시키미산
시킴산
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이름
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IUPAC 이름
(3R,4S,5R)-3,4,5-trihydroxycyclohex-1-ene-1-carboxylic acid
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식별자
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ChEBI
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ChEMBL
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ChemSpider
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ECHA InfoCard
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100.004.850
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EC 번호
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KEGG
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UNII
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InChI=1S/C7H10O5/c8-4-1-3(7(11)12)2-5(9)6(4)10/h1,4-6,8-10H,2H2,(H,11,12)/t4-,5-,6-/m1/s1 예Key: JXOHGGNKMLTUBP-HSUXUTPPSA-N 예InChI=1/C7H10O5/c8-4-1-3(7(11)12)2-5(9)6(4)10/h1,4-6,8-10H,2H2,(H,11,12)/t4-,5-,6-/m1/s1/f/h11H InChI=1/C7H10O5/c8-4-1-3(7(11)12)2-5(9)6(4)10/h1,4-6,8-10H,2H2,(H,11,12)/t4-,5-,6-/m1/s1 Key: JXOHGGNKMLTUBP-HSUXUTPPBZ
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C1[C@H]([C@@H]([C@@H](C=C1C(=O)O)O)O)O
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성질
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C7H10O5
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몰 질량
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174.15 g/mol
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녹는점
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185–187 °C (365–369 °F; 458–460 K)
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달리 명시된 경우를 제외하면, 표준상태(25 °C [77 °F], 100 kPa)에서 물질의 정보가 제공됨.
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시킴산(영어: shikimic acid)은 식물이나 미생물의 중요한 생화학 반응 중간체이다. 시킴산이라는 이름은 이 물질이 처음 분리된 붓순나무(Illicium anisatum)의 일본 이름인 "시키미"(シキミ,樒)에서 유래하였다.
시킴산은 다음 물질의 전구체이다.
팔각으로부터 얻어진 시키미산은 오셀타미비르(타미플루)를 제조하는 원재료로 사용되었다.
같이 보기
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아글리콘 | 전구체 | |
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모노하이드록시신남산 (쿠마르산) | |
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다이하이드록시신남산 |
- 카페산 (3,4-다이하이드록시신남산)
- 움벨산 (2,4-다이하이드록시신남산)
- 2,3-다이하이드록시신남산
- 2,5-다이하이드록시신남산
- 3,5-다이하이드록시신남산
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트라이하이드록시신남산 |
- 2,4,5-트라이하이드록시신남산
- 3,4,5-트라이하이드록시신남산
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O-메틸화 형태 |
- 페룰산
- 5-하이드록시페룰산
- 아이소페룰산
- 시나핀산
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기타 | |
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에스터 | 글리코사이드 유사 | 사이클리톨을 함유한 카페산의 에스터 | 퀸산의 에스터 |
- 클로로젠산 (3-카페오일퀸산)
- 크립토클로로젠산 (4-O-카페오일퀸산)
- 네오클로로젠산 (5-O-카페오일퀸산)
- 사이나린 (1,5-다이카페오일퀸산)
- 3,4-다이카페오일퀸산
- 3,5-다이카페오일퀸산
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시킴산의 에스터 | |
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글리코사이드 |
- 페룰산 글리코사이드
- p-쿠마르산 글리코사이드
- 1-시나포일-D-글루코스
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타르타르산의 에스터 |
- 카프타르산
- 키코르산 (다이카페오일타르타르산)
- 쿠타르산
- 페르타르산
- 포도 반응 생성물 (글루타티온과 결합된 카프타르산)
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카페산을 함유한 기타 에스터 |
- 카페오일말산
- 에틸 카페에이트
- 메틸 카페에이트
- 카페산 페네틸 에스터 (CAPE)
- 로스마린산 (3,4-다이하이드록시페닐락트산의 에스터)
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카페오일 페닐에타노이드 글리코사이드 (CPG) |
- 에키나코사이드
- 칼세올라리오사이드 A, 칼세올라리오사이드 B, 칼세올라리오사이드 C, 칼세올라리오사이드 F
- 키리토사이드 A, 키리토사이드 B, 키리토사이드 C
- 시스타노사이드 A, 시스타노사이드 B, 시스타노사이드 C, 시스타노사이드 D, 시스타노사이드 E, 시스타노사이드 F, 시스타노사이드 G, 시스타노사이드 H
- 코난드로사이드
- 마이코노사이드
- 파우오이플로사이드
- 플란타이노사이드 A
- 플란타마조사이드
- 투불로사이드 B
- 베르바스코사이드 (아이소베르바스코사이드, 2'-아세틸베르바스코사이드)
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올리고머 형태 | 이합체 |
- 다이페룰산 : 5,5'-다이페룰산, 8-O-4'-다이페룰산, 8,5'-다이페룰산, 탈카복실화 8,5'-다이페룰산, 8,8'-다이페룰산
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삼합체 |
- 트라이페룰산 : 5-5',8'-O-4-트라이페룰산
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사합체 | |
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조효소 A (CoA) 와의 접합체 |
- 카페오일-CoA
- 신나모일-CoA
- 쿠마로일-CoA
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