1-Octanol

Strukturformel
Struktur von 1-Octanol
Allgemeines
Name 1-Octanol
Andere Namen
  • 1-Octanol
  • n-Octanol
  • Octan-1-ol
  • Octylalkohol
  • Caprylalkohol
  • CAPRYLYL ALCOHOL (INCI)[1]
Summenformel C8H18O
Kurzbeschreibung

farblose Flüssigkeit[2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 111-87-5
EG-Nummer 203-917-6
ECHA-InfoCard 100.003.561
PubChem 957
DrugBank DB12452
Wikidata Q161666
Eigenschaften
Molare Masse 130,23 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,83 g·cm−3 (20 °C)[2]

Schmelzpunkt

−16 °C[2]

Siedepunkt

195 °C[2]

Dampfdruck
  • 0,031 hPa (20 °C)[2]
  • 0,11 hPa (30 °C))[2]
  • 0,9 hPa (50 °C))[2]
Löslichkeit

sehr schlecht in Wasser (0,54 g·l−1 bei 25 °C)[3]

Brechungsindex

1,4295 (20 °C)[4]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol

Achtung

H- und P-Sätze H: 319​‐​412
P: 273​‐​305+351+338[2]
MAK

DFG/Schweiz: 10 ml·m−3 bzw. 54 mg·m−3[2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

1-Octanol (kurz Octanol oder Oktanol) ist eine chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der aliphatischen Alkohole und ist ein primärer Alkohol. Neben dem 1-Octanol existieren weitere Isomere von Octanol, zum Beispiel das 2-Octanol, 3-Octanol und 4-Octanol.

Vorkommen

Natürlich kommt 1-Octanol in u. a. in Wald-Erdbeeren vor

Natürlich kommt 1-Octanol u. a. in Erdbeeren (Fragaria spp), Wald-Erdbeeren, der Anis-Duftnessel, Boswellia sacra, Tee (Camellia sinensis), Johanniskraut (Hypericum perforatum) und Ingwer (Zingiber officinale) vor.[5][6][7][8] In der Wald-Erdbeere entstehen 1-Octanol und dessen Ester als Hauptaromakompenten während des Reifungsprozesses aus Caprylsäure.[9]

Eigenschaften

1-Octanol ist eine klare, farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch, die unter Normaldruck bei 195 °C siedet. Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 6,47682, B = 2603,359 und C = −48,799 im Temperaturbereich von 293 bis 353 K[10] sowie mit A = 3,74844, B = 1196,639 und C = −149.043 im Temperaturbereich von 352,1 bis 468,5 K.[11] Die Verbindung bildet oberhalb der Flammpunktstemperatur entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Sie hat einen Flammpunkt bei 81 °C.[2][12] Die untere Explosionsgrenze (UEG) liegt bei 0,8 Vol.‑% (43 g/m3).[2][12] Entsprechend der Dampfdruckfunktion ergeben sich ein unterer Explosionspunkt von 77,5 °C[2][13] sowie ein oberer Explosionspunkt von 107 °C.[2] Die Grenzspaltweite wurde mit 0,95 mm bestimmt.[2] Es resultiert damit eine Zuordnung in die Explosionsgruppe IIA.[2][12] Die Zündtemperatur beträgt 245 °C.[2][12] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T3. Die Löslichkeit von Wasser in 1-Octanol beträgt 48,9 mg·g−1 bei 298,15 K.[14]

Verwendung

1-Octanol wird zu Estern weiterverarbeitet, die als Duftstoffe eingesetzt werden. Beim Octanol/Wasser-Verteilungskoeffizient, der in der Umweltchemie, Ökotoxikologie und Pharmakokinetik zur Abschätzung des Verhaltens einer Substanz verwendet wird, stellt 1-Octanol die natürliche organische Phase dar.

Einzelnachweise

  1. ↑ Eintrag zu CAPRYLYL ALCOHOL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 25. Februar 2020.
  2. ↑ a b c d e f g h i j k l m n o p q Eintrag zu 1-Octanol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 18. November 2020. (JavaScript erforderlich)
  3. ↑ A. F. M. Barton: Alcohols with Water. In: International Union of Pure and Applied Chemistry. Solubility Data Series. Band 15, 1984, S. 438.
  4. ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-404.
  5. ↑ Friedrich Drawert, Roland Tressl, Günter Staudt, Hans Köppler: Gaschromatographisch-massenspektrometrische Differenzierung von Erdbeerarten. In: Zeitschrift für Naturforschung C. 28, 1973, S. 488–493 (PDF, freier Volltext).
  6. ↑ G. R. Mallavarapu, R. N. Kulkarni, K. Baskaran, S. Ramesh: The essential oil composition of anise hyssop grown in India. In: Flavour and Fragrance Journal. Band 19, Nr. 4, Juli 2004, S. 351–353, doi:10.1002/ffj.1316.
  7. ↑ 1-OCTANOL (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 20. Juli 2021.
  8. ↑ N-OCTANOL (engl., PDF) In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 20. Juli 2021.
  9. ↑ Roland Tressl, Friedrich Drawert: Über die Biogenese von Aromastoffen bei Pflanzen und Früchten XIII. Mitt.: Einbau von 8-14C-Caprylsäure in Bananen- und Erdbeeraromastoffe. In: Zeitschrift für Naturforschung B. 26, 1971, S. 774–779 (PDF, freier Volltext).
  10. ↑ G. Geiseler, J. Fruwert, R. Hüttig: Dampfdruck- und Schwingungsverhalten der stellungsisomeren n-Octanole und hydroxydeuterierten n-Octanole. In: Chem. Ber. 99, 1966, S. 1594–1601, doi:10.1002/cber.19660990525.
  11. ↑ H. R. Kemme, S. I. Kreps: Vapor pressure of primary n-alkyl chlorides and alcohols. In: Journal of Chemical & Engineering Data. 14, 1969, S. 98–102, doi:10.1021/je60040a011.
  12. ↑ a b c d E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen. Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase. Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.
  13. ↑ E. Brandes, M. Mitu, D. Pawel: The lower explosion point — A good measure for explosion prevention: Experiment and calculation for pure compounds and some mixtures. In: J. Loss Prev. Proc. Ind. 20, 2007, S. 536–540, doi:10.1016/j.jlp.2007.04.028.
  14. ↑ Brian E Lang: Solubility of Water in Octan-1-ol from (275 to 369) K. In: Journal of Chemical & Engineering Data. Band 57, Nr. 8, 2012, S. 2221–2226, doi:10.1021/je3001427.