Ланостерин
| Ланостерин | |
|---|---|
| |
| |
| Назва за IUPAC | ланоста-8,24-дієн-3-ол |
| Ідентифікатори | |
| Номер CAS | 79-63-0 |
| PubChem | 246983 |
| Номер EINECS |
201-214-9  |
| DrugBank |
DB03696 |
| KEGG |
C01724 |
| Назва MeSH | Lanosterol |
| ChEBI | 16521 |
| SMILES |
C[C@H](CCC=C(C)C)[C@H]1CC [C@]2(C)C1CCC3=C2CC[C@H] 4C(C)(C)[C@@H](O)CC[C@]34C |
| InChI | 1/C30H50O/c1-20(2)10-9-11-21(3)22-14-18-30(8)24-12-13-25-27(4,5)26(31)16-17-28(25,6)23(24)15-19-29(22,30)7/h10,21-22,25-26,31H,9,11-19H2,1-8H3/t21-,22-,25+,26+,28-,29-,30+/m1/s1 |
| Номер Бельштейна |
2226449 |
| Властивості | |
| Молекулярна формула | C30H50O |
| Молярна маса | 426.71 г/моль |
| Молекулярна маса | 426.386166 |
| Тпл | 138–140 °C |
| Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа) | |
| Інструкція з використання шаблону | |
| Примітки картки | |
Ланостерин (лат. lana — вовна) хімічна сполука, яка зустрічається у природі. З хімічної точки зору це стероїд. Він виникає в еукаріотах як проміжний продукт під час біосинтезу холестерину (у рослинах ця роль у більшій мірі виконується циклоартенолом).[1] Ланостерин у значній кількості є присутній у ланоліні (лат. Adeps lanae), разом із холестерином і похідними ланостану — дигідроланостерином, агностерином і дигідроагностерином.[2]
Історія
Структура ланостерину класичними методами була з'ясована швейцарською групою на чолі із В. Фозером у 1950 році.[3]
Знаходження у природі і отримання
Як проміжний продукт біосинтезу холестерину ланостерин присутній у всіх еукаріотах. Вівці виділяють його з пóтом у ланолін, з якого його можна видобувати у великій кількості. Відокремлення суміші від інших тритерпенів важке і здійснюється за допомогою фракційної кристалізації та хроматографії ацетату.[4]
Вудварду вдалося синтезувати ланостерин з холестерину після того, як його група здійснила повний синтез холестерину.[5]
Біосинтез
Біологічний синтез ланостерину здійснюється у багатостадійній реакції циклізації із (S)-сквален-2,3-епоксиду, яка каталізується ензимом ланостеринсинтазою:
→ 
Примітки
- ↑ Kolesnikova MD, Xiong Q, Lodeiro S, Hua L, Matsuda SP (March 2006). Lanosterol biosynthesis in plants. Arch. Biochem. Biophys. 447 (1): 87—95. doi:10.1016/j.abb.2005.12.010. PMID 16445886.
- ↑ Römpp CD 2006, Georg Thieme Verlag 2006
- ↑ W. Voser, M. Montavon, Hs. H. Günthard, O. Jeger, L. Ruzicka (1950). Zur Kenntnis der Triterpene. 156. Mitteilung. Zur Konstitution des Lanostadienols. Helv. chim. acta. 33 (6): 1893—10. doi:10.1002/hlca.19500330658.
- ↑ Sujata V. Bhat, Bhimsen A. Nagasampagi, Meenakshi Sivakumar: Chemistry of natural products Birkhäuser, 2005. ISBN 3-540-40669-7 S. 47ff
- ↑ Woodward RB, Patchett AA, Barton DHR, Yves DHJ, Kelly RB (1957). The Synthesis of Lanosterol (Lanostadienol). J. chem. Soc.: 1131—44. doi:10.1039/JR9570001131.
Посилання
https://de.wikibooks.org/wiki/Biochemie_und_Pathobiochemie:_Cholesterinbiosynthese [Архівовано 12 травня 2014 у Wayback Machine.]