戴斯-马丁氧化剂

戴斯－马丁氧化剂
IUPAC名
1,1,1-Triacetoxy-1,1-dihydro-
1,2-benziodoxol-3(1H)-one
别名 Dess–Martin periodinane
识别
CAS号 87413-09-0  checkY
PubChem 159087
ChemSpider 139925
SMILES
 
  • CC(=O)OI1(c2ccccc2C(=O)O1)(OC(=O)C)OC(=O)C
InChI
 
  • 1S/C13H13IO8/c1-8(15)19-14(20-9(2)16,21-10(3)17)12-7-5-4-6-11(12)13(18)22-14/h4-7H,1-3H3
InChIKey NKLCNNUWBJBICK-UHFFFAOYAQ
性质
化学式 C13H13IO8
摩尔质量 424.14 g/mol g·mol⁻¹
外观 白色粉末/片状/块状晶体
密度 1.362 g/cm3（固态）
熔点 103 – 133 °C
相关物质
相关化学品 2-碘酰基苯甲酸
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

戴斯－马丁氧化反应（Dess-Martin Oxidation）是现代有机合成中常用的氧化反应。

Reaction scheme

制备

Preparation of DMP

总体反应

  • 氧化是通过一个叫做戴斯－马丁高价碘烷的高价碘化合物作为氧化剂在室温中性條件下[1]完成的。
  • 反应完成后碘由五价变成三价。
  • 该反应后处理很简单，只需要用碳酸氢钠溶液洗去副产物即可。

反应机理

DMP Mechanism
Water addition
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参见

參考資料

  1. ^ 邢其毅、裴偉偉、徐瑞秋、裴堅. 基礎有機化學 (第4版)下冊 2017年8月第4次印刷. 北京市: 北京大學出版社. : 1068. ISBN 978-7-301-27943-4 （中文（中国大陆））.