Rhodamin 6G

Strukturformel
Strukturformel von C.I. Basic Red 1
Allgemeines
Name Rhodamin 6G
Andere Namen
  • C.I. Basic Red 1
  • Ethyl-2-[(3Z)-6-(ethylamino)-3-(ethylimino)-2,7-dimethyl-3H-xanthen-9-yl]benzoathydrochlorid (1:1) (IUPAC)
  • 9-[2-(Ethoxycarbonyl)phenyl]-3,6-bis(ethylamino)-2,7-dimethylxanthyliumchlorid
  • C.I. 45160
Summenformel C28H31ClN2O3
Kurzbeschreibung

Violettes Pulver[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 989-38-8
EG-Nummer 213-584-9
ECHA-InfoCard 100.012.350
PubChem 65211
ChemSpider 16736263
DrugBank DB03825
Wikidata Q3429576
Eigenschaften
Molare Masse 479,01 g·mol−1
Dichte

1,297 g·cm−3[2]

Schmelzpunkt

215 °C[2]

Löslichkeit

löslich in Ethanol und Wasser[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301​‐​317​‐​318​‐​410
P: 261​‐​273​‐​280​‐​301+310​‐​302+352​‐​305+351+338[2]
Toxikologische Daten

250 mg·kg−1 (LD50, Ratte, Oral)[2]

Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Rhodamin 6G (systematische Bezeichnung nach Colour Index Basic Red 1) ist ein stark fluoreszierender Xanthenfarbstoff aus der Gruppe der kationischen Farbstoffe aus der Rhodamin-Familie.

Eigenschaft

Für Rhodamin 6G lassen sich verschiedene mesomere Grenzstrukturen formulieren. Daher wird elektromagnetische Strahlung im Bereich des sichtbaren Lichts absorbiert und die Verbindung erscheint farbig.


mesomere Grenzstrukturen von Rhodamin 6G
Rhodamin 6G Chloridpulver gemischt mit Methanol, emittiert gelbes Licht unter grüner Laserbestrahlung

Rhodamin 6G kommt normalerweise in drei verschiedenen Formen vor. Rhodamin 6G-Chlorid ist ein bronzefarbenes/rotes Pulver mit der chemischen Formel C28H31ClN2O3. Obwohl diese Formulierung sehr gut löslich ist, ist sie sehr korrosiv gegenüber allen Metallen außer Edelstahl. Andere Formulierungen sind weniger löslich, aber auch weniger korrosiv. Rhodamin 6G-Perchlorat[S 1] (C28H31ClN2O7) kommt in Form roter Kristalle vor, während Rhodamin 6G-Tetrafluoroborat[S 2] (C28H31BF4N2O3) als kastanienbraune Kristalle erscheint.[3]

Der Farbstoff hat eine bemerkenswert hohe Photostabilität, eine hohe Fluoreszenzquantenausbeute (0,95[4]), ist kostengünstig und sein Laserbereich liegt nahe an seinem Absorptionsmaximum (ungefähr 530 nm). Der Laserbereich des Farbstoffs beträgt 570 bis 660 nm mit einem Maximum bei 590 nm.[5]

Der Brechungsindex bei einer Wellenlänge von 532 nm beträgt 1,87 (k=0,79).[6][7]

Löslichkeit

Butanol (40 g/L), Ethanol (80 g/L), Methanol (400 g/L), Propanol (15 g/L), MEG (50 g/L), DEG (100 g/L), TEG (100 g/L), Isopropanol (15 g/L), Ethoxyethanol (25 g/L), Methoxyethanol (50 g/L), Dipropylenglycole (30 g/L), PEG (20 g/L).[8]

Verwendung

Farbstofflaser auf Rhodamin-6G-Basis. Die Farbstofflösung ist die orange Flüssigkeit in den Röhrchen.

Rhodamin-Farbstoffe sind fluoreszierend und können daher einfach und kostengünstig mit Fluorimetern nachgewiesen werden. Rhodamin-Farbstoffe werden häufig bei biotechnologischen Anwendungen wie Fluoreszenzmikroskopie, Durchflusszytometrie, Fluoreszenzkorrelationsspektroskopie und ELISA eingesetzt. Rhodamin 6G wird als Tracer-Farbstoff in Wasser verwendet, um die Geschwindigkeit und Richtung von Strömung und Transport zu bestimmen.

Rhodamin 6G wird auch als Laserfarbstoff oder Lasermedium in Farbstofflasern verwendet[9][10] und wird durch die zweite Harmonische (532 nm) eines Nd:YAG-Lasers, Stickstofflasers oder Argon-Ionen-Lasers gepumpt.[11]

Rhodamin 6G wird auch zur Herstellung von Tinte verwendet. Im Textilbereich kann er zum Färben von Baumwolle, Wolle und Seide eingesetzt werden.[1] Auch als Haarfärbemittel findet Rhodamin 6G Verwendung.[12]

Regulierung

Die Verwendung von Basic Red 1 ist in Deutschland seit 1. Mai 2009 über die Tätowiermittel-Verordnung als Permanent Make-up bzw. Tätowierfarbe verboten.[13]

Seit 5. Januar 2022 gilt in der EU für ebendiese Verwendung eine Begrenzung auf 0,1 % (1000 mg/kg).[14]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c Basic Red 1. In: World dye variety. Abgerufen am 10. Januar 2025 (englisch).
  2. ↑ a b c d e Datenblatt Rhodamin 6G bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. Januar 2025 (PDF).
  3. ↑ Rhodamine 590*. Exciton, 29. Dezember 2009, abgerufen am 17. Januar 2025 (englisch).
  4. ↑ R. F. Kubin and A. N. Fletcher, "Fluorescence quantum yields of some rhodamine dyes." J. Luminescence 27 (1982) 455
  5. ↑ J. M. Yarborough: cw dye laser emission spanning the visible spectrum. In: Applied Physics Letters. Band 24, Nr. 12, 1974, S. 629–630, doi:10.1063/1.1655082, bibcode:1974ApPhL..24..629Y (englisch).}
  6. ↑ Seçkin, S.; Singh, P.; Jaiswal, A.; König, T.A.F.: Super-radiant SERS enhancement by plasmonic particle gratings. In: ACS Applied Materials & Interfaces. Band 15, Nr. 36, 2023, S. 43124–43134, doi:10.1021/acsami.3c07532, PMID 37665350.
  7. ↑ Refractive Index Database entry for Rhodamine 6G. In: RefractiveIndex.INFO. Mikhail Polyanskiy, abgerufen am 17. Januar 2025 (englisch).
  8. ↑ RHODAMINE 6G. In: chemicalland21.com. Abgerufen am 17. Januar 2025 (englisch).
  9. ↑ F. P. Schäfer (Ed.), Dye Lasers, 3rd Ed. (Springer-Verlag, Berlin, 1990).
  10. ↑ F. J. Duarte and L. W. Hillman (Eds.), Dye Laser Principles (Academic, New York, 1990).
  11. ↑ O. G. Peterson, S. A. Tuccio, B. B. Snavely: cw OPERATION OF AN ORGANIC DYE SOLUTION LASER. In: Applied Physics Letters. Band 17, Nr. 6, 1970, S. 245–247, doi:10.1063/1.1653384.
  12. ↑ INCI Detail - BASIC RED 1. In: haut.de. health&media GmbH, abgerufen am 16. Januar 2025.
  13. ↑ Verordnung über Mittel zum Tätowieren einschließlich bestimmter vergleichbarer Stoffe und Zubereitungen aus Stoffen (Tätowiermittel-Verordnung). Bundesrepublik Deutschland, 13. November 2008, abgerufen am 16. Januar 2025.
  14. ↑ Verordnung (EU) 2020/2081 (PDF)

Externe Links zu erwähnten Verbindungen

  1. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Rhodamin 6G-Perchlorat: CAS-Nr.: 13161-28-9, EG-Nr.: 236-099-4, ECHA-InfoCard: 100.032.803, PubChem: 65202, ChemSpider: 58700, Wikidata: Q81992154.
  2. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Rhodamin 6G-Tetrafluoroborat: CAS-Nr.: 54854-14-7, EG-Nr.: 259-376-1, ECHA-InfoCard: 100.053.960, PubChem: 65212, ChemSpider: 58710, Wikidata: Q82864864.