Нерол

Нерол
Skeletal formula of nerol
Ball-and-stick model of the nerol molecule
Ідентифікатори
Номер CAS 106-25-2
PubChem 643820
Номер EINECS 203-378-7 Редагувати інформацію у Вікіданих
KEGG C09871
ChEBI 29452
SMILES OC\C=C(/CC/C=C(/C)C)C
InChI 1/C10H18O/c1-9(2)5-4-6-10(3)7-8-11/h5,7,11H,4,6,8H2,1-3H3/b10-7-
Номер Бельштейна 1722455 і 1722454 Редагувати інформацію у Вікіданих
Властивості
Молекулярна формула C10H18O
Молярна маса 154.25 g/mol
Густина 0.881 g/cm3
Якщо не зазначено інше, дані наведено для речовин у стандартному стані (за 25 °C, 100 кПа)
Інструкція з використання шаблону
Примітки картки

Нерол — це монотерпеноїдний спирт, компонент різних ефірних олій, зокрема з лемонграсу та хмілю, його часто використовують в парфумерії[1]. Вперше був екстрагований з неролі, тому має таку назву як «нерол». Це безбарвна рідина з солодкуватим ароматом троянди. Його запах схожий на гераніол, проте свіжіший[2].Складні ефіри та споріднені похідні неролу називаються нерилом, наприклад, ацетат нерилу[3].

Поширення

У природі нерол синтезується як рослинами, так і, як було нещодавно відкрито, грибами Penicillium griseofulvum[4]. Синтез неролу відбувається за допомогою ферменту неролсинтетази[4].

Хімічні властивості

Ізомером неролу є гераніол, який є транс- або Е -ізомером, що і пояснює схожість їх запахів. Нерол легко дегідратується, утворюючи сполуку під назвою лімонен. Синтезують нерол шляхом піролізу бета-пінену, який також дає мірцен[5]. Гідрохлорування мірцену дає ряд ізомерних хлоридів.

Біосинтез неролу за допомогою мікроорганізмів можливий з глюкози з використанням особливого штаму кишкової палички (Escherichia coli)[6].

Використання

Експериментально in vivo показано ефективність неролу для захисту тканин печінки у щурів від токсичного впливу парацетамолу[7], а також для захисту тканин шлунку та товстої кишки у мишей з індукованим оксазолоном колітом[8]. У дослідженнях in vitro доведено протипухлинну дію неролу на декілька ліній ракових клітин[9].

Для сільського господарства перспективною для використання може бути протигрибкова дія неролу на грибок винограду Aspergillus niger[10].

Нерол через його аромат часто використовують у виробництві мила та миючих засобів[1].

Див. також

Вікісховище має мультимедійні дані за темою: Нерол


Список літератури

  1. ↑ а б Lapczynski, A.; Foxenberg, R.J.; Bhatia, S.P.; Letizia, C.S.; Api, A.M. (2008-11). Fragrance material review on nerol. Food and Chemical Toxicology (англ.). Т. 46, № 11. с. S241—S244. doi:10.1016/j.fct.2008.06.062. Процитовано 27 серпня 2024.
  2. ↑ Karl-Georg Fahlbusch, Franz-Josef Hammerschmidt, Johannes Panten, Wilhelm Pickenhagen, Dietmar Schatkowski, Kurt Bauer, Dorothea Garbe, Horst Surburg «Flavors and Fragrances» in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2002. doi:10.1002/14356007.a11_141
  3. ↑ Zeferino, Rubieli Carla Frezza; Piaia, Vinicius Aleixo Angonese; Orso, Vinícius Tres; Pinheiro, Vítor Machado; Zanetti, Micheli; Colpani, Gustavo Lopes; Padoin, Natan; Soares, Cíntia; Fiori, Márcio Antônio (2022-01). Neryl acetate synthesis from nerol esterification with acetic anhydride by heterogeneous catalysis using ion exchange resin. Journal of Industrial and Engineering Chemistry (англ.). Т. 105. с. 121—131. doi:10.1016/j.jiec.2021.09.015. Процитовано 27 серпня 2024.
  4. ↑ а б Li, Rumeng; Yao, Bo; Zeng, Haichun (10 січня 2024). Identification and Characterization of a Nerol Synthase in Fungi. Journal of Agricultural and Food Chemistry (англ.). Т. 72, № 1. с. 416—423. doi:10.1021/acs.jafc.3c07573. ISSN 0021-8561. Процитовано 27 серпня 2024.
  5. ↑ Kolicheski, M.B.; Cocco, L.C.; Mitchell, D.A; Kaminski, M. (2007-08). Synthesis of myrcene by pyrolysis of β-pinene: Analysis of decomposition reactions. Journal of Analytical and Applied Pyrolysis (англ.). Т. 80, № 1. с. 92—100. doi:10.1016/j.jaap.2007.01.005. Процитовано 27 серпня 2024.
  6. ↑ Zong, Zhen; Hua, Qingsong; Tong, Xinyu; Li, Dongsheng; Wang, Chao; Guo, Daoyi; Liu, Zhijie (2019-09). Biosynthesis of nerol from glucose in the metabolic engineered Escherichia coli. Bioresource Technology (англ.). Т. 287. с. 121410. doi:10.1016/j.biortech.2019.121410. Процитовано 27 серпня 2024.
  7. ↑ Islam, Muhammad Torequl; Quispe, Cristina; Islam, Md. Amirul; Ali, Eunus S.; Saha, Sushmita; Asha, Umma Hafsa; Mondal, Milon; Razis, Ahmad Faizal Abdull; Sunusi, Usman (2021-08). Effects of nerol on paracetamol-induced liver damage in Wistar albino rats. Biomedicine & Pharmacotherapy (англ.). Т. 140. с. 111732. doi:10.1016/j.biopha.2021.111732. Процитовано 27 серпня 2024.
  8. ↑ González-Ramírez, Adriana Estrella; González-Trujano, María Eva; Orozco-Suárez, Sandra A.; Alvarado-Vásquez, Noé; López-Muñoz, Francisco Javier (2016-04). Nerol alleviates pathologic markers in the oxazolone-induced colitis model. European Journal of Pharmacology (англ.). Т. 776. с. 81—89. doi:10.1016/j.ejphar.2016.02.036. Процитовано 27 серпня 2024.
  9. ↑ Silva, Gabriel dos Santos e; Marques, Joane Nátaly de Jesus; Linhares, Emily Pacelli Moreira; Bonora, Carolina Martinez; Costa, Érico Tosoni; Saraiva, Mauricio Frota (2022-08). Review of anticancer activity of monoterpenoids: Geraniol, nerol, geranial and neral. Chemico-Biological Interactions (англ.). Т. 362. с. 109994. doi:10.1016/j.cbi.2022.109994. Процитовано 27 серпня 2024.
  10. ↑ Wang, Yanzhen; Zeng, Xiaobin; Zhou, Zhengkun; Xing, Ke; Tessema, Akalate; Zeng, Hong; Tian, Jun (2015-09). Inhibitory effect of nerol against Aspergillus niger on grapes through a membrane lesion mechanism. Food Control (англ.). Т. 55. с. 54—61. doi:10.1016/j.foodcont.2015.02.029. Процитовано 27 серпня 2024.