Сэм Беннетт был одним из претендентов на первый выбор на драфте НХЛ в 2014 году. В финальном рейтинге Центрального скаутского бюро НХЛ он был первым из североамериканских полевых игроков[1]. Однако его выбрали только под общим четвёртым номером — права на Беннетта были закреплены за «Калгари Флэймз». 25 июля 2014 года Беннетт подписал с «Калгари» трёхлетний контракт новичка[2].
В начале сезона 2014/15 стало известно, что Беннетт пропустит 4-6 месяцев из-за травмы плеча[3][4]. В начале января Сэм восстановился от травмы и начал тренироваться[5], а 21 февраля «Калгари» отправил его в «Кингстон» из OHL, за который он выступал ранее[6]. 4 апреля Сэм Беннетт вернулся в «Калгари»[7], а 11 апреля сыграл свой первый матч в НХЛ — в заключительном туре регулярного сезона «Калгари» на выезде уступил «Виннипегу» со счётом 1-5, а Беннетт набрал в этом матче первое очко за результативную передачу Майклу Ферланду[8][9].