Esculina

Esculina
Nome IUPAC

6-(β-D-Glicopiranosiloxi)-7-hidroxi-2H-1-benzopiran-2-ona
PIN: 7-Hidroxi-6-{[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihidroxi-6-(hidroximetil)oxan-2-il]oxi}-2H-1-benzopiran-2-ona

Outros nomes

Aesculina ;
esculetina 6-β-D-glicósido ;
6,7-dihidroxicumarina 6-β-D-glicósido ;
6,7-dihidroxicromen-2-ona 6-β-D-glicósido

Identificadores
Número CAS 531-75-9
PubChem 5281417
ChemSpider 4444765
UNII 1Y1L18LQAF
DrugBank DB13155
KEGG C09264
ChEBI CHEBI:4853
ChEMBL CHEMBL482581
Imaxes 3D Jmol Image 1
Propiedades
Fórmula molecular C15H16O9
Masa molar 340,28 g mol−1

Se non se indica outra cousa, os datos están tomados en condicións estándar de 25 °C e 100 kPa.

A esculina (ás veces escrito aesculina) é un glicósido cumarínico que aparece de forma natural nas árbores das especies Aesculus hippocastanum (castiñeiro de Indias),[1] Aesculus californica,[2] no arbusto Bursaria spinosa, na dafnina (a resina verde escura de Daphne mezereum) e tamén na infusión de Taraxacum.

Usos

Como medicamento úsase ás veces como axente vasoprotector.[3]

A esculina tamén se usa no laboratorio de microbioloxía para a identificación de especies bacterianas como as dos xéneros Enterococcus e Listeria,[4] ao engadirse a placas de ágar de cultivo. Por exemplo, todas as cepas de estreptococos do grupo D poden hidrolizar a esculina en bile ao 40%.

Test de hidrólise da esculina

A esculina incorpórase ao ágar de placas de cultivo bacteriano con citrato férrico e sales biliares (ágar de bile esculina).[5] Algunhas bacterias poden hidrolizar a esculina, o cal serve para a súa identificación. A hidrólise da esculina forma esculetina (6,7-dihidroxicumarina) e glicosa. A esculetina forma complexos de cor marrón escura ou negros co citrato férrico, o que permite a lectura do test.

O ágar de bile esculina é sementado coa bacteria e incubado a 37 °C durante 24 horas. A presenza dun halo marrón escuro ou negro indica que o test é positivo. Un test positivo pode producirse cando están presentes bacterias dos xéneros Enterococcus, Aerococcus e Leuconostoc,[4] por exemplo. A esculina fluoresce baixo a luz ultravioleta (a lonxitudes de onda de 360 nm) e a hidrólise da esculina orixina a perda de dita fluorescencia.

Enterococcus normalmente dá positivo en só catro horas despois de ser inoculado.

Espectro visible UV da esculina cun máximo de absorbancia a 346 nm

Advertencias

A inxestión de esculina, normalmente por comer castañas do castiñeiro de Indias, que son tóxicas, igual que toda a planta, pode producir intoxicacións en persoas e animais.[6]

Notas

  1. ↑ "Plant poisons: Aesculin". University of Bristol. Consultado o 17 de xullo de 2018. 
  2. ↑ C. Michael Hogan (2008) California Buckeye: Aesculus californica, GlobalTwitcher.com, N. Stromberg ed.
  3. ↑ Esculin. Drugs.com. Consultado o 11 de xuño de 2016.
  4. ↑ 4,0 4,1 Qadri, S. M., Smith, J. C., Zubairi, S., & DeSilva, M. I. (1981). Esculin hydrolysis by Gram positive bacteria. A rapid test and it's comparison with other methods. Medical microbiology and immunology, 169(2), 67–74. https://doi.org/10.1007/BF02171773 . PMID 6783825
  5. ↑ National Standard Methods MSOP 48 (Bile aesculin agar) and BSOPTP 2 (Aesculin hydrolysis test (UK))
  6. ↑ Poison control. Horse Chestnuts are Toxic