Metylová červeň

Metylová červeň
Všeobecné vlastnosti
Sumárny vzorec	C6H4N(CH3)2(N)2C6H4COOH, (C15H15N3O2)
Systematický názov	kyselina 2-[[4-(dimetylamino)fenyl]diazenyl]benzoová
Synonymá	kyslá červená 2 o-metylčervená metylová červená 4-dimetylamino-2'-karboxylazobenzén 2-karboxy-4'-(dimetylamino)azobenzén kyselina 2-[(p-dimetylamino)fenyl]azobenzoová kyselina o-((p-(dimetylamino)fenyl)azo)benzoová kyselina p-(dimetylamino)azobenzén-o-karboxylová kyselina 2-{(E)-[4-(dimetylamino)fenyl]diazenyl}benzoová kyselina 2-{2-[4-(dimetylamino)fenyl]diazén-1-yl}benzoová kyselina 2-(N,N-dimetyl-4-aminofenyl)azobenzénkarboxylová
Vzhľad	Tmavočervená kryštalická práškovitá látka
Fyzikálne vlastnosti
Molekulová hmotnosť	269,3 u
Molárna hmotnosť	269,2985 g/mol
Rozpustnosť vo vode	Rozpustná
Teplota topenia	179–182 °C
Hustota	0,791 g/cm3
Rozpustnosť	Etanol (0,25 g/100 ml)
pKA	5,1
Bezpečnosť Globálny harmonizovaný systém klasifikácie a označovania chemikálií Hrozby Vety H H351 Vety EUH žiadne vety EUH Vety P P203, P280, P318, P405, P501 Európska klasifikácia látok Hrozby hodnotenie nie je k dispozícii Vety R žiadne vety R Vety S žiadne vety S NFPA 704 1 2 0
Ďalšie informácie
Číslo CAS	493-52-7
EINECS číslo	207-776-1
Číslo RTECS	DG8960000
PubChem	10303
ChemSpider	9881
SMILES	CN(C)C1=CC=C(C=C1)N=NC2=CC=CC=C2C(=O)O
3D model (JSmol)	Interaktívny 3D model
Pokiaľ je to možné a bežné, používame jednotky sústavy SI. Ak nie je hore uvedené inak, údaje sú za normálnych podmienok.
Chemický portál

Metylová červeň (kyselina 2-[[4-(dimetylamino)fenyl]diazenyl]benzoová), tiež nazývaná metylčervená, metylová červená a kyslá červená 2, je tmavočervená kryštalická práškovitá látka, patriaca medzi azofarbivá. Používa sa najmä ako indikátor pH; je červená pri pH pod 4,4, žltá pri pH nad 6,2 a oranžová medzi tým, s pK_a 5,1.^[1] Murexid a metylová červeň sa skúmajú ako sľubné zosilňovače pri sonochemickom odstraňovaní znečisťujúcich látok ako sú chlórované uhľovodíky. Metylová červeň je zaradená do IARC skupiny 3: neklasifikované z hľadiska karcinogénneho potenciálu u ľudí.

Metylovú červeň ako azofarbivo je možno pripraviť diazotáciou kyseliny antranilovej, po ktorej nasleduje reakcia s dimetylanilínom:^[2]

Farba metylovej červene závisí od pH, pretože protonácia spôsobuje, či bude mať štruktúru hydrazónu alebo chinónu.

Metylová červeň má špeciálne využitie v histopatológii na preukázanie kyslej povahy tkaniva a prítomnosti organizmov s kyslou povahou bunkových stien.

Metylová červeň je fluorescenčne detegovateľná v 1:1 voda:metanol (pH 7,0), s emisným maximom pri 375 nm (UVA) po excitácii svetlom 310 nm (UVB).^[3]

V mikrobiológii sa metylová červeň používa v teste na metylovú červeň (MR test), ktorý sa používa na identifikáciu baktérií produkujúcich stabilné kyseliny mechanizmami zmiešanej kyslej fermentácie glukózy (porovnaj Voges-Proskauerov test).

Test MR, časť „M“ zo štyroch testov IMViC, sa používa na identifikáciu črevných baktérií na základe ich vzoru metabolizmu glukózy. Všetky enteriká spočiatku produkujú kyselinu pyrohroznovú z metabolizmu glukózy. Niektoré enteriká následne používajú zmiešanú kyslú cestu na metabolizáciu kyseliny pyrohroznovej na iné kyseliny, ako je kyselina mliečna, octová a mravčia . Tieto baktérie sa nazývajú pozitívne na metylčervenú a zahŕňajú Escherichia coli a Proteus vulgaris. Iné enterosolventné lieky následne využívajú butylénglykolovú dráhu na metabolizáciu kyseliny pyrohroznovej na neutrálne konečné produkty. Tieto baktérie sa nazývajú metyl-červené-negatívne a zahŕňajú Serratia marcescens a Enterobacter aerogenes.

Skúmavka naplnená glukózofosfátovým bujónom sa naočkuje sterilnou prenosovou slučkou. Skúmavka sa inkubuje pri 35°C počas 2 až 5 dní. Po inkubácii, 2,5 ml média sa prenesie do inej skúmavky. Do tejto skúmavky sa pridá päť kvapiek indikátora pH metylovej červene. Skúmavka sa jemne prevalí medzi dlaňami, aby sa rozptýlila metylová červeň.

Enteriká, ktoré následne metabolizujú kyselinu pyrohroznovú na iné kyseliny, znižujú pH média na 4,2. Pri tomto pH sa metylová červeň zmení na červenú, čo je pozitívny test. Enteriká, ktoré následne metabolizujú kyselinu pyrohroznovú na neutrálne konečné produkty, znižujú pH média len na 6,0. Pri tomto pH je metylová červeň žltá, čo je negatívny test.

• ALEXANDER, Steve K.; STRETE, Dennis. Microbiology: A Photographic Atlas for the Laboratory. San Francisco, USA : Benjamin Cummings, 2001. ISBN 9780805327328.

• Metyl
• Univerzálny indikátor
• Tashirov indikátor
• Metylová žltá
• Metylová oranžová
• Metylová fialová

• Nile Chemicals -- Methyl Red Stránka zobrazujúca niektoré ďalšie informácie o metylovej červenej.
• Syntéza metylovej červene

Tento článok je čiastočný alebo úplný preklad článku Methyl red na anglickej Wikipédii.