Naftalīns

Naftalīns
	; Naftalīna struktūrformula ; ; Naftalīna molekulas modelis
Ķīmiskā formula	C10H8
Molmasa	128,17052 g/mol
Blīvums	1140 kg/m3
Kušanas temperatūra	80,2 °C
Viršanas temperatūra	218 °C

Naftalīns (C₁₀H₈) ir balta kristāliska viela ar raksturīgu smaržu. Tas ir vienkāršākais aromātiskais ogļūdeņradis ar kondensētiem cikliem. Naftalīna molekulas sastāv no diviem kondensētiem benzola cikliem. Plaši pazīstams ir naftalīna kā kožu atbaidīšanas līdzekļa pielietojums saimniecībā. Naftalīns viegli sublimējas.

Vēsture

Naftalīns pirmo reizi tika iegūts 1819. līdz 1821. gadā no akmeņogļu darvas. Naftalīna bruto formulu noteica 1826. gadā, struktūrformulu - 1866. gadā.

Iegūšana

Naftalīnu, tāpat kā citus kondensētos aromātiskos savienojumus, iegūst galvenokārt no akmeņogļu darvas. Akmeņogļu darva satur aptuveni 10 masas % naftalīna. Naftalīnu var iegūt arī no naftas, bet mūsdienās šādi iegūtā naftalīna daudzums ir mazs. Destilējot darvu, iegūst maisījumu, kas satur ≈50% naftalīna, šim maisījumam pievieno nātrija sārmu, lai atdalītu skābos piemaisījumus (dažādus fenolus) un destilē vēlreiz. Ja nepieciešams īpaši tīrs naftalīns, beigās lieto pārkristalizēšanu no dažādiem šķīdinātājiem.

Īpašības

Naftalīnam ir iespējamas 3 rezonanses struktūras (vienā gadījumā vertikālā dubultsaite ir vidū, otrajā un trešajā gadījumā - vienā no malām). Atšķirībā no benzola, oglekļa saišu garumi naftalīnā ir atšķirīgi. Saites 1-2, 3-4, 5-6 un 7-8 ir ≈136 pm garas, bet saites starp pārējiem oglekļa atomiem ir ≈142 pm garas.

Tāpat kā benzolam, naftalīnam ir iespējama elektrofilā aromātiskā aizvietošana. Tā kā naftalīns ir strukturāli nestabilāks, tam ir labāka reaģētspēja, nekā benzolam. Monoaizvietotiem naftalīniem ir iespējami 2 izomēri - alfa un beta vietā. Parasti vairāk veidojas alfa izomērs, tāpēc, ka alfa izomēram veidojas vairāk stabilu rezonanses struktūru (alfa aizvietotam ir iespējamas 7 struktūras, no kurām 4 ir aromātiskas, bet beta aizvietotam ir tikai 6 struktūras, ko kurām 2 ir aromātiskas). Sulfonēšanas reakcijas gan ir izņēmums, un tur izomēru attiecības ir atkarīgas no reakcijas norises apstākļiem. Vietas 1, 4, 5 un 8 ir alfa vietas, vietas 2, 3, 6 un 7 ir beta vietas.

Savukārt divaizvietotiem naftalīniem teorētiski iespējami 10 izomēri, ja aizvietotāji ir vienādi un 14 izomēri - ja tie ir dažādi. Īpaši izdalāmi 1,8-aizvietotie izomēri jeb peri-izomēri - to īpašības daudzējādā ziņā līdzīgas divaizvietoto benzolu orto-izomēriem.

Naftalīnu iespējams hidrogenēt, iegūstot 1,2,3,4-tetrahidronaftalīnu (tetralīnu) vai dekahidronaftalīnu (dekalīnu) (biciklo-4.4.0-dekāns). Šos savienojumus lieto par šķīdinātājiem. Oksidējot naftalīnu, var iegūt ftalskābi vai tās anhidrīdu.

Izmantošana

Naftalīnu galvenokārt lieto par ķīmisko izejvielu. Nozīmīgākais šāda veida pielietojums ir ftalskābes anhidrīda ražošanai, lai arī lielākus daudzumus ftalskābes anhidrīda iegūst no o-ksilola. Vēl no naftalīna iegūst alkilnaftilsulfonātus, kurus lieto par virsmaktīvām vielām (mazgāšanas līdzekļiem). Naftalīnu lieto arī par dažu organisko krāsvielu izejvielu. Naftalīnu lieto arī par insekticīdu (galvenokārt pret kodēm, bet ne tikai) un par metālu korozijas inhibitoru.

Ārējās saites

Vikikrātuvē par šo tēmu ir pieejami multivides faili. Skatīt: Naftalīns.

Encyclopædia Britannica raksts (angliski)
Krievijas Lielās enciklopēdijas raksts (krieviski)
Encyclopædia Universalis raksts (franciski)