Ha formato per anni un forte team di doppio con il fratello gemello Tom, insieme hanno vinto dieci titoli e raggiunto la finale a Wimbledon 1983, persa contro l'altro team americano formato da Peter Fleming e John McEnroe. Ha vinto altri cinque titoli nel doppio con partner diversi per un totale di quindici a cui ne vanno aggiunti quattro vinti nel singolare.
Ha raggiunto un'altra finale dello Slam nel doppio misto, agli Australian Open 1988 insieme a Martina Navrátilová ma ne è uscito nuovamente sconfitto.
Dopo il ritiro ha iniziato una carriera da coach seguendo tra gli altri il connazionale Pete Sampras a partire dal 1992. Durante gli Australian Open 1995 ha avuto un collasso mentre stava seguendo una sessione di allenamento con Sampras, a seguito di alcune analisi approfondite gli è stato riscontrato un tumore inoperabile al cervello.[1]. Sampras ha alla fine perso gli Australian Open in finale contro il rivale Andre Agassi e ha dedicato il trofeo ed i successivi titoli conquistati al suo great good friend.[1] È morto il 3 maggio 1996 all'età di quarantacinque anni.
Statistiche
Singolare
Vittorie (4)
Legenda
Grande Slam (0)
Tennis Masters Cup / ATP World Tour Finals (0)
Masters Series / ATP World Tour Master 1000 (0)
ATP International Series Gold / ATP World Tour 500 Series (0)
ATP International Series / ATP World Tour 250 Series (4)