烷烃

烷（wán）烴（tīng）^[2][3]（英語：Alkane），俗稱石蜡烃（Paraffin）^[4][5]，又常簡稱為烷類^[6]，是碳氫化合物下的一种饱和烃，其整体构造大多僅由碳、氢兩種原子構成，且只有碳─碳与碳─氢兩種单键鍵結而成^[7]，是最简单的一种有机化合物。其下又可细分出链烷烃（鏈狀烷類）与环烷烃（環狀烷類）^[8]。

其名烷^[9]雖為《集韻》裡收錄的字，读音同「完」，但化学家取「碳」右下角的「火」，加上「完」也造出此同形異義字；「碳」表示其结构中含有碳，而「完」表示其分子结构中碳原子化合价完足的意思^[10]。

性質概論

烷類皆難溶於水，在完全燃燒下可轉化為二氧化碳和水^[11]，反應式如下：

${\displaystyle {\rm {C_{n}H_{2n+2}+{\frac {3n+1}{2}\ O_{2}\rightarrow n\ CO_{2}+(n+1)\ H_{2}O}$

烷類會因組合結構的不同，其性質可能會有極大的差異。若結構相似，則性質相近；若結構不同，性質不同。^[11] 正因此，烷類種類繁多；但也由此許多化學式相同的物質，其性質不相同。如戊烷（C
5H
12）^[12]：

結構圖	IUPAC命名	普通命名	熔點	沸點
	戊烷	正戊烷	-130℃[13]	36℃[13]
	2-甲基丁烷	异戊烷	-160℃[14]	27.85℃[14]
	2,2-二甲基丙烷	新戊烷	-19.5℃[15]	9.5℃[15]

物理性质

烷烴有許多物理性質：

• 密度皆小於1*10^3kg/m^3。即密度小于4摄氏度的水（常压）
• 不溶于水，但溶于有机溶剂。
• 熔点與沸点随著分子量增大和碳链增长而升高，同碳数的烷烃，支链越多沸点越低。
• 一般情况下，碳数小于5的烷類（甲烷到丁烷）为气态，5-16之间的烷類（戊烷到十六烷）为液态，17个碳（十七烷）及以上的烷類为固态(十七烷的熔点为21～23℃）。^[16]

烷烴	化学式	沸點 [°C]	熔點 [°C]	20 °C下的狀態	密度 [g·cm3]
甲烷	CH4	-162	-182.5	氣體	0.000656
乙烷	C2H6	-89	-182.8	氣體	0.00126
丙烷	C3H8	-42	-187.7	氣體	0.00201
丁烷	C4H10	0	-138.0	氣體	0.00248
戊烷	C5H12[17]	35.2 [17]	-130 [17]	液體 [17]	0.649 [17]
己烷	C6H14	69	-95	液體	0.659
庚烷	C7H16[18]	98.8 [18]	-91 [18]	液體 [18]	0.695 [18]
辛烷	C8H18[19]	126 [19]	-57 [18]	液體 [18]	0.708 [18]
壬烷	C9H20[20]	151.7 [20]	-53 [20]	液體 [20]	0.724 [20]
癸烷	C10H22 [21]	174.9 [21]	-30 [21]	液體 [21]	0.734 [21]
十一烷	C11H24[22]	196.3 [22]	-26 [22]	液體 [22]	0.743 [22]
十二烷	C12H26[23]	216 [23]	-12 [23]	液體 [23]	0.753 [23]
十六烷	C16H34	287	18	液体[24]	0.773
十七烷	C17H36	302.2	22	固体	0.777[25]
二十烷	C20H42[26]	343.4 [26]	37 [26]	固體	0.787 [26]
三十烷	C30H62	449.7	66	固體	0.810
四十烷	C40H82	523.88[27]	82	固體	0.817
五十烷	C50H102	575	91	固體	0.824

化学性质

在正常情況下，烷烃性质很稳定，因为碳－氫键和碳－碳键相对稳定，难以断裂^[28] 、以及烷烴不會搶奪官能團，所以不容易發生反應（如：不能使酸性高锰酸钾褪色；不能使溴水褪色），除了下面三种反应，小分子的烷烃几乎不能进行其他反应。但支链多的烷烃，键角可能不同于${\displaystyle \arccos \left(-{\frac {1}{3}\right)}$即109.5度，导致其容易發生反应。

燃燒反应

反應通式： C_nH_2n+2 + (3n+1)÷2 O₂ → n CO₂+ n+1 H₂O

所有的烷烃都能燃烧，而且反应放热极多^[29]。烷烃完全燃烧生成CO₂和H₂O^[11]。如果O₂的量不足，就会产生有毒气体一氧化碳（CO），甚至炭黑（C）^[30]。（纯净的烷烃燃烧没有特殊的颜色，一般完全燃烧为淡蓝色，不完全燃烧为黄色或黄白色。）

以甲烷为例：

• CH₄ + 2 O₂ → CO₂ + 2 H₂O

O₂供应不足时，反应如下：

• 2CH₄ + 3 O₂ → 2CO + 4 H₂O
• CH₄ + O₂ → C + 2 H₂O

分子量大的烷烃经常不能够完全燃烧，它们在燃烧时会有黑烟产生，就是炭黑。

卤代反应

反應通式：${\displaystyle {\rm {R+X_{2}\rightarrow RX+HX}$^{[註 1]}

由于烷烃的结构太牢固，一般的有机反应不能进行。烷烃的卤代反应是一种自由基取代反应，反应的起始需要光能来产生自由基。

以下是甲烷被卤代的步骤。这个高度放热的反应可以引起爆炸。

1. 链引发阶段：在紫外线的催化下形成两个Cl的自由基
   • Cl₂ → Cl* / *Cl
2. 链增长阶段：一个H原子从甲烷中脱离；CH₃Cl开始形成。
   • CH₄ + Cl*→ CH₃^* + HCl （慢）
   • CH₃^* + Cl₂ → CH₃Cl + Cl*
3. 链终止阶段：两个自由基重新组合
   • Cl* 和 Cl*, 或
   • R* 和 Cl*, 或
   • CH₃* 和 CH₃*.^[31]

裂解反应

裂化反应是大分子烃在高温、高压或有催化剂的条件下，分裂成小分子烃的过程。裂化反应属于消除反应，因此烷烃的裂化总是生成烯烃。如十六烷(C₁₆H₃₄)经裂化可得到辛烷(C₈H₁₈)和辛烯(C₈H₁₆)。

由于每个键的环境不同，断裂的机率也就不同，下面以丁烷的裂化为例讨论这一点：

1. CH₃-CH₂-CH₂-CH₃ → CH₄ + CH₂=CH-CH₃
   • 过程中CH₃-CH₂键断裂，可能性为48%；
2. CH₃-CH₂-CH₂-CH₃ → CH₃-CH₃ + CH₂=CH₂
   • 过程中CH₂-CH₂键断裂，可能性为38%；
3. CH₃-CH₂-CH₂-CH₃ → CH₂=CH-CH₂-CH₃ + H₂
   • 过程中C-H键断裂，可能性为14%。^[31]

裂化反应中，不同的条件能引发不同的机理，但反应过程类似。热分解过程中有碳自由基产生，催化裂化过程中产生碳正离子和氢负离子。这些极不稳定的中间体经过重排、键的断裂、氢的转移等步骤形成稳定的小分子烃。

在工业中，深度的裂化叫做裂解，裂解的产物都是气体，称为裂解气。

命名

烷類的命名多採IUPAC命名法。
命名烷類的首要步驟是分析其為環狀亦或是鏈狀，再進行命名步驟。^[32]

鏈烷烴

化學通式：C
nH
2n+2^[33]
鏈烷烴的命名步驟為：

1. 找出最長的碳鏈當主鏈，依碳數命名主鏈，前十個以天干^{[註 2]}代表碳數，碳數多於十個時，以中文數字命名，如：十一烷。
2. 從最近的取代基位置編號：1、2、3...(使取代基的位置數字越小越好)。以數字代表取代基的位置。數字與中文數字之間以 - 隔開。
3. 有多個取代基時，以取代基數字最小且最長的碳鏈當主鏈，並依甲基、乙基、丙基的順序列出所有取代基。
4. 有兩個以上的取代基相同時，在取代基前面加入中文數字：一、二、三...，如：二甲基，其位置以“,”（逗号）隔開，一起列於取代基前面。

因為烷類一般簡單，故亦會使用「正、異、新」去區隔同樣化學式的烷類。IUPAC也曾推薦過此種命名方式^[34]。例如己烷命名方式：

普通命名	IUPAC命名	结构简式	结构式
己烷、 正己烷	己烷	CH3(CH2)4CH3	[35]
异己烷	2-甲基戊烷	(CH3)2CH(CH2)2CH3	[36]
新己烷	2,2-二甲基丁烷	CH3C(CH3)2CH2CH3	[37]

環烷烴

化學通式：C
nH
2(n+1-g)^{[註 3]} 簡單的環烷烴的命名方式基本上和烷類方式相同，僅需在前添加一環字，以做識別。例如環丙烷：

具多環的環烷烴的命名法

除非有俗名，否則具多環的環烷烴如桥环烷烴及螺环烷烴的命名較為複雜。名字包括表示環數量的前綴（如「二環」）、各環內碳原子總數的後綴以及表示各端點之間碳原子數的數字前綴（表示於中括號內。多個環公用的碳原子，即橋頭碳不計入內）。 如例一、例二：

這個環烷總碳數為七，由兩個環組成，尾為「庚烷」，頭為「雙環」。兩個被共用的碳原子間有三個連接路線：一為五元環的部分，共三個碳（兩個橋頭碳不計入內，下同）；二為四元環的部分，共二個碳；三為兩環之間共用的邊綫，只由兩橋頭碳直接連結，中間沒有碳。由此得出中括號內的數字（以降序表示數字之間用點分隔），[3.2.0]。故上圖的環烷名為二环[3.2.0]庚烷，而數字的個數總比環數多一個（在此有兩個環及三個數字）。「[3.2.0]二环庚烷」亦可接受，但環上有取代基時「二环[3.2.0]庚烷」有保留前面的位置的好處，方便加上其他含數字的前綴，以符合IUPAC命名常規。

上圖環烷總碳數為七，全為單鍵，詞尾為庚烷；兩共用碳間有兩對二碳碳鏈，也被一個碳原子連接著，故詞尾之前的數字前綴為[2,2,1]（共用碳不計入內）；這個環烷由兩個環組成，故前綴為「雙環」，最後得出「雙環[2.2.1]庚烷」。

特例

出于化工习惯，异辛烷不是2-甲基庚烷，而是2,2,4-三甲基戊烷。

结构

烷烃中，每个碳原子都是四价的，采用sp³杂化轨道，与周围的4个碳或氢原子形成牢固的σ键，可以旋轉，故烷類無順反異構物。
为了使键的排斥力最小，连接在同一个碳上的四个原子形成四面体。甲烷是标准的正四面体形态，其键角为${\displaystyle \arccos \left(-{\frac {1}{3}\right)}$，大約等於109°28′。^[39]
下面是前10种直链烷烃的分子式和结构模型图。

異構體

烷類的異構物大多是鏈異構（由於支鏈不同而造成的異構物）。超过3个碳原子的烷烃可以以多种方式排列，形成同分异构体。烷烴異構物的數目會隨著碳數增加而增加（OEIS數列A000602）^[41]。

链烷烴的異構體

• C₁：沒有同分異構體： 甲烷
• C₂：沒有同分異構體： 乙烷
• C₃：沒有同分異構體： 丙烷
• C₄：兩個異構體： 正丁烷, 異丁烷
• C₅：三個異構體： 正戊烷, 異戊烷, 新戊烷
• C₆：五個異構體： 己烷
• C₁₂：355個異構體
• C₃₂： 27,711,253,769個異構體
• C₆₀： 22,158,734,535,770,411,074,184個異構體，其中有很多為非穩定狀態。^[42]

分佈

烷烴在宇宙間分布眾多，其中分布最多的是甲烷，而極少見由10,050個碳原子以上所構成的烷烴^[44]。

太陽系的分布

烷烴分布於太陽系間許多星球的大氣層。有些佔了較多的比例，例如天王星（2.3%）^[45]、土衛六（5%）^[46]，但在大多星球上，分布較少，如地球、火星、土星等等^[47]。

地球上的分布

地球上的烷烴多為甲烷，而甲烷的濃度隨地球緯度降低而遞減，並在北緯40度及赤道附近都有明顯濃度下降。北半球與南半球平均濃度各為1.65ppm及1.55ppm。^[48]

應用

工業上的應用

由于烷烃的制取成本较高（一般要用烯烃催化加氢），所以在工业上不制取烷烃，而是直接从石油中提取。由于烷烃不易发生反应，所以工业上也不把它作为化工基本原料。烷烃的作用主要是做燃料。天然气和沼气（主要成分为甲烷）是近来广泛使用的清洁能源。

由於烷烴大多來自於石油，所以必須經過分馏的過程，以得到各種不同用途的烷烴類。 分餾結果大約如下：

成分	碳數	分餾溫度	用途
石油氣	C1–C4	＜20℃	燃料、化工原料
石油醚	C5–C6	20℃－60℃	有機溶劑
汽油	C7–C9	60℃－200℃	燃料
煤油	C10–C16	175℃－300℃	燃料
柴油	C15–C20	250℃－10,400℃	燃料

• C₂₀以上的馏分成分是重油，再经减压蒸馏能得到润滑油、沥青等物质。^[49]

其他

• 异辛烷與庚烷是汽油抗爆震度的一个标准，其辛烷值定为100與0。^[50][51][52]

注释

参考文献

延伸閱讀

外部链接

维基共享资源中相关的多媒体资源：Alkane

查看维基词典中的词条「烷烃」。

参见

• 环烷烃
• 烯烃 - 炔烃
• 烷基
• 官能团
• 裂化
• 烴

查 论 编 直链烷烃 十個碳原子及以下 CH 4 · C 2H 6 · C 3H 8 · C 4H 10 · C 5H 12 · C 6H 14 · C 7H 16 · C 8H 18 · C 9H 20 · C 10H 22 十一個到二十個碳原子 C 11H 24 · C 12H 26 · C 13H 28 · C 14H 30 · C 15H 32 · C 16H 34 · C 17H 36 · C 18H 38 · C 19H 40 · C 20H 42 二十一個到三十个碳原子 C 21H 44 · C 22H 46 · C 23H 48 · C 24H 50 · C 25H 52 · C 26H 54 · C 27H 56 · C 28H 58 · C 29H 60 · C 30H 62 三十一个到四十个碳原子 C 31H 64 · C32H66 · C33H68 · C34H70 · C35H72 · C36H74 · C37H76 · C38H78 · C39H80 · C40H82 四十一个到五十个碳原子 C 41H 84 · C42H86 · C 43H 88 · C44H90 · C 45H 92 · C46H94 · C 47H 96 · C48H88 · C 49H 100 · C50H102 五十个以上的碳原子 C51H104（芬蘭語：Henpentakontaani） · C52H106（芬蘭語：Dopentakontaani） · C100H202 · C390H782 烷烃列表·高级烷烃

查 论 编 烃 饱和烃 烷烃 CnH2n + 2 直链烷烃 甲烷 乙烷 丙烷 丁烷 戊烷 己烷 庚烷 辛烷 壬烷 癸烷 其它 支链烷烃 异丁烷 异戊烷 3-甲基戊烷 新戊烷 异己烷 异庚烷 异辛烷 异壬烷 异癸烷 环烷烃 环丙烷 环丁烷 环戊烷 环己烷 环庚烷 环辛烷 环壬烷 环癸烷 其它 烷基环烷烃 甲基环丙烷 甲基环丁烷 甲基环戊烷 甲基环己烷 异丙基环己烷 二环烷烃 房烷 降冰片烷 萘烷 多环烷烃 金刚烷 钻石烷 菲烷 类固烷 立方烷 棱柱烷 正十二面体烷 篮烷 教堂烷 宝塔烷 扭曲烷 其它 螺烷 不饱和烃 烯烃 CnH2n 直链烯烃 乙烯 丙烯 丁烯 戊烯 己烯 庚烯 辛烯 壬烯 癸烯 其它 支链烯烃 异丁烯 异戊烯 异己烯 异庚烯 异辛烯 异壬烯 异癸烯 炔烃 CnH2n − 2 直链炔烃 乙炔 丙炔 丁炔 戊炔 己炔 庚炔 辛缺 壬炔 癸炔 其它 支链炔烃 异戊炔 异己炔 异庚炔 异辛炔 异壬炔 异癸炔 环烯烃 环丙烯 环丁烯 环戊烯 环己烯 环庚烯 环辛烯 环壬烯 环癸烯 其它 烷基环烯烃 甲基环丙烯 甲基环丁烯 甲基环戊烯 甲基环己烯 异丙基环己烯 二环烯烃 降冰片烯 环炔烃 环丙炔 环丁炔 环戊炔 环己炔 环庚炔 环辛炔 环壬炔 环癸炔 二烯 丙二烯 丁二烯 戊二烯 己二烯 庚二烯 辛二烯 壬二烯 癸二烯 其它 三烯 二炔 连多烯 环辛四烯 环十二三烯 烯炔 芳香烃 多环芳香烃 并苯 萘 蒽 并四苯 并五苯 并六苯 并七苯 其它 薁 芴 螺烯 圈烯 丁搭烯 菲 䓛 芘 碗烯 凯库勒烯 烷基苯 甲苯 二甲苯 乙苯 异丙苯 苯乙烯 均三甲苯 偏三甲苯 邻三甲苯 异丙基甲苯 六甲苯 其它 苯 环丙烯基自由基 其它 轮烯 轮炔 脂环族化合物 石油胶

查 论 编 有机官能团 碳氢 烷烃 烷基 甲基 乙基 丙基 丁基 戊基 累积二烯烃 烯烃 乙烯基 丙烯基 烯丙基 炔烃 乙炔基 苄基 卡宾 亚甲基 次甲基 苯基 碳氢氧 一个氧 羟基 醇 羟甲基 酚 烯醇 炔醇 醚与烃氧基 烷氧基 甲氧基 烯氧基与芳烃氧基等 一氧杂环基与环氧基 酰基 乙酰基 丙烯酰基 苯甲酰基 羰基 醛 酮 烯酮 炔酮 两个氧 羧基 乙酰氧基 酯 二氧杂环基与亞甲二氧基 有机过氧化物 过氧化酮 三个氧 酸酐 过氧酸 三氧杂环基 原酸酯 除碳氢氧外 仅一种元素 氮 无氧 胺 烯胺 偶氮化物 亚胺 腙 腈 胍 异腈 哌啶 吡啶 有氧 氰酸酯 尿素 肟 羟胺 酰胺 酰亚胺 异氰酸酯 硝基化合物 亚硝基化合物 磷 膦酸酯 亞膦酸二酯 硫 二价 硫醚 二硫醚 硫醇 硫酯 硫脲 硫代羧酸 四价 亚砜 亞硫酸酯 亚磺酸 次磺酸 六价 砜 磺酸 硫酸酯 硒 硒醇 硒酸酯 硒酮 次硒酸 亚硒酸 硒酸 碲 碲醇 碲酮 卤素 卤代烷烃 其他情况 异硫氰酸酯 硫氰酸酯 硒氰酸酯 硼酸 硼酸酯 磷酰胺（英语：phosphoramides） 磺酰胺 另见：化学分类（英语：Chemical classification） · 化学命名法(无机物、有机物) · 金属有机化合物

查 论 编 化學分支 生物分子列表 无机化合物列表 有机化合物列表 元素周期表 分析化学 仪器分析 电化学分析 光谱法 IR Raman uv-vis NMR 质谱法 EI ICP MALDI 色谱法 GC HPLC 飞秒化学 晶体学 表征 物理化学 电化学 热化学 化学热力学 胶体化学 表面科学 光谱学 结构化学 / 晶体学 化学物理学 化学动力学 飞秒化学 量子化学 光化学 核化学 无机化学 配位化學 磁化学 有机金属化学 生物无机化学 生物有機金屬化學 原子簇化學 晶体学 固体化学 冶金学 材料科学 有机化学 生物化学 生物有机化学 化學生物學 生物正交化学 临床化学 神經化學 生物物理化学 分子生物学 立体化学 物理有机化学 有机反应 逆合成分析 不对称合成 全合成 / 半合成 药物化学 富勒烯化学 高分子化学 石油化学 其他化學 核化学 錒系化學 放射化学 辐射化学 天体化学 / 宇宙化學 地球化学 环境化学 大气化学 海洋化學 煤化学 石油化学 食品化學 農業化學 化学教育 法化学 纳米化学 超分子化學 化学合成 绿色化学 点击化学 组合化学 生物合成 计算化学 理论化学 湿化学 参阅 化学史 化学年表 元素发现史 诺贝尔化学奖 “中心科學” 化学反应 催化 化學元素 化合物 原子 分子 离子 化学键 化學分類 化學主題 共享資源 專題

规范控制 AAT: 300264226 BNF: cb11946931w (data) GND: 4191827-7 J9U: 987007563165105171 LCCN: sh85097763 NKC: ph115667