Los diterpenos son los terpenos de 20 carbonos. Se encuentran en las plantas superiores, hongos, insectos y organismos marinos. Entre ellos se incluye el fitol , que es el lado hidrofóbico de la clorofila, las hormonas giberelinas , los ácidos de las resinas de las coníferas y las especies de legumbres , las fitoalexinas , y una serie de metabolitos farmacológicamente importantes, incluyendo el taxol , un agente anticáncer encontrado en muy bajas concentraciones (0,01% de peso seco) en la madera del tejo ("yew"), y forskolina , un compuesto usado para tratar el glaucoma . Algunas giberelinas tienen 19 átomos de carbono por lo que no son consideradas diterpenoides porque perdieron un átomo de carbono durante una reacción de escisión.[ 1]
Todos los diterpenos se generan a partir de un tetraprenol denominado pirofosfato de geranilgeranilo , el cual se produce a partir de la prenilación del pirofosfato de farnesilo .[ 2]
Biosintesís del geranilgeranilo. [ 3]
Este esqueleto de cadena abierta puede evolucionar a los siguientes estructuras monocíclicas. El esqueleto de labdano se genera por una diciclización concertada.
Mapa de diterpenos
Estructuras base
Fitano
Fitano
Prenilbisabolano
Prenilbisabolano
Labdano
Halimano
Halimano
Gnafalano
Gnafalano
Colensano
Colensano
ent -Clerodano
Clerodano
Abietano
Abietano 3,16-Cicloabietano
19(4→3)-Abeo-13,16-cicloabietano
17(15→16)-Abeoabietano
17(15→16),19(4→3)-Bisabeoabietano
Icetexano
Totarano
Totarano
Nagilactona
5-etil-1,1,4a-trimetil-6-(2-metilpropil)-decahidronaftaleno
Nagilactona
Pimarano
Pimarano
Isopimarano
Rosano
Rosano
Eritroxilano
Eritroxilano
Parguarano
Parguarano
Devadarano
Devardarano
Cassano
Cleistantano
Cleistantano
Isocleistantano
Isocleistantano
Isocopalano
Isocopalano
Espongiano
Podocarpanos
Kaurano y filocladano
Kaurano
Filocladano
Bilobálido
Ginkgólidos
Beyerano
Beyerano
Villanovano
Villanovano (Diterpeno)
Atisano
Atisano
Traquilobano
Traquilobano
Helvifulvano
Helvifulvano
Aconitano
Aconitano
Heteratisano
Heteratisano
Afidicolano
Afidicolano
Giberelano
Giberelano
Gibano
Gibano
Leucotol
Grayanotoxano
Grayanotoxano
Cembrano
Cembrano
Basmano
Basmano
Eunicelano
Eunicelano
Abestinano
Abestinano
Esferano
Esferano
Briarano
Briarano
Dolabelano
Dolabelano
Neodolabelano
Neodolabelano
Dolastano
Dolastano
Ciatano
Ciatano
Esferoano
Esferoano
Verrucosano
Verrucosano
Neoverrucosano
Neoverrucosano
Homoverrucosano
Homoverrucosano
Neohomoverrucosano
Neohomoverrucosano
Casbano
Casbano
Latirano
Latirano
Ramnofolano
Ramnofolano
Dafnano
Dafnano
Tigliano
Tigliano
Ingenano
Ingenano
Jatrofano
Jatrofano
Jatrofolano
Jatrofolano
Crotofolano
Crotofolano
Fusicocano
Fusicocano
Valparano
Valparano
Mulinano
Mulinano
Espatano
Espatano
Verticilano
Verticilano
Taxano
Trinervitano
Trinervitano
Kempano
Kempano
Anfilectano
Anfilectano
Cicloanfilectano
Cicloanfilectano
Adociano
Adociano
Neoanfilectano
Neoanfilectano
Xenicano
Xenicano
Xeniafilano
Xeniafilano
Viscidano
Viscidano
Eremano
Eremano
Prenileudesmano
Prenileudesmano
Prenilgermacrano y prenilciclogermacrano
Prenilgermacrano
Prenilciclogermacrano
Lobano
Lobano
Paquidictiano
Paquidictiano
Prenilaromadendrano
Prenilaromadendrano
Serrulatano
Serrulatano
Biflorano
Biflorano
Decipiano
Decipiano
Saculatano
Saculatano
Obtusano
Obtusano
Esfenolobano
Esfenolobano
Sordaricinas
Sordaricina
Referencias
↑ West, C.A. (1981) in Biosynthesis of Isoprenoid Compounds, (eds J. W. Porter et al.) Wiley, New York, Vol. 1, p. 375.
↑ Paul M. Dewick (2009). Medicinal natural products: a biosynthetic approach . John Wiley and Sons. ISBN 9780470741689 ↑ J. D. Connolly, Robert Alfred Hill (1991). Chapman & Hall, ed. Dictionary of Terpenoids, Volumen 1 . ISBN 9780412257704 
Datos: Q59447
Multimedia: Diterpenes / Q59447