Треоновая кислота

Треоновая кислота
Общие
Систематическое наименование	2,3,4-​тригидроксибутановая кислота, треоновая кислота
Хим. формула	C4H8O5
Рац. формула	CH2(OH)CH(OH)CH(OH)COOH
Физические свойства
Состояние	Жидкость
Молярная масса	136,103 г/моль
Химические свойства
Растворимость
• в воде	488 г/л
Классификация
Рег. номер CAS	7306-96-9
PubChem	5460407
SMILES	C(C(C(C(=O)O)O)O)O
InChI	InChI=1S/C4H8O5/c5-1-2(6)3(7)4(8)9/h2-3,5-7H,1H2,(H,8,9)/t2-,3+/m0/s1 JPIJQSOTBSSVTP-STHAYSLISA-N
ChEBI	15908
ChemSpider	4573940
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Трео́новая кислота́ CH₂(OH)CH(OH)CH(OH)COOH — органическая кислота, получаемая окислением треозы. Её L-изомер является продуктом окисления аскорбиновой кислоты (витамина С)^[1]. Так же является продуктом окисления фруктозы. Продуктом окисления треоновой кислоты по концевой гидроксильной группе является винная кислота.

Исследование показало, что, поскольку L-треонат подавляет экспрессию гена человека DKK1 in vitro, отвечающего в том числе за облысение мужчин, он может потенциально являться средством при лечении андрогенной алопеции^[2].

Изомеры

В молекуле кислоты имеется два хиральных атомов углерода, поэтому существует 4 пространственных изомера:

• 
  D-треоновая кислота (2S, 3R)
• 
  L-треоновая кислота (2R, 3S)
• 
  D-эритреоновая кислота (2R,3R)
• 
  L-эритреоновая кислота (2S, 3S)

Примечания