Namnet Gamleby betyder "den gamla staden" och syftar på att orten ligger på den plats där Västerviks stad ursprungligen låg, fram till 1433. Namnet Västervik omnämndes 1275. Platsen hade nordöstra Smålands ledande hamn, fram till flytten av staden då Västervik ansågs ha en bättre placerad hamn än denna ort som ligger längst in i Gamlebyviken omkring 25 km åt nordväst. Orten kallades efter flytten 1433 Gamla Västervik, senare Gamleby och skrivs 1456 Gamblaby.[4]
Hela Gamleby ligger på mark som ursprungligen tillhört Åby herrgård. Denna gård som hänför sig till den allra äldsta bebyggelsen, hette från början Gammelgård och var en kungsgård.
Först på 1800-talet började orten åter växa när järnvägen (i dag kallad Tjustbanan) drogs genom samhället och bidrog till framväxten av industrier och verkstäder och som centralort för omgivande landsbygd i Tjust. År 1963 öppnade Svenska Färgfabriken en färgfabrik i samhället som blev en av samhällets största arbetsgivare (Akzo Nobel) tills denna stängde 2016.
Gamleby folkhögskola etablerades i slutet av 1800-talet i Åby herrgård. Därefter hade orten en tillväxtperiod som varade till omkring 1975, då en befolkningsmässig topp nåddes på omkring 3 700 invånare.
Även andra näringar har varit centrala för ortens utveckling, t.ex. en brädgård ägd av grosshandlaren Henrik Cornelius och ett stenbrott som låg utmed Marstrandsberget, på andra sidan Gamlebyviken från köpingen sett. Brädgården som under sin storhetstid var byns största arbetsplats brann ner i en stor brand 1920. Mirakulöst sett kunde dock resten av Gamleby räddas.[5][6]
Omkring 1908 grundade Knut Holm (1864–1938), far till Tore Holm och Yngve HolmHolms Yachtvarv i Gamleby. Tore Holm tog senare över verksamheten och drev den till mitten av 1950-talet.
Vid kommunreformen 1862 blev orten inte en köpingskommun och den fick istället en status som på 1930-talet kom att betecknas municipalköping och ingick i Gamleby landskommun. 1 mars 1918 inrättades Gamleby municipalsamhälle. Inuti detta låg fortfarande municipalköpingen som en egen enhet på 0,15 km² ända fram till 1956, då både den och municipalsamhället upphörde. År 1971 lades Gamleby landskommun samman med bland annat Västerviks stad och bildade Västerviks kommun.
Torget i Gamleby under mitten av 1900-taletTorget i Gamleby 2017Loftagatan i Gamleby, mitten av 1900-talet.
Gamleby Torg, nedanför Garpedansberget, är ett av Skandinaviens få trekantiga torg. Några hundra meter väster om Gamlebys gamla bykärna ligger Gamleby köpcentrum, invigt 1972. Exempel på affärer i Gamleby Köpcentrum är ICA, elaffär, klädaffär, pizzeria, apotek, kiosk, Systembolaget och restaurang. Bank och bankomat finns också. I samhällets södra utkant ligger Hammarsbadet ungefär 25 min gångpromenad från Gamleby köpcentrum som är barnvänligt med bryggor och hopptorn på fem och tio meter, beachvolleyboll, lekpark och en grillplats.
Det finns även en minigolfbana, kiosk med gatukök och restaurang.
^Kodnyckel för SCB:s statistiska tätorter och småorter - Koppling mellan gammalt och nytt kodsystem, SCB, 11 november 2021, läs online.[källa från Wikidata]
Sandell, Johan (1988). Gamleby/Västervik. Rapport / Riksantikvarieämbetet och Statens historiska museer. Medeltidsstaden, 99-0158680-1 ; 68. Stockholm: Riksantikvarieämbetet. Libris7619041. ISBN 91-7192-614-3