Ácido undecanoico

Ácido undecanoico
Identificadores
Número CAS 112-37-8
PubChem 8180
ChemSpider 7888
UNII 138ON3IIQG
KEGG C17715
ChEBI CHEBI:32368
ChEMBL CHEMBL108030
Ligando IUPHAR 5533
Imaxes 3D Jmol Image 1
Propiedades
Fórmula molecular C11H22O2
Masa molecular 186.29 g/mol
Aspecto Cristais incoloros
Densidade 0.89 g/cm3
Punto de fusión 28,6 °C; 83,5 °F; 301,8 K
Punto de ebulición 284 °C; 543 °F; 557 K
Viscosidade mPa·s
Estrutura
Momento dipolar D
Perigosidade
Pictogramas GHS Pictograma do signo de exclamación no Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS)
Palabra sinal GHS Warning
declaración de perigosidade GHS H315 , 319 , 335
declaración de precaución GHS P261, 264 , 271 , 280 , 302+352 , 304+340 , 305+351+338 , 312 , 321 , 332+313 , 337+313 , 362 , 403+233 , 405 , 501
Principais perigos Corrosivo
NFPA 704
2
3
0
Punto de inflamabilidade 113 °C; 235 °F; 386 K

Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

O ácido undecanoico ou ácido undecílico é un ácido graxo que contén unha cadea liñal de once carbonos, non ramificada, coa fórmula C
11
H
22
O
2
, simbolizado como C11:0.

A temperatura ambiente moderada é un sólido incoloro, que funde a 24,5 °C, con cheiro a aldehido. Descomponse a 275 °C[1] e a 15 mm de Hg de presión ferve a 164,5 °C.[2] A 25 °C a súa densidadde é de 0,912 g/cm3 e o seu índice de refracción é de 1,4478. O seu punto de inflamación é de 166 °C.[1] É insoluble en auga e moi soluble en etanol, cloroformo e acetona. É soluble en benceno en calquera proporción. Obtense do aceite de rícino por redución do ácido undecilénico.[2] A súa estrutura cristalina é ortorrómbica, e pertence ao grupo espacial P21/c, a súa cela elemental ten os seguintes valores: a = 25,839 Å, b = 4,9123 Å, c = 10,0285 Å, α = 90°, β = 99,010 ° e γ = 90°.[3]

Na natureza encóntrase na manteiga e nos aceites esenciais de Artemisia frigida, Chamaecyparis pisifera, Thymus marschollianus, no coco, nas mazás, no plátano (Musa sapientum), na guindeira (Prunus cerasus), en diferentes queixos (azul, suízo, cheddar), no viño branco, no negro e na manga.[2]

Parece estar implicado na síntese de triacilglicerois. Atópase no leite humano, no plasma seminal e outros fluídos. En bebidas alcohólicas detectouse na cervexa, o viño, o brandy, o whisky e o ron.[4]

A súa toxicidade na rata é de LD50 oral = 2,5 g/kg. Irrita as mucosas en concentracións superiors ao 1 %. Emprégase como antimicrobiano. Tamén se emprega como funxicida contra os fungos da pel, en concentracións entre o 2 e o 10 %.[1]

Emprégase como axente aromático.[2]

Notas

  1. 1,0 1,1 1,2 Paulus, W. Microbicides for the Protection of Materials: A Handbook. Springer Science & Business Media, 2012. ISBN 9789401121187.
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3 Burdock, G.A.. Encyclopedia of Food and Color Additives. CRC Press, 1997. ISBN 9780849394140
  3. Bond, Andrew D. On the crystal structures and melting point alternation of the n-alkyl carboxylic acids. New J. Chem., 28, 1, 12-01-2004, pàg. 104–114. DOI: 10.1039/b307208h. ISSN: 1369-9261.
  4. Nykänen, L.; Suomalainen, H. Aroma of Beer, Wine and Distilled Alcoholic Beverages. Springer Science & Business Media, 1983. ISBN 9789027715531.