Alkilhalidai

Šiam straipsniui ar jo daliai trūksta išnašų į patikimus šaltinius. Jūs galite padėti Vikipedijai pridėdami tinkamas išnašas su šaltiniais.

Alkilhalidai dar žinomi kaip halogenalkanai – organiniai junginiai, sudaryti iš alkano su vienu ar daugiau vandenilio atomų, pakeistų į halogeno atomus. Dauguma tokių junginių turi neigiamų efektų aplinkai, ardo ozono sluoksnį, todėl pastaruoju metu tokių junginių gamybą stengiamasi mažinti, juos pakeisti kitais junginiais.

Polimeriniai halogeninti dariniai

Chlorintus ar fluorintus alkenus galima polimerizuoti ir taip gauti daug naudingų plastikų, tokių kaip PVC, PTFE.

Istorija

Anglies tetracloridas ilgą laiką buvo ir dar tebėra naudojamas gesintuvams užpildyti.

Nuo 1928 metų halogeninti dariniai pradėti naudoti šaldytuvuose ir pakeitė nuodingą amoniaką ir sieros dioksidą. Dabar tokio panaudojimo atsisakoma.

Sintezė

Iš alkanų

Alkanai reguoja su halogenais, sudarydami halogenalkanus. Tai grandininė, radikalinė reakcija, vykstanti trimis stadijomis:

1: X₂ → 2 X·

2: X· + R-H → R· + HX

3: R· + X₂ → R-X + X·

Tai nėra efektyvus kelias, kadangi paprastai galima tokia eiga:

2: X· + RX-H → RX· + HX

3: RX· + X₂ → RX₂ + X·

taip gaunamas mišinys.

Iš alkenų alilinio brominimo metodu

Alkenas reguoja su NBS tetrachlormetanu. Halogenas prisijungia į alilinę padėtį. Susidaro halogenalkenas.

Iš alkenų, prisijungiant HBr ar HCl

Alkenai reguoja su HCl ir HBr ir juos prisijungia. Prisijungimas vyksta pagal Makornikovo taisyklę. Susidaro halogenalkanų mišinys. Vienas produktas vyrauja.

Iš alkoholių

1) Pirminių ir antrinių alkoholių redukcija su PBr₃ eteryje. Taip -OH grupę pakeičia bromas.

2) Pirminių ir antrinių alkoholių reakcija su SOCl₂. Taip -OH grupę pakeičia chloras.

3) Reakcija su HX (X = halogenas). Taip -OH grup3 pakeičia halogenas. Su tretiniais alkoholiais tokia reakcija vyksta geriausiai.

Savybės

1) Grinjaro reagentų susidarymas:

R-X + Mg(eteryje) → R-Mg-X

2) Gilmano reagentų susidarymas:

1: R-X + 2Li(pentane) → R-Li + LiX

2: 2R-Li + CuI → [R-Cu-R]^-Li⁺ + LiI

3) Viurco reakcija 2R-X + 2Na → R-R + 2NaX

4) Organometalinių junginių kopuliavimo reakcija:

[R-Cu-R]^-Li⁺ + R'-X(eteryje) → R-R' + R-Cu + LiX

5)Pavertimas alkanais:

1: R-X + Mg(eteryje) → R-Mg-X

2: R-Mg-X + H⁺ → R-H + HOMgX