemical Weapons (англ.) // Toxins : журнал. — 2014. — June (vol. 20, iss. 6). — P. 1761—1784. — doi:10.3390/toxins6061761..
• Tucker J. B. War of Nerves (англ.). — New York: Anchor Books, 2006. — ISBN 78-0-375-42229-4.