Bifenil

Bifenil

szerkezeti képlet

a csavart konformációt bemutató kalottamodell
IUPAC-név bifenil
Kémiai azonosítók
CAS-szám 92-52-4
PubChem 7095
ChemSpider 6828
KEGG C06588
ChEBI 17097
SMILES
c1ccc(cc1)c2ccccc2
InChI
1/C12H10/c1-3-7-11(8-4-1)12-9-5-2-6-10-12/h1-10H
InChIKey ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N
UNII 2L9GJK6MGN
ChEMBL 14092
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C12H10
Moláris tömeg 154,21 g/mol
Megjelenés színtelen kristályok
Sűrűség 1,04 g/cm³[1]
Olvadáspont 69,2 °C
Forráspont 255 °C
Oldhatóság (vízben) 4,45 mg/l[1]
Veszélyek
EU osztályozás Irritáló (Xi)
Környezetre káros (N)
EU Index 601-042-00-8
NFPA 704
1
1
0
 
R mondatok R36/37/38 R50/53
S mondatok (S2) S23 S60 S61
LD50 2140 mg/kg (patkány, szájon át)[1]
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.
A bifenil egy konformációja

A bifenil (E230) (más néven difenil, fenil-benzol, 1,1′-bifenil vagy lemonin) színtelen vagy halványsárga kristályokat alkotó izolált gyűrűs aromás szénhidrogén. A PCB (poliklórozott bifenil) alapja, melyet régebben főleg szigetelőként és hűtőközegként pl: (nagy teljesítményű villamos kondenzátorokhoz, nagyfeszültségű transzformátorokhoz) alkalmaztak. Számos más anyagot is készítenek belőle, mint például rovarölőszereket, optikai fehérítőket és műanyagokat.

Tulajdonságai

A bifenil a természetben a kőszénkátrányban, a kőolajban és a földgázban egyaránt megtalálható, ezekből desztilláció során nyerhető ki. Vízben nem, viszont számos szerves oldószerben oldható. A bifenil molekula két darab benzolgyűrűből áll, kémiailag nem túl reagens. Lobbanáspontja 113 °C, öngyulladása pedig 540 °C-on következik be.

Biológiai hatások

A bifenil megakadályozza a penészgombák növekedését, ezért az élelmiszeriparban tartósítószerként alkalmazzák (E-száma E230, általában az E231-gyel, az E232-vel és az E233-mal kombinálva szokták használni), elsősorban citrusfélék szállítása során.

Közepesen mérgező, de biológiailag lebontható nem mérgező összetevőkre. Néhány baktérium képes az aromás benzolgyűrűbe oxigénmolekulákat építeni. Bebizonyították, hogy ezek a baktériumok a környezetre igen ártalmas PCB-t (poliklórozott bifenilt) is le tudják bontani.[2]

Lásd a repülőgép-katasztrófákat: tűz esetén a belélegzett elbomló égéstermék szinte azonnali halált okoz.

Bifenil származékok

A bifenilt-származékokat egyes gyógyszerekben is használják, de fő felhasználási területük az elektronika, ahol a cianobifenileket a folyadékkristályos kijelzőkben (LCD) használnak nagy mennyiségben.

Jegyzetek

  1. a b c d e f g A bifenil vegyülethez tartozó bejegyzés az IFA GESTIS adatbázisából. A hozzáférés dátuma: 2010. november 29. (JavaScript szükséges) (angolul)
  2. Biphenyl degradation - Streptomyces coelicolor, at GenomeNet Database

Források