Дигліцидиловий етер бісфенолу А

Дигліцидиловий етер бісфенолу А

Хімічна структура дигліцидилового етеру бісфенолу А
Інші назви Дигліцидиловий ефір бісфенолу А; Дигліцидиловий етер дифенілолпропану; Epoxide A; ЕД-24
Ідентифікатори
Абревіатури BADGE; ДГЕБА, ДГДП
Номер CAS 1675-54-3
PubChem 2286
Номер EINECS 216-823-5
DrugBank DB14083 Редагувати інформацію у Вікіданих
KEGG C14348
Назва MeSH C019273
ChEBI 34578 Редагувати інформацію у Вікіданих
SMILES CC(C)(C1=CC=C(C=C1)OCC2CO2)C3=CC=C(C=C3)OCC4CO4
InChI 1/C21H24O4/c1-21(2,15-3-7-17(8-4-15)22-11-19-13-24-19)16-5-9-18(10-6-16)23-12-20-14-25-20/h3-10,19-20H,11-14H2,1-2H3
Властивості
Молекулярна формула C21H24O4
Молярна маса 340,41 г/моль
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Дигліцидиловий етер бісфенолу А (ДГЕБА, дигліцидиловий етер дифенілолпропану) — хімічна сполука, яка використовується як мономер для виробництва епоксидних і фенолформальдегідних смол, ключовий компонент багатьох епоксидних смол. Похідна бісфенолу А, який також використовується для виробництва епоксидних смол завдяки своїй здатності до зшивання[1].

В Україні і пострадянських країнах дигліциловий етер бісфенолу А також відомий як епоксидіанова смола (ЕД), названа так на честь першовідкривача бісфенолу А, професора Харківського університету, Олександра Діаніна. Мономер відомий під торговою назвою ЕД-24, епоксидні смоли ЕД-20, ЕД-16 відрізняються домішками олігомерних продуктів, меншим епоксидним числом і більшою молярною масою.

Синтез

Дигліцидиловий етер бісфенолу А одержують взаємодією бісфенолу А з надлишком епіхлоргідрину. У двостадійній реакції епіхлоргідрин спочатку додають до бісфенолу А, а потім при додаванні стехіометричної кількості розчину гідроксиду натрію утворюється біс-епоксид. Крім основного продукту реакції, утворюються й олігомери, ступінь полімеризації може досягати 0,1[2].

Synthese von Bisphenol-A-bisglycidylether
Синтез бісгліцидилового ефіру бісфенолу А

Хімічні властивості

Стереохімія

Дигліцидиловий ефір бісфенолу А зазвичай присутній у вигляді суміші стереоізомерів.

  • (R,S)-Isomer
    (R,S) ізомер
  • (R,R)-Isomer
    (R,R) ізомер
  • (S,S)-Isomer
    (S,S) ізомер

Форма (R,R) утворює рацемат з (S,S) формою та ахіральною мезоформою. Усі три стереоізомерні форми присутні в суміші.

Використання

Більшість стандартних епоксидних смол містять у собі дигліцидилові етери, в тому числі дигліцидиловий етер бісфенолу А[3]. Епоксидні смоли на основі ДГЕБА — це термореактивні полімери, зшиті за допомогою затверджувачів. Найпоширенішими затверджувачами є поліаміни, аміноаміди та фенольні сполуки[4].

Покриття на основі епоксидних смол, що містять дигліцидиловий етер бісфенолу А, використовуються для внутрішнього покриття харчових банок і гвинтових кришок. ДГЕБА може вимиватися з цих покриттів у їжу як мономер, що не прореагував[5].

В Україні і пострадянських країнах дигліциловий етер бісфенолу А відомий під торговою назвою ЕД-24 (епоксидіанова смола з епоксидним числом 24), названа так на честь першовідкривача бісфенолу А, професора Харківського унверситету Олександра Діаніна. Мономер відомий під торговою назвою ЕД-24, епоксидні смоли ЕД-20, ЕД-16 відрізняються домішками олігомерних продуктів, меншим епоксидним числом і більшою молярною масою.

Техніка безпеки

ДГЕБА внесено до 3-ї групи хімічних речовин Міжнародного агентства з дослідження раку (IARC), що означає, що він «не підлягає класифікації щодо його канцерогенності для людини»[6]. З 1990-х років виникло занепокоєння щодо його канцерогенності, зокрема тому, що ДГЕБА контактує з їжею[1].

У морських ссавців було виявлено концентрації хлоргідринового етеру бісфенолу А вищі за концентрації стійких органічних забруднювачів, таких як полібромовані дифенілові ефіри або перфтороктансульфонат[7].

Дигліцидиловий етер бісфенолу А був включений у 2013 році до регламенту (ЄС) № 1907/2006 про хімічні речовини та їх безпечне використання. Вплив речовини на здоров'я людини та навколишнє середовище додатково досліджується. Причинами для включення дигліцидилового етеру бісфенолу А були занепокоєння щодо значного споживчого використання, а також небезпеки, пов’язані з можливою класифікацією як потенційного руйнівника ендокринної системи. Переоцінка відбулася з 2015 року і була проведена Данією[8].

Примітки

  1. ↑ а б Walfried Rauter, Gerald Dickinger, Rudolf Zihlarz, Josef Lintschinger (1999). Determination of Bisphenol A diglycidyl ether (BADGE) and its hydrolysis products in canned oily foods from the Austrian market. Zeitschrift für Lebensmitteluntersuchung und -Forschung A. 208 (3): 208–211. doi:10.1007/s002170050404.
  2. ↑ Mark, Herman F. (16 жовтня 2013). Encyclopedia of Polymer Science and Technology, Concise (англ.). John Wiley & Sons. ISBN 978-0-470-07369-8.
  3. ↑ Umweltbundesamt: Архівна копія на сайті Wayback Machine. (PDF; 241 kB) vom 30. November 2010. Auf Umweltbundesamt.de, abgerufen am 16. Oktober 2024.
  4. ↑ Martin Forrest:  (= . Vol. 16, Nr. 6). iSmithers Rapra Publishing, 2005, ISBN 978-1-84735-079-4, S. 8.
  5. ↑ Methodensammlung-BVL online. www.methodensammlung-bvl.de. Процитовано 26 грудня 2024.
  6. ↑ List of Classifications. monographs.iarc.who.int (амер.). Процитовано 26 грудня 2024.
  7. ↑ Xue, Jingchuan; Kannan, Kurunthachalam (16 лютого 2016). Novel Finding of Widespread Occurrence and Accumulation of Bisphenol A Diglycidyl Ethers (BADGEs) and Novolac Glycidyl Ethers (NOGEs) in Marine Mammals from the United States Coastal Waters. Environmental Science & Technology. Т. 50, № 4. с. 1703—1710. doi:10.1021/acs.est.5b04650. ISSN 0013-936X. Процитовано 26 грудня 2024.
  8. ↑ Substance Evaluation Conclusion and Evaluation Report.