1-Propanol

1-Propanol
Ball and stick model of 1-propanol
Nama
Nama IUPAC
Propan-1-ol[1]
Nama lain
  • n-Propil alkohol
  • n-Propanol
  • n-PrOH
  • Etilkarbinol
  • 1-Hidroksipropana
  • Propionik alkohol
  • Propionil alkohol
  • Propionilol
  • Propil alkohol
  • Propylik alkohol
  • Propilol
Penanda
Model 3D (JSmol)
3DMet {3DMet}
Referensi Beilstein 1098242
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
DrugBank
Nomor EC
Referensi Gmelin 25616
KEGG
MeSH 1-Propanol
Nomor RTECS {value}
UNII
Nomor UN 1274
  • InChI=1S/C3H8O/c1-2-3-4/h4H,2-3H2,1H3 YaY
    Key: BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N YaY
  • CCCO
Sifat
C3H8O
Massa molar 60,10 g·mol−1
Penampilan Cairan tak berwarna
Bau lembut, seperti alkohol[2]
Densitas 0,803 g/mL
Titik lebur −126 °C; −195 °F; 147 K
Titik didih [convert: unit tak dikenal]
dapat campur
log P 0,329
Tekanan uap 1,99 kPa (pada 20 °C)
Keasaman (pKa) 16
Kebasaan (pKb) −2
Indeks bias (nD) 1,387
Viskositas 1,959 mPa×s (pada 25 °C)[3]
1,68 D
Termokimia
Kapasitas kalor (C) 143,96 J K−1 mol−1
Entropi molar standar (So) 192,8 J K−1 mol−1
Entalpi pembentukan standar (ΔfHo) −302,79–−302,29 kJ mol−1
Entalpi
pembakaran
standar ΔcHo298 		−2,02156–−2,02106 MJ mol−1
Farmakologi
Kode ATC D08AX03
Bahaya
Piktogram GHS GHS02: Mudah terbakar GHS05: Korosif GHS07: Tanda Seru
Keterangan bahaya GHS {value}
H225, H318, H336
P210, P261, P280, P305+351+338
Titik nyala 22 °C (72 °F; 295 K)
371 °C (700 °F; 644 K)
Ambang ledakan 2,2% - 13.7%[2]
Dosis atau konsentrasi letal (LD, LC):
2800 mg/kg (kelinci, oral)
6800 mg/kg (tikus, oral)
1870 mg/kg (mencit, oral)[4]
Batas imbas kesehatan AS (NIOSH):
PEL (yang diperbolehkan)
 TWA 200 ppm (500 mg/m3)[2]
REL (yang direkomendasikan)
 TWA 200 ppm (500 mg/m3) ST 250 ppm (625 mg/m3) [skin][2]
IDLH (langsung berbahaya)
 800 ppm[2]
Senyawa terkait
Kecuali dinyatakan lain, data di atas berlaku pada suhu dan tekanan standar (25 °C [77 °F], 100 kPa).
N verifikasi (apa ini YaYN ?)
Referensi

1-Propanol adalah alkohol primer dengan rumus molekul CH3CH2CH2OH. Berbentuk cairan tak berwarna dan dikenal juga sebagai propan-1-ol, 1-propil alkohol, n-propil alkohol, dan n-propanol. Ini merupakan isomer dari isopropanol (2-propanol, isopropil alkohol). Senyawa ini terbentuk secara alami dalam jumlah kecil selama proses fermentasi dan digunakan sebagai pelarut dalam industri farmasi, terutama untuk resin dan ester selulosa.

Sifat kimia

1-Propanol menunjukkan reaksi normal selayaknya alkohol primer. Oleh karenanya dapat dikonversi menjadi alkil halida; sebagai contoh fosfor merah dan iodium menghasilkan n-propil iodida dengan rendemen 80%, sementara dengan PCl3 dengan katalis ZnCl2 menghasilkan 1-kloropropana. Reaksi dengan asam asetat dengan keberadaan katalis H2SO4 pada kondisi eseterifikasi Fischer menghasilkan propil asetat. Sementar merefluks propanol selama satu malam dengan asam format menghasilkan propil format dengan rendemen 65%. Oksidasi 1-propanol dengan Na2Cr2O7 dan H2SO4 menghasilkan propionaldehida dengan rendemen hanya 36%, dan oleh karenanya untuk reaksi jenis ini direkomendasikan menggunakan PCC atau oksidasi Swern untuk meningkatkan rendemen. Oksidasi dengan asam kromat menghasilkan asam propionat.

Some example reactions of 1-propanol
Some example reactions of 1-propanol

Preparasi

1-Propanol dibuat dengan hidrogenasi katalitik propionaldehida. Propionaldehida sendiri diproduksi melalui proses okso, dengan hidroformilasi etilena menggunakan karbon monoksida dan hidrogen dengan katalis kobalt oktakarbonil atau kompleks rodium.[5]

H2C=CH2 + CO + H2 → CH3CH2CH=O
CH3CH2CH=O + H2 → CH3CH2CH2OH

Preparasi laboratorium tradisional 1-propanol melibatkan perlakuan terhadap n-propil iodida dengan uap Ag2O.

1-Propanol ditemukan tahun 1853 oleh Chancel, yang mengamatinya distilasi fraksi minyak fusel. 1-Propanol adalah konstituen utama dalam minyak fusel, sementara produk sampingannya berupa asam amino ketika kentang atau bijih difermentasi untuk memproduksi etanol. Proses ini tidak lagi sumber utama 1-propanol.

Keselamatan kerja

1-Propanol mempunyai pengaruh terhadap tubuh manusia yang sama dengan etanol, tetapi 2-4 kali lebih kuat. LD50 oral mencit sekitar 1870 mg/kg (bandingkan dengan 7060 mg/kg untuk etanol). 1-Propanol dimetabolisme minjadi asam propionat. Pengaruhnya mencakup intoksikasi alkohol dan high anion gap metabolic acidosis. Pada tahun 2011, hanya satu kasus kematian akibat 1-propanol yang dilaporkan.[6]

Inhalasi

Meskipun metode ini jarang digunakan, tetapi ada. Propanol jauh lebih nyaman daripada etanol untuk inhalasi karena potensinya dengan nebulisator.

Propanol sebagai bahan bakar

1-Propanol mempunyai nilai oktana yang tinggi dan oleh karenanya cocok digunakan sebagai bahan bakar mesin. Meski demikian, produksi propanol jauh lebih mahal daripada bahan bakar konvensional. Nilai oktana riset (En: Research octane number, RON) propanol adalah 118 dan Indeks anti-ketukan (En: Anti-Knock Index, AKI) nya adalah 108

Referensi

  1. ^ "1-Propanol - Compound Summary". PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information. 26 March 2005. Identification and Related Records. Diakses tanggal 10 October 2011. 
  2. ^ a b c d e "NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0533". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH). 
  3. ^ Pal, Amalendu; Gaba, Rekha (2008). "Volumetric, acoustic, and viscometric studies of molecular interactions in binary mixtures of dipropylene glycol dimethyl ether with 1-alkanols at 298.15 K". The Journal of Chemical Thermodynamics. 40 (5): 818–828. doi:10.1016/j.jct.2008.01.008. 
  4. ^ "n-Propyl alcohol". Immediately Dangerous to Life and Health. National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH). 
  5. ^ Anthony J. Papa "Propanols" in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry 2011, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a22_173.pub2
  6. ^ "N-PROPANOL Health-Base Assessment and Recommendation for HEAC". Diarsipkan dari versi asli tanggal 2012-08-07. Diakses tanggal 2015-12-04. 

Bibliografi

  1. Furniss, B. S.; Hannaford, A. J.; Smith, P. W. G.; Tatchell, A. R. (1989), Vogel's Textbook of Practical Organic Chemistry (5th ed.), Harlow: Longman, ISBN 0-582-46236-3 
  2. Lide, David R., ed. (2006-06-26). CRC Handbook of Chemistry and Physics, 87th Edition (edisi ke-87). TF-CRC. ISBN 0-8493-0487-3. 
  3. Maryadele J. O'Neil, ed. (2006-11-03). The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals (edisi ke-14). Merck. ISBN 0-911910-00-X. 
  4. Perkin, W. H.; Kipping, F. S (1922). Organic Chemistry. London: W. & R. Chambers. ISBN 0-08-022354-0. 

Pranala luar

 Portal Kimia
Wikimedia Commons memiliki media mengenai Propan-1-ol.