Cikloheptatrién

Cikloheptatrién
IUPAC-név 1,3,5-cikloheptatrién
Más nevek CHT
Kémiai azonosítók
CAS-szám 544-25-2
ChemSpider 10534
ChEBI 37519
SMILES
C1=C\C/C=C\C=C1
InChI
1/C7H8/c1-2-4-6-7-5-3-1/h1-6H,7H2
InChIKey CHVJITGCYZJHLR-UHFFFAOYSA-N
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C7H8
Moláris tömeg 92,14 g/mol
Sűrűség 0,888 g/ml (25 °C-on)
Olvadáspont -80 °C
Forráspont 116 °C
Oldhatóság (vízben) vízben oldhatatlan
Veszélyek
R mondatok R10 R11 R21 R23/24/25 R36/37/38
S mondatok S9 S16 S23 S28A S33 S36/37 S45
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A cikloheptatrién szerves vegyület, színtelen folyadék, képlete C7H8. A szerves kémiában ismétlődően elméleti érdeklődésre tart számot. A fémorganikus kémiában ligandumként, a szerves kémiai szintézisekben mint építőegység használatos. A cikloheptatrién nem aromás vegyület, amit az is mutat, hogy a (−CH2−) metilénhíd a többi atom síkjából kiemelkedik.

Szintézise

Először Albert Ladenburg állította elő 1881-ben, a tropin lebontásával.[1][2] Szerkezetbizonyító szintézisét Richard Willstätter végezte el 1901-ben, cikloheptanonból kiindulva, így igazolta a vegyület héttagú gyűrűs voltát.[3]

Laboratóriumi előállítása benzol és diazometán fotokémiai reakciójával vagy ciklohexén és diklórkarbén addíciójával történhet.[4] A cikloheptatriénszármazékok hasonló klasszikus előállítási módja a Buchner-féle gyűrűbővítés, melynek első lépésében benzol és etil-diazoacetát reagál a megfelelő norkaradién karbonsav keletkezése közben, mely magasabb hőmérsékleten gyűrűbővüléssel cikloheptatriénkarbonsav-etil-észterré rendeződik át.[5][6]

Reakciói

A metilénhídról egy hidridiont eltávolítva síkalkatú, aromás cikloheptatrién kation, más néven tropilium kation vagy tropiliumion keletkezik. E kation egyik gyakorlati előállítási módja PCl5 oxidálószert használ.[7] Diels–Alder-reakciókban a cikloheptatrién diénként reagál. Számos fémkomplexe ismert, ilyen például a Cr(CO)3(C7H8).[8]

A ciklooktatetraénnel együtt rodamin 6G festéklézerekben triplett kvencserként használják.[9][10]

Fordítás

Ez a szócikk részben vagy egészben a Cycloheptatriene című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.

Jegyzetek

  1. ↑ A. Ladenburg (1883). „Die Constitution des Atropins”. Justus Liebig's Annalen der Chemie 217 (1), 74–149. o. DOI:10.1002/jlac.18832170107.  
  2. ↑ A. Ladenburg (1881). „Die Zerlegung des Tropines”. Berichte der Deutschen chemischen Gesellschaft 14 (2), 2126–2131. o. DOI:10.1002/cber.188101402127.  
  3. ↑ R. Willstätter (1901). „Synthesen in der Tropingruppe. I. Synthese des Tropilidens”. Justus Liebig's Annalen der Chemie 317 (2), 204–265. o. DOI:10.1002/jlac.19013170206.  
  4. ↑ H.E. Winberg (1959). „Synthesis of Cycloheptatriene”. Journal of Organic Chemistry 24 (2), 264–265. o. DOI:10.1021/jo01084a635.  
  5. ↑ Buchner, et al., Ber., 18, 2377 (1885);
  6. ↑ For a variation: Studies on the Polymethylbenzenes. IX. Addition of Ethyl Diazoacetate to Durene Lee Irvin Smith, Pliny O. Tawney J. Am. Chem. Soc.; 1934; 56(10); 2167-2169. doi:10.1021/ja01325a054
  7. ↑ Conrow, K. (1973). „Tropylium Fluoroborate”. Organic Syntheses, Collected Volume 5,, 1138. o.  
  8. ↑ James H. Rigby, Kevin R. Fales (2004). „7α-ACETOXY-(1Hβ, 6Hβ)-BICYCLO[4.4.1UNDECA-2,4,8-TRIENE VIA CHROMIUM-MEDIATED HIGHER ORDER CYCLOADDITION]”. Org. Synth..  ; Coll. Vol. 10: 1
  9. ↑ Tomi Nath Das, K. Indira Priyadarsini (1994). „Triplet of Cyclooctatetraene : Reactivity and Properties”. Journal of Chemical Society Faraday Transaction 90 (7), 963–968. o. DOI:10.1039/ft9949000963.  
  10. ↑ R. Pappalardo, H. Samelson, and A. Lempicki (1970). „Long Pulse Laser Emission From Rhodamine 6G Using Cyclooctatetraene”. Applied Physics Letters 16 (7), 267–269. o. DOI:10.1063/1.1653190.  

Kapcsolódó szócikkek