Aziridin

Aziridin
Nazivi
IUPAC naziv
Aziridine
Drugi nazivi
Azaciklopropan, Etilen imin
Identifikacija
3D model (Jmol)
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.005.268
EC broj 205-793-9
KEGG[1]
  • C1CN1
Svojstva
C2H5N
Molarna masa 43,07 g·mol−1
Agregatno stanje Clear colorless oily liquid[2]
Gustina 0,8321 g/ml 20 °C[3]
Tačka topljenja -77.9 °C
Tačka ključanja 56 °C
miscible all proportions
Opasnosti
Tačka paljenja -11°C
Srodna jedinjenja
Srodne heterociklizacija
 Boriran,
Etilen oksid,
Etilen sulfid
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
ДаY verifikuj (šta je ДаYНеН ?)
Reference infokutije

Aziridini su organska jedinjenja koja sadrže aziridinsku funkcionalnu grupu, tročlano heterociklično jedinjenje sa jednom amino grupom i dve metilenske grupe.[4][5] Osnovno jedinjenje je aziridin (ili etilen imin), sa molekulskom formulom C2H5N.

Struktura

Uglovi veza aziridina su približno 60°, što je znatno manje od normalnog ugljovodoničnog ugla veze od 109.5°. Posledica toga je angularno naprzanje slično molekulima ciklopropana i oksirana. Model savijenih veza objašnjava vezivanje takvih jedinjenja. Aziridin je manje bazan nego aciklični alifatični amini, sa pKa od 7.9 za konjugovanu kiselinu, usled povećanog s karaktera slobodnog elektronskog para azota. Angularno naprezanje u aziridinu takođe povišava barijeru inverzije azota. Visina ove barijere omogućava izolaciju zasebnih invertomera, na primer cis i trans invertomeri N-hloro-2-metilaziridina.

Sinteza

Postoji više sintetičkih puteva.

Ciklizacija haloamina i amino alkohola

Aminska funkcionalna grupa istiskuje susedni halid u reakciji intramolekulske nukleofilne supstitucije čime se formira aziridin. Amino alkoholi imaju jednaku reaktivnost, ali se hidroksilna grupa mora prvo konvertovati u dobru odlazeću grupu. Ciklizacija amino alkohola se zove Venkerova sinteza (1935), a ciklizacija haloamina Gabrielov etileniminski metod (1888)[6].

Adicija nitrena

Adicija nitrena u alkene je dobro-poznat metod za sintezu aziridina. Fotoliza ili termoliza azida su pouzdani načini formiranja nitrena. Nitreni takođe mogu da se pripreme in situ iz jodozobenzen diacetata i sulfonamida, ili etoksikarbonilnitren iz N-sulfoniloksi precursora.[7]

Adicija nitrena
Adicija nitrena

Reference

  1. ^ Joanne Wixon; Douglas Kell (2000). „Website Review: The Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes — KEGG”. Yeast. 17 (1): 48—55. doi:10.1002/(SICI)1097-0061(200004)17:1<48::AID-YEA2>3.0.CO;2-H. 
  2. ^ „Aziridine” (pdf). 
  3. ^ Lide David R., ур. (2006). CRC Handbook of Chemistry and Physics (87th изд.). Boca Raton, FL: CRC Press. ISBN 978-0-8493-0487-3. 
  4. ^ Heterocyclic chemistry. Harlow, England: Longman Scientific. 1987. ISBN 978-0-582-01421-3. 
  5. ^ Albert Padwaa and S. Shaun Murphreeb (2006). „Epoxides and aziridines - A mini review”. Arkivoc: 6—33. 
  6. ^ „Gabriel Ethylenimine Method”. 
  7. ^ Addition reactions of ethoxycarbonylnitrene and ethoxycarbonylnitrenium ion to allylic ethers M. Antonietta Loreto, Lucio Pellacani, Paolo A. Tardella, and Elena Toniato Tetrahedron Letters, Volume 25, Issue 38, 1984, Pages 4271-4274 Abstract Архивирано 2012-09-09 на сајту Archive.today

Literatura

Spoljašnje veze