Dibenzotiofen

Dibenzotiofen
Skeletal formula
Ball-and-stick model
IUPAC ime
Drugi nazivi Difenilen sulfid, DBT
Identifikacija
CAS registarski broj 132-65-0 DaY
ChemSpider[1] 2915 DaY
UNII Z3D4AJ1R48 DaY
KEGG[2] D03777
ChEBI 23681
ChEMBL[3] CHEMBL219828 DaY
RTECS registarski broj toksičnosti HQ3490550
Jmol-3D slike Slika 1
Svojstva
Molekulska formula C12H8S
Molarna masa 184.26 g/mol
Agregatno stanje Bezbojni kristali
Gustina 1.252 g/cm3
Tačka topljenja

97-100 °C

Tačka ključanja

332-333 °C

Rastvorljivost u vodi nerastforan
Rastvorljivost u drugi solventi benzen i srodni
Opasnost
Opasnost u toku rada zapaljiv
R-oznake 22
S-oznake 36
Srodna jedinjenja
Srodna jedinjenja Tiofen
antracen
benzotiofen

 DaY (šta je ovo?)   (verifikuj)

Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala

Infobox references

Dibenzotiofen je organosumporno jedinjenje koje sadrži dva benzenska prstena kondenzovana sa centralnim tiofenskim prstenom. On je bezbojna čvrsta materija koja je hemijski u nekoj meri slična antracenu.[4][5] Ovo triciklično heterociklično jedinjenje, i posebno njegovi alkil supstituisani derivati, su zastupljeni u znatnoj meri u težim frakcijama petroleuma.[6]

Sinteza i reakcije

Dibenzotiofen se priprema reakcijom bifenila sa sumpor dihloridom u prisustvu aluminijum trihlorida.[7]

Redukcija litijumom rezultuje u raskidanju jedne C-S veze. Dolazi do S-oksidacije i nastaje sulfon, koji je labilniji od dibenzotiofena. Sa butil litijumom, ovo heterociklično jedinjenje podleže litinaciji na pozicijama 4 i 6.

Reference

  1. ↑ Hettne KM, Williams AJ, van Mulligen EM, Kleinjans J, Tkachenko V, Kors JA. (2010). „Automatic vs. manual curation of a multi-source chemical dictionary: the impact on text mining”. J Cheminform 2 (1): 3. DOI:10.1186/1758-2946-2-3. PMID 20331846.  edit
  2. ↑ Joanne Wixon, Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast 17 (1): 48–55. DOI:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H. 
  3. ↑ Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594.  edit
  4. ↑ Clayden Jonathan, Nick Greeves, Stuart Warren, Peter Wothers (2001). Organic chemistry. Oxford, Oxfordshire: Oxford University Press. ISBN 0-19-850346-6. 
  5. ↑ Katritzky A.R., Pozharskii A.F. (2000). Handbook of Heterocyclic Chemistry. Academic Press. ISBN 0080429882. 
  6. ↑ Teh C. Ho "Deep HDS of diesel fuel: chemistry and catalysis" Catalysis Today 2004, Volume 98, pp. 3-18. DOI:10.1016/j.cattod.2004.07.048
  7. ↑ L. H. Klemm, Joseph J. Karchesy "Dibenzothiophene from biphenyl and derivatives" Journal of Heterocyclic Chemistry, 1978, Volume 15 Issue 4, Pages 561 - 563. DOI:10.1002/jhet.5570150407

Vanjske veze

Portal Hemija