Βενζοκυκλοβουταδιένιο

Βενζοκυκλοβουταδιένιο
Γενικά
Όνομα IUPAC Βενζοκυκλοβουταδιένιο
Άλλες ονομασίες Δικυκλο[4.2.0]οκτατετραένιο-1,3,5,7
Χημικά αναγνωριστικά
Χημικός τύπος C8H6
Μοριακή μάζα 102,133 amu
Αριθμός CAS 4026-23-7
SMILES C12=CC=CC=C1C=C2
Δομή
Μοριακή γεωμετρία επίπεδη
Ισομέρεια
Ισομερή θέσης 32 (τουλάχιστον)
Φυσικές ιδιότητες
Χημικές ιδιότητες
Εκτός αν σημειώνεται διαφορετικά, τα δεδομένα αφορούν υλικά υπό κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος (25°C, 100 kPa).

Το βενζοκυκλοβουταδιένιο ή δικυκλο[4.2.0]οκτατετραένιο-1,3,5,7 είναι ο απλούστερος δίκυκλος αντιαρωματικός υδρογονάνθρακας, παρόλο που περιέχει ένα βενζολικό δακτύλιο, γιατί είναι ενιαίο επίπεδο δικυκλικό σύστημα με 4 π συζυγείς δεσμούς.

Ισομέρεια

  1. Οκτατριένιο-1,3,5, με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CH2C ≡ CC ≡ CC ≡ CH.
  2. Οκτατριένιο-1,3,6, με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3C ≡ CCH2C ≡ CC ≡ CH.
  3. Οκτατριένιο-1,3,7, με σύντομο συντακτικό τύπο: HC ≡ CCH2CH2C ≡ CC ≡ CH.
  4. Οκτατριένιο-1,4,6, με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3C ≡ CC ≡ CCH2C ≡ CH.
  5. Οκτατριένιο-1,4,7, με σύντομο συντακτικό τύπο: HC ≡ CCH2C ≡ CCH2C ≡ CH.
  6. Οκτατριένιο-2,4,6, με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3C ≡ CC ≡ CC ≡ CCH3.
  7. Οκταδιεν-1,2-διίνιο-4,6, με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3C ≡ CC ≡ CCΗ=C=CH2.
  8. Οκταδιεν-1,2-διίνιο-4,7, με σύντομο συντακτικό τύπο: HC ≡ CCH2C ≡ CCΗ=C=CH2.
  9. Οκταδιεν-1,2-διίνιο-5,7, με σύντομο συντακτικό τύπο: HC ≡ CCH2C ≡ CCΗ=C=CH2.
  10. Οκταδιεν-1,2-διίνιο-5,7, με σύντομο συντακτικό τύπο: HC ≡ CC ≡ CCH2CΗ=C=CH2.
  11. Οκταδιεν-1,3-διίνιο-5,7, με σύντομο συντακτικό τύπο: HC ≡ CC ≡ CCH=CΗCH=CH2 (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
  12. Οκταδιεν-1,5-διίνιο-3,7, με σύντομο συντακτικό τύπο: HC ≡ CCH=CΗC ≡ CCH=CH2 (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
  13. Οκταδιεν-3,5-διίνιο-1,7, με σύντομο συντακτικό τύπο: HC ≡ CCH=CΗCH=CHC ≡ CH (σε τέσσερα (4) γεωμετρικά ισομερή).
  14. Οκταδιεν-5,6-διίνιο-1,3, με σύντομο συντακτικό τύπο: HC ≡ CC ≡ CCH=C=CΗCH3 (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
  15. Οκταδιεν-3,4-διίνιο-1,6, με σύντομο συντακτικό τύπο: HC ≡ CCH=C=CΗC ≡ CCH3 (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
  16. Οκταδιεν-3,4-διίνιο-1,7, με σύντομο συντακτικό τύπο: HC ≡ CCH=C=CΗCH2C ≡ CΗ (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
  17. Μεθυλεπταδιενοδιίνιο, με σύντομο συντακτικό τύπο: ΗC ≡ CC ≡ CC(CH3)=C=CH2.
  18. Οκτατετραεν-1,2,3,4-ίνιο-6, με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3C ≡ CCΗ=C=C=C=CH2.
  19. Οκτατετραεν-1,2,3,4-ίνιο-7, με σύντομο συντακτικό τύπο: HC ≡ CCH2CΗ=C=C=C=CH2.
  20. Οκτατετραεν-1,2,3,5-ίνιο-7, με σύντομο συντακτικό τύπο: HC ≡ CCH=CΗCH=C=C=CH2 (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
  21. Οκτατετραεν-1,2,4,5-ίνιο-7, με σύντομο συντακτικό τύπο: HC ≡ CCH=C=CHCH=C=CH2 (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
  22. Οκτατετραεν-1,2,4,5-ίνιο-7, με σύντομο συντακτικό τύπο: HC ≡ CCH=C=C=CHCΗ=CH2 (σε δύο (2) γεωμετρικά ισομερή).
  23. Οκτατετραεν-3,4,5,6-ίνιο-1, με σύντομο συντακτικό τύπο: HC ≡ CCH=C=C=C=CΗCH3 (σε δύο (2) οπτικά ισομερή).
  24. Οκτατετραεν-1,2,3,7-ίνιο-5, με σύντομο συντακτικό τύπο: CH2=CΗC ≡ CCH=C=C=CH2.
  25. Οκτατετραεν-1,2,6,7-ίνιο-4, με σύντομο συντακτικό τύπο: CH2=C=CHC ≡ CCH=C=CH2.
  26. Μεθυλεπτατετραενίνιο, με σύντομο συντακτικό τύπο: ΗC ≡ CC(CH3)=C=C=C=CH2.
  27. Οκτεξαένιο-1,2,3,4,5,6, με σύντομο συντακτικό τύπο: CH3CΗ=C=C=C=C=C=CH2.
  28. Οκτεξαένιο-1,2,3,4,5,7, με σύντομο συντακτικό τύπο: CH2=CΗCΗ=C=C=C=C=CH2.
  29. Οκτεξαένιο-1,2,3,4,6,7, με σύντομο συντακτικό τύπο: CH2=C=CΗCΗ=C=C=C=CH2.
  30. Οκτεξαένιο-1,2,3,5,6,7, με σύντομο συντακτικό τύπο: CH2=C=C=CHCH=C=C=CH2.
  31. Φαινυλακετυλένιο, με σύντομο συντακτικό τύπο: PhC ≡ CH.
  32. Πενταλένιο, με γραμμικό τύπο: .

Δομή

Δεσμοί[1]
Δεσμός τύπος δεσμού ηλεκτρονική δομή Μήκος δεσμού Ιονισμός
C-H σ 2sp2-1s 106 pm 3% C- H+
C-C σ 2sp2-2sp2 147 pm
C#1...C#6 π[2] 2p-2p 147 pm
C#1'=C#2' π 2p-2p 147 pm
Κατανομή φορτίων
σε ουδέτερο μόριο
C#3-#6,#1',#2' -0,03
C#1,#2 0,00
H +0,03

Παραγωγή

Με απαλογόνωση κατά Fiedel-Crafts

1. Με ενδομοριακή αφυδραλογόνωση κατά Fiedel-Crafts του 1-αλο-2-φαινυλαιθένιου, παράγεται βενζοκυκλοβουταδιένιο[3]:

2. Με διαμοριακή διπλή αφυδραλογόνωση κατά Fiedel-Crafts μίγματος βενζολίου και 1,3-διαλοαιθένιου, παράγεται βενζοκυκλοβουταδιένιο[3]:

Μέθοδος Grignard

Από 2-αλο-1-(2'-αλαιθενυλο)βενζόλιο, με τη μέθοδο Grignard, παράγεται βενζοκυκλοβουταδιένιο[4]:

2-αλο-1-(2'-αλαιθενυλο)βενζόλιο 2-αλομαγνησιο-1-(3'-αλαιθεν-2'-υλο)βενζόλιο

Χημικές ιδιότητες και παράγωγα

Διμερισμός

Διμερίζεται τάχιστα, παράγοντας Διβενζο((2,3),(5,6))δικυκλο(2,2,0)-2,5-εξαδιένιο, που είναι αρωματικός υδρογονάνθρακας:

Διβενζο((2,3),(5,6))δικυκλο(2,2,0)-2,5-εξαδιένιο

Αντίδραση Diela-Alder

Δίνει αντίδραση Diela-Alder ως διενόφιλο. Π.χ. με 1,3-βουταδιένιο παράγει βενζο(7,8)δικυκλο(4,2,0)-3,7-οκταδιένιο

βενζο(7,8)δικυκλο(4,2,0)-3,7-οκταδιένιο

Σημειώσεις και αναφορές

  1. ↑ Τα δεδομένα προέρχονται εν μέρει από το «Table of periodic properties of thw Ellements», Sagrent-Welch Scientidic Company και Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, Σελ. 34.
  2. ↑ Δεσμός 6 κέντρων και 6 ηλεκτρονίων
  3. ↑ 3,0 3,1 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982,σελ. 358, §16.3.Γ1 και σελ. 359, §16.4.4.
  4. ↑ Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982 ,σελ. 359, §16.4.5.

Πηγές

  • Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
  • Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
  • SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
  • Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982