Acido ammidosolfonico
| Acido ammidosolfonico | |
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| Nomi alternativi | |
| acido amminosolfonico acido ammidosolforico acido solfammico acido solfammidico | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | H2NSO3H |
| Massa molecolare (u) | 97,09 g/mol |
| Aspetto | solido bianco |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 226-218-8 |
| PubChem | 5987, 19366655 e 134939864 |
| SMILES | NS(=O)(=O)O |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 2,13 (25 °C) |
| Costante di dissociazione acida a 25 °C K | 1,01 x 10-1 |
| Solubilità in acqua | 213 g/L (20 °C) |
| Temperatura di fusione | 205 °C (478 K) (decomposizione) |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
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| attenzione | |
| Frasi H | 319 - 315 - 412 |
| Consigli P | 273 - 305+351+338 - 302+352 [1] |
L'acido ammidosolfonico o acido solfammico è un acido monoprotico con formula H2NSO3H che rappresenta formalmente la monoammide dell'acido solforico. Una volta deprotonato forma l'anione solfammato H2NSO3-.
A temperatura ambiente si presenta come un solido bianco inodore. È un composto irritante, pericoloso per l'ambiente.
Allo stato solido il composto esiste in forma stabile zwitterionica, in soluzione acquosa subisce lentamente idrolisi formando bisolfato d'ammonio (NH4)HSO4.
Sintesi
A livello industriale, l'acido ammidosolfonico viene prodotto facendo reagire l'urea con l'oleum (miscela di triossido di zolfo e acido solforico).[2] La sintesi avviene nei seguenti due stadi:
- OC(NH2)2 + SO3 → OC(NH2)(NHSO3H)
- OC(NH2)(NHSO3H) + H2SO4 → CO2 + 2 H2NSO3H
Usi
L'acido ammidosolfonico viene impiegato come standard primario (previo riscaldamento in stufa) per standardizzare soluzioni di composti basici quali l'idrossido di sodio da utilizzare poi in titolazioni acidimetriche.
Questo composto è anche il precursore dei dolcificanti ciclamato e acesulfame K; inoltre è pure un importante precursore di una serie di farmaci tra cui una classe di antibiotici, antivirali usati nella terapia dell'HIV, antineoplastici, antiepilettici e farmaci utilizzati per il dimagrimento.[3]
Tra gli altri suoi utilizzi figurano quelli come agente pulente per metalli e ceramiche, come catalizzatore per l'esterificazione, ed è usato anche per la produzione di vernici e pigmenti, erbicidi, resine urea-formaldeide, e di solfammato d'ammonio impiegato come ritardante di fiamma. Facendo reagire l'acido ammidosolfonico con acido nitrico è possibile sintetizzare il protossido d'azoto (N2O).
Note
- ^ scheda dell'acido amminosolfonico su IFA-GESTIS (archiviato dall'url originale il 16 ottobre 2019).
- ^ A. Metzger, Sulfamic Acid in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2012, Wily-VCH, Weinheim. DOI: 10.1002/14356007.a25_439
- ^ J.Y. Winum, A. Scozzafava; J.L. Montero; C.T. Supuran, Sulfamates and their therapeutic potential, in Medicinal Research Reviews, vol. 25, n. 2, pp. 186–228, DOI:10.1002/med.20021, PMID 15478125.
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