Metila antranilato
| Metila 2-aminobenzoato | |||
 | |||
| Plata kemia strukturo de la Metila antranilato | |||
 | |||
| Tridimensia kemia strukturo de la Metila antranilato | |||
 | |||
| Metila antranilato posedas la sintezan guston de vinbero. | |||
| Alternativa(j) nomo(j) | |||
| |||
| Kemia formulo | |||
| CAS-numero-kodo | 134-20-3 | ||
| ChemSpider kodo | 13858096 | ||
| PubChem-kodo | 8635 | ||
| Fizikaj proprecoj | |||
| Aspekto | senkolora aŭ flaveca likvaĵo kun vinodoro kaj malalta fandpunkto[1] | ||
| Molmaso | 151,165 g·mol−1 | ||
| Denseco | 1,168g cm−3* [ | ||
| Fandpunkto | 24 °C | ||
| Bolpunkto | 256 °C | ||
| Refrakta indico | 1,5824 | ||
| Ekflama temperaturo | 104 °C | ||
| Solvebleco | Akvo:0,0028 g/L | ||
| Mortiga dozo (LD50) | 2910 mg/kg (buŝe)[2] | ||
| Sekurecaj Indikoj | |||
| Riskoj | R36/38 R50 R53 | ||
| Sekureco | S02 S24/25 S26 S36 S60 S61 | ||
| Pridanĝeraj indikoj | |||
| Danĝero
| |||
| GHS Damaĝo Piktogramo |
| ||
| GHS Signalvorto | Averto | ||
| GHS Deklaroj pri damaĝoj | H319 | ||
| GHS Deklaroj pri antaŭgardoj | P264, P280, P305+351+338, P313 | ||
(25 °C kaj 100 kPa) | |||
Metila antranilato aŭ metila 2-aminobenzoato estas kemia kombinaĵo, apartenanta al la funkcia grupo de la esteroj de la antranilata acido kaj metanolo, senkolora likvaĵo kun fruktodoro kaj amara gusto, uzata kiel odorigagento. Kutime ĝi estiĝas per kondensiĝa reakcio aŭ per esterigo de Fischer-Speyer kun sulfata acido kiel katalizilo. Metila antranilato estas malmulte solvebla en akvo, sed estas solvebla en alkoholo, duetila etero, kloroformo kaj plejmulto el la organikaj solvantoj.
Metila antranilato ankaŭ uzatas en parfumfabrikado kaj medicinaĵoj pro ĝiaj antifungaj, antibakteriaj kaj antioksidigaj proprecoj. Ĝi reakcias kun acidoj kaj alkoholoj liberigante grandan kvanton da energio kaj varmo. Fortaj oksidigaj acidoj povas kaŭzi eksplodan reakcion sufiĉe altan por ekbruli la produktojn de la reakcio. Granda amaso da varmo ankaŭ liberiĝas per interagado de la estero kun kaŭstikaj solvaĵoj.
Sintezoj
Sintezo 1
- Preparado per traktado de antranilata acido kaj metila alkoholo:
|
|
![{\displaystyle {\mathsf {\xrightarrow[{\,}]{}\,}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/3a133815724e6bf6cfb39eb43f1e6c1d96ea8d17)
Sintezo 2
- Preparado per traktado de antranilata anhidrido kaj metila alkoholo:
|
|
Sintezo 3
- Preparado per traktado de metila klorido kaj antranilata acido:
|
|
Sintezo 4
- Preparado per interagado de natria antranilato kaj metila klorido:
|
|
Sintezo 5
- Preparado per transesterigo inter metila acetato kaj fenetila antranilato:
|
|
Sintezo 6
- Preparado per acida transigo inter metila benzoato kaj antranilata acido:
|
|
Sintezo 7
- Preparado per alkohola transigo inter terpinila antranilato kaj metila alkoholo:
|
|
Reakcioj
Reakcio 1
- Hidrolizo de la metila antranilato:
|
|
Reakcio 2
- Sapigo de la metila antranilato:
|
|
Reakcio 3
- Preparado per acida transigo inter metila antranilato kaj benzoata acido:
|
|
Reakcio 4
- Preparado per alkohola transigo inter metila antranilato kaj cinamila alkoholo:
|
|
Reakcio 5
- Reduktigo de la metila antranilato:
|
|
![{\displaystyle {\mathsf {\xrightarrow[{\,}]{2[H]}\,}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/3e0bf23d773dd68c0756bf7219ac82b7a51e73c6)
Reakcio 6
- Reakcio kun amoniako:
|
|
Reakcio 7
- Reakcio kun klorida acido:
|
|
Literaturo
- Aroma of Beer, Wine and Distilled Alcoholic Beverages
- Introduction to Food Toxicology
- The Chemistry of Fragrances: From Perfumer to Consumer
- The Chemistry of Fragrances
- Dictionary of Flavors
- Compendium of Food Additive Specifications
- Food Taints and Off-Flavours
