1-Oktanol

Oktanol
Skeletal formula
Space-filling model
IUPAC ime
Drugi nazivi 1-Oktanol; Kaprilni alkohol; Oktilni alkohol
Identifikacija
CAS registarski broj 111-87-5 DaY
PubChem[1][2] 957
ChEMBL[3] CHEMBL26215 DaY
Jmol-3D slike Slika 1
Svojstva
Molekulska formula C8H18O
Molarna masa 130.23 g mol−1
Gustina 0,824 g/cm3
Tačka topljenja

-16 °C, 257 K, 3 °F

Tačka ključanja

195 °C, 468 K, 383 °F

Rastvorljivost u vodi neratvoran je

 DaY (šta je ovo?)   (verifikuj)

Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje (25 °C, 100 kPa) materijala

Infobox references

Oktanol je pravolančani masni alkohol sa osam atoma ugljenika i molekulskom formulom CH3(CH2)7OH. Mada se termin oktanol obično odnosi na primarni alkohol 1-oktanol, postoji niz drugih manje zastupljenih strukturnih izomera oktanola, kao što su sekundarni alkoholi 2-oktanol, 3-oktanol i 4-oktanol.

Oktanol se prirodno javlja u obliku estara u pojedinim esencijalnim uljima. Primarna upotreba oktanola je u proizvodnji raznih estara, kao što je oktil acetat, koji se koristi u pripremi parfema i začina. On se isto tako koristi eksperimentalnoj medicini za kontrolu podrhtavanja i drugih tipova nehotičnih neuroloških tremora.[4]

Priprema

Octanol se industrijski priprema putem oligomerizacije etilena koristeći trietilaluminijum, naknadnu oksidaciju alkilaluminijumskih produkata.[5] Idealizovana sinteza je:

Al(C2H5)3 + 9 C2H4 → Al(C8H17)3
Al(C8H17)3 + 3 O + 3 H2O → 3 HOC8H17 + Al(OH)3

Ovaj proces proizvodi opseg alkohola koji se razdvajaju destilacijom.

Reference

  1. ↑ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today 15 (23-24): 1052-7. DOI:10.1016/j.drudis.2010.10.003. PMID 20970519.  edit
  2. ↑ Evan E. Bolton, Yanli Wang, Paul A. Thiessen, Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry 4: 217-241. DOI:10.1016/S1574-1400(08)00012-1. 
  3. ↑ Gaulton A, Bellis LJ, Bento AP, Chambers J, Davies M, Hersey A, Light Y, McGlinchey S, Michalovich D, Al-Lazikani B, Overington JP. (2012). „ChEMBL: a large-scale bioactivity database for drug discovery”. Nucleic Acids Res 40 (Database issue): D1100-7. DOI:10.1093/nar/gkr777. PMID 21948594.  edit
  4. ↑ Bushara K. et al. (2004). „Pilot trial of 1-octanol in essential tremor”. Neurology 62 (1): 122–124. PMID 14718713. 
  5. ↑ Jürgen Falbe, Helmut Bahrmann, Wolfgang Lipps, Dieter Mayer "Alcohols, Aliphatic" in Ullmann's Encyclopedia of Chemical Technology Wiley-VCH Verlag; Weinheim, 2002. DOI:10.1002/14356007.a01_279