Glyceraldehyd
| Glyceraldehyd | |
 | |
| Všeobecné vlastnosti | |
| Sumárny vzorec | C3H6O3 |
| Synonymá | 2,3-dihydroxypropanál |
| Fyzikálne vlastnosti | |
| Molárna hmotnosť | 56-82-6 (racemát) 453-17-8 (R) |
| Ďalšie informácie | |
| Číslo CAS | 90,078 g/mol |
| Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI. Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok. | |
Glyceraldehyd je triózový monosacharid. Je to najjednoduchšia aldóza. Glyceraldehyd je sladká bezfarebná kryštalická látka, ktorá vystupuje ako medziprodukt metabolizmu sacharidov. Jeho názov pochádza zo slov glycerol a aldehyd, keďže glyceraldehyd vzniká z glycerolu oxidáciou jeho alkoholovej skupiny.
Štruktúra
Glyceraldehyd má jedno chirálne centrum, takže existuje v podobe dvoch enantiomérov s opačnou optickou rotáciou. Aj keď optická rotácia glyceraldehydu je (+) pre R a (-) pre S, toto neplatí pre všetky monosacharidy. Stereochemická konfigurácia sa dá zistiť len z chemickej štruktúry, zatiaľ čo optická rotácia sa dá zmerať len experimentálne. Priradenie D- geometrie (+)-glyceraldehydu na konci 19. storočia bola len šťastná náhoda, ktorá bola neskôr potvrdená röntgenovou kryštalografiou v roku 1951 ako pravdivá.[1]
| D-glyceraldehyd (R)-glyceraldehyd (+)-glyceraldehyd |
L-glyceraldehyd (S)-glyceraldehyd (−)-glyceraldehyd | |
| Fischerova projekcia | 
|
|
| Racionálny vzorec | 
|
|
| 3D model | 
|
|
Názvoslovie
Konfigurácia glyceraldehydu sa používa ako štandard pre D/L- názvoslovie sacharidov.[2] Monosacharidy s absolútnou konfiguráciou identickou s (R)-glyceraldehydom na poslednom stereocentre (napr. C5 u glukózy) sa označujú stereodeskriptorom D-. Monosacharidy podobné (S)-glyceraldehydu sa potom označujú stereodeskriptorom L-.
Syntéza a biosyntéza
Glyceraldehyd sa spolu s dihydroxyacetónom dá pripraviť miernou oxidáciou glycerolu, napríklad použitím peroxidu vodíka.[3]
V biologických systémoch pôsobí glyceroldehydrogenáza (NADP+) na glycerol a tvorí z neho D-glyceraldehyd. Kofaktor glyceroldehydrogenázy je NADP+.[4]
Biochemický význam
Premena fosfátov glyceraldehydu (glyceraldehyd-3-fosfátu) a dihydroxyacetónu (dihydroxyacetónfosfátu), ktorú katalyzuje triózafosfátizomeráza, je dôležitým medzikrokom glykolýzy. Glyceraldehyd-3-fosfát sa následne oxiduje a vzniká z neho pyruvát. Glyceraldehyd-3-fosfát takisto vystupuje i v Calvinovom cykle.
Referencie
- ↑ Determination of the Absolute Configuration of Optically Active Compounds by Means of X-Rays Nature 168, 271-272 J. M. BIJVOET, A. F. PEERDEMAN & A. J. van BOMMEL DOI:10.1038/168271a0
- ↑ 22.03: The D and L Notation [online]. Chemistry LibreTexts, 2015-03-19, [cit. 2022-01-09]. Dostupné online. (po anglicky)
- ↑ WU, Gongde; WANG, Xiaoli; JIANG, Taineng. Selective Oxidation of Glycerol with 3% H2O2 Catalyzed by LDH-Hosted Cr(III) Complex. Catalysts, 2015-11-27, roč. 5, čís. 4, s. 2039–2051. Dostupné online [cit. 2022-01-09]. ISSN 2073-4344. DOI: 10.3390/catal5042039. (po anglicky)
- ↑ KORMANN, Alfred W.; HURST, Robert O.; FLYNN, T. G.. Purification and properties of an NADP+-dependent glycerol dehydrogenase from rabbit skeletal muscle. Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Enzymology, 1972-01-20, roč. 258, čís. 1, s. 40–55. Dostupné online [cit. 2022-01-09]. ISSN 0005-2744. DOI: 10.1016/0005-2744(72)90965-5. (po anglicky)
Zdroj
Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Glyceraldehyde na anglickej Wikipédii.