Դիֆենիլ

Դիֆենիլ
Ընդհանուր տեղեկություններ
Դասական անվանակարգումդիֆենիլ / բիֆենիլ
Այլ անվանումներֆենիլբենզոլ / 1,1'-բիֆենիլ
Քիմիական բանաձևC12H10
Ֆիզիկական հատկություններ
Արտաքին տեսքԱնգույն բյուրեղներ
Մոլային զանգված154,21 գ/մոլ
Խտություն1,04 գ/սմ³
Իոնիզացման էներգիա1,3E−18 ջոուլ[1][2] կՋ/մոլ
Ջերմային հատկություններ
Հալման ջերմաստիճան69,2 °C
Եռման ջերմաստիճան255 °C
Այրման ջերմաստիճան235 ℉[1]
Բռնկման ջերմաստիճան113 °C
Գոլորշու ճնշում0,66661 Պասկալ[1]
Քիմիական հատկություններ
Լուծելիությունը ջրում4,45 գ/100 մլ
Դիպոլ մոմենտ0 Կլ·մ[2]
Դասակարգում
CAS համար92-52-4
PubChem7095
EINECS համար202-163-5
SMILESC1=CC=C(C=C1)C2=CC=CC=C2
ЕС202-163-5
RTECSDU8050000
ChEBI6828
Թունավորություն
IDLH100 mg/m³[1]
R-արժեքներR36/37/38 R50/53
S-արժեքներ(S2) S23 S60 S61
Եթե հատուկ նշված չէ, ապա բոլոր արժեքները բերված են ստանդարտ պայմանների համար (25 °C, 100 կՊա)

Դիֆենիլ (կամ Բիֆենիլ), արոմատիկ ածխաջրածին, զույգված ֆենիլ ռադիկալ։ Այն առաջացնում է յուրահատուկ հոտով անգույն բյուրեղներ։ Չի լուծվում ջրում, բայց լուծվում է օրգանական լուծիչներում։

Կառուցվածք

Դիֆենիլի մոլեկուլի մեջ միակի կապի շուրջը պտույտը ստերիկ դժվարացված է, հատկապես օրթո տեղակալված դիֆենիլների մոտ։ Այդ պատճառով որոշ տեղակալված բիֆենիլներ ունենում են ատրոպիզոմերներ, որը բերում է C2-սիմետրիա ունեցող իզոմերների, որոնք օպտիկապես կայուն են։ Դիֆենիլում տորսիոն անկյունը կազմում է 44.4°՝ 6 կՋ/մոլ եներգիայով[3]։ Դիֆենիլի 2,2'-դիմեթիլ ածանցյալի տորսիոն սահմանը հավասար է 72.8 կՋ/մոլ[4]։

Քիմիական հատկություններ

Դիֆենիլի որոշ ածանցյալները լայն կիրառություն ունեն ասիմետրիկ սինթեզում։ Դիֆենիլը հումք է հանդիսանում պոլիքլորացված դիֆենիլների (ՊՔԴ) արտադրության համար։

ՊՔԴ-ի կառուցվածքը

Տես նաև

Ծանոթագրություններ

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0239.html
  2. 2,0 2,1 2,2 David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals: A CRC quick reference handbookCRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5
  3. Mikael P. Johansson and Jeppe Olsen (2008)։ «Torsional Barriers and Equilibrium Angle of Biphenyl: Reconciling Theory with Experiment»։ J. Chem. Theory Comput. 4 (9): 1460։ doi:10.1021/ct800182e 
  4. B. Testa (1982)։ «The geometry of molecules: basic principles and nomenclatures»։ in Christoph Tamm։ Stereochemistry։ Elsevier։ էջեր 18