Levulinska kiselina

Levulinska kiselina[1]
Skeletal formula
Ball-and-stick model
Nazivi
IUPAC naziv
4-Oksopentanoinska kiselina
Drugi nazivi
β-Acetilpropionska kiselina, 3-Acetopropionska kiselina, β-acetilpropionska kiselina, γ-ketovalerinska kiselina, 4-oksopentanska kiselina
Identifikacija
3D model (Jmol)
ChEBI
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard 100.004.228
UNII
  • CC(=O)CCC(=O)O
Svojstva
C5H8O3
Molarna masa 116,11 g/mol
Gustina 1,1447 g/cm3
Tačka topljenja 33–35 °C
Tačka ključanja 245–246 °C
Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).
ДаY verifikuj (šta je ДаYНеН ?)
Reference infokutije

Levulinska kiselina (4-oksopentanoinska kiselina) je organsko jedinjenje sa formulom CH3C(O)CH2CH2CO2H. Ona se klasifikuje kao ketokiselina. Ova bela kristalna materija je rastvorna u vodi, etanolu, i dietil etru. Ona se formira degradacijom celuloze i potencijalni je prekurzor biogoriva.[4]

Sinteza i upotreba

Poput njene originalne sinteze,[5] levulinska kiselina se priprema u laboratoriji zagrevanjem saharoze sa koncentrovanom hlorovodoničnom kiselinom.[6] Taj proces se odvija preko intermedijera glukoze, koja se izomerizuje do fruktoze i zatim hidroksimetilfurfurala. Drugi derivati šećera se mogu koristiti u ovom procesu uključujući levulozu (D-fruktozu), inulin i skrob kao i druge kiseline, kao što je sumporna.

Reference

  1. ^ Merck Index, 11th Edition, 5352
  2. ^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003.  уреди
  3. ^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  4. ^ Biorefineries – Industrial Processes and Products. Status Quo and Future Directions. Vol. 1, Edited by Birgit Kamm, Patrick R. Gruber, Michael Kamm. 2006, WILEY-VCH, Weinheim. ISBN 3-527-31027-4
  5. ^ A. Freiherrn, V. Grote, B. Tollens, "Untersuchungen über Kohlenhydrate. I. Ueber die bei Einwirkung von Schwefelsäure auf Zucker entstehende Säure (Levulinsäure)" Justus Liebigs Annalen der Chemie volume 175, pp. 181-204 (1875). . doi:10.1002/jlac.18751750113.  Недостаје или је празан параметар |title= (помоћ)
  6. ^ B. F. McKenzie (1941). „Levulinic acid”. Org. Synth. ; Coll. Vol., 1, стр. 335 

Spoljašnje veze