Железо(III) хлорид
| |||
| |||
Назив според МСЧПХ Железо(III) хлорид Железо трихлорид | |||
Други називи
| |||
| Назнаки | |||
|---|---|---|---|
7705-08-0  10025-77-1 (хексахидрат) 54862-84-9 (дихидрат) 64333-00-2 (3.5хидрат) | |||
| ChEBI | CHEBI:30808
| ||
| ChemSpider | 22792
| ||
| EC-број | 231-729-4 | ||
МХН
| |||
| 3Д-модел (Jmol) | Слика | ||
| PubChem | 24380 | ||
| RTECS-бр. | LJ9100000 | ||
| |||
| UNII | U38V3ZVV3V 0I2XIN602U (хексахидрат) Y048945596 (дихидрат)
| ||
| ОН-бр. |
| ||
| Својства | |||
| Хемиска формула | |||
| Моларна маса | 0 g mol−1 | ||
| Изглед | Зелено-црн на одбиено светло; виолетово-црвен на емитувана светлина; жолт цврст како хексахидрат; кафеав како воден раствор | ||
| Мирис | Малку на HCl | ||
| Густина |
| ||
| Точка на топење | |||
| Точка на вриење | |||
| 912 g/L (безводен или хексахидрат, 25 °C)[1] | |||
| Растворливост во |
| ||
Магнетна чувствителност (χ)
|
+13,450·10−6 cm3/mol[2] | ||
| Вискозност | 12 cP (40% solution) | ||
| Структура | |||
| Кристална структура | Хексагонален, hR24 | ||
Просторна група
|
R3, бр. 148[3] | ||
Константа на решетката
|
|||
Константа на решетката
|
|||
| Октахедрален | |||
| Опасност | |||
| GHS-ознаки: | |||
Пиктограми
|
 
| ||
Сигнални зборови
|
Опасност | ||
Изјави за опасност
|
H290, H302, H314 | ||
Изјави за претпазливост
|
P234, P260, P264, P270, P273, P280, P301+P312, P301+P330+P331, P303+P361+P353, P304+P340, P305+P351+P338, P310, P321, P363, P390, P405, P406, P501 | ||
| NFPA 704 | |||
| Температура на запалување | {value} | ||
| NIOSH (здравствени граници во САД): | |||
REL (препорачана)
|
TWA 1 mg/m3[4] | ||
| Безбедносен лист | Предлошка:ICSC-small | ||
| Слични супстанци | |||
| Други анјони |
| ||
| Други катјони |
| ||
| Дополнителни податоци | |||
 (што е ова?) (провери)Освен ако не е поинаку укажано, податоците се однесуваат на материјалите во нивната стандардна состојба (25 °C, 100 kPa) | |||
| Наводи | |||
Железо(III) хлорид ― неорганско соединение со формулата FeCl
3. Исто така наречен железен хлорид, тој е вообичаено соединение на железо во +3 оксидациона состојба. Безводното соединение е кристално цврсто со точка на топење од 307,6 °C. Бојата зависи од аголот на гледање: со одбиената светлина кристалите се појавуваат темно зелени, но со пренесената светлина се појавуваат виолетово-црвени.
Структура и својства
Безводен
Безводниот железо(III) хлорид има структура на BiI
3, со октаедарски Fe(III) средишта меѓусебно поврзани со двокоординатни хлоридни лиганди.
Железо(III) хлорид има релативно ниска точка на топење и врие на околу 315 °C. Пареата се состои од димер Fe
2Cl
6 (како алуминиум хлорид) кој се повеќе се дисоцира во мономер FeCl
3 (со молекуларна симетрија на групата D3h) на повисока температура, во конкуренција со неговото повратно распаѓање за да се добие железо(II) хлорид и гас хлор.[5]
Хидрати
Покрај безводниот материјал, железниот хлорид образува четири хидрати. Сите облици на железо(III) хлорид имаат два или повеќе хлориди како лиганди, а три хидрати имаат [FeCl
4]−
.[6]
- дихидрат: FeCl
3 · 2H2O има структурна формула транс-[FeCl
2(H
2O)
4][FeCl
4] . - има структурна формула cis - .
- има структурна формула cis - .
- хексахидрат: FeCl
3 · 6H2O има структурна формула транс -[FeCl
2(H
2O)
4]Cl · 2H2O.[7]
Воден раствор
Водните раствори на железен хлорид се карактеристично жолти, за разлика од бледорозовите раствори на [Fe(H
2O)
6]3+. Според спектроскопските мерења, главните видови во водените раствори на железен хлорид се октаедарскиот комплекс [FeCl
2(H
2O)
4]+
(стереохемија неодредена) и тетраедар [FeCl
4]−
.[6]
Подготовка
Безводен железо(III) хлорид може да биде подготвен со третирање на железо со хлор:[8]
- 2 Fe + 3 Cl
2 → 2 FeCl
3
Растворите на железо(III) хлорид се произведуваат индустриски и од железо и од руда, во постапка на затворена јамка.
- Растворување на железна руда во солна киселина
- Fe
3O
4 + 8 HCl → FeCl
2 + 2 FeCl
3 + 4 H
2O
- Fe
- Оксидација на железо(II) хлорид со хлор
- 2 FeCl
2 + Cl
2 → 2 FeCl
3
- 2 FeCl
- Оксидација на железо(II) хлорид со кислород и солна киселина
- 4 FeCl
2 + O
2 + 4 HCl → 4 FeCl
3 + 2 H
2O
- 4 FeCl
Со загревање на хидрираниот железо(III) хлорид не се добива безводен железен хлорид. Наместо тоа, цврстиот материјал се распаѓа на солна киселина и железо оксихлорид. Хидрираниот железо(III) хлорид може да се претвори во безводен облик со третман со тионил хлорид.[9] Слично на тоа, дехидрацијата може да се изврши со триметилсилил хлорид:[10]
- FeCl
3 · 6H2O + 12 (CH
3)
3SiCl → FeCl
3 + 6 ((CH
3)
3Si)
2O + 12 HCl
Реакции
Железниот хлорид подлежи на реакции според две различни хемиски својства: тоа е Луисова киселина и оксидирачки агенс. Покрај тоа, тој е подложен на реакции на размена на неговите составни атоми.
Реакции на Луисова киселина
Кога е растворен во вода, железо(III) хлорид дава силно киселински раствор.[6][11]
Многу оксо-анјонски хемикалии реагираат со железен хлорид за да образуваат едноставни железни соли или комплекси. Алкоксидите на алкалните метали реагираат и даваат комплекси на метални алкоксиди со различна сложеност.[12] Соединенијата може да бидат димерни или тримерни.[13] Во цврстата фаза се опишани различни повеќејадрени комплекси за номиналната стехиометриска реакција помеѓу FeCl
3 и натриум етоксид:[14][15]
- FeCl
3 + 3 [CH
3CH
2O]−
Na+
→ Fe(OCH
2CH
3)
3 + 3 NaCl
Оксалатите брзо реагираат со водниот железо(III) хлорид за да дадат [Fe(C
2O
4)
3]3−. Други карбоксилатни соли образуваат комплекси; на пример, цитрат и тартарат.
Безводната сол образува адукти со Луисови бази како што е трифенилфосфин оксид; на пр. FeCl
3(OPPh
3)
2 каде Ph е фенил.
Тој, исто така, реагира со други хлоридни соли за апстракција на четвртиот хлорид, давајќи ги солите на жолтиот тетрахлороферат јон ([FeCl
4]−
), кои лесно се растворени во неводени растворувачи. Комбинации на FeCl3 со NaCl или KCl даваат Na[FeCl
4] или K[FeCl
4], соодветно, наместо едноставно бинарна смеса од двете хемикалии.[16]
Покрај овие едноставни стехиометриски реакции, Луисовата киселост на железен хлорид овозможува негова употреба во различни реакции катализирани од киселина.
Оксидационо-редукциони реакции
Железо(III) хлорид е благо оксидирачки агенс. Тој е подложен на едноставни реакции на еден електрон, како што е оксидиран бакар(I) хлорид во бакар(II) хлорид.
- FeCl
3 + CuCl → FeCl
2 + CuCl
2
Во реакцијата на компропорција, тој реагира со железо за да образува железо(II) хлорид:
- 2 FeCl
3 + Fe → 3 FeCl
2
Традиционална синтеза на безводен железен хлорид е редукцијата на FeCl<sub id="mw8g">3</sub> со хлоробензен:[17]
- 2 FeCl
3 + C
6H
5Cl → 2 FeCl
2 + C
6H
4Cl
2 + HCl
Железо(III) хлорид во раствор на етер оксидира метил литиум LiCH
3 за да го даде на прво светло зеленикаво жолт раствор од литиум тетрахлороферат(III) Li[FeCl
4] и потоа, со дополнително додавање на метил литиум, литиум тетрахлороферат(II) Li
2[FeCl
4]:[18]
- 2 FeCl
3 + LiCH
3 → FeCl
2 + Li[FeCl
4] + •CH
3
- Li[FeCl
4] + LiCH
3 → Li
2[FeCl
4] + •CH
3
Метил радикалите се комбинираат со себе или реагираат со други компоненти за да дадат главно етанC
2H
6 и малку метан CH
4.
Обидите да се изврши слична реакција со користење на циклопентадиенил магнезиум бромид за да се образува димеризиран циклопентадиенил наместо тоа, даде фероцен, важна реакција во историјата на органометалната хемија.[19][20]
Реакцијата со различни неутрални деривати на бензен може да даде хлорирање на бензенскиот прстен, преку очигледна електрофилна ароматична замена, или димеризација за да се образуваат бифенилни соединенија.[21]
Разменски реакции
Кога се загрева со железо(III) оксид на 350 степени °C, железо(III) хлорид дава железо оксихлорид.[22]
- FeCl
3 + Fe
2O
3 → 3FeOCl
Употреби
Лабораториска употреба
Катализа
Во лабораторија, железо(III) хлоридот најчесто е користен како Луисова киселина за катализирање на реакции како што е хлорирањето со електрофилна ароматска супституција на ароматични соединенија и ароматични материи. Во оваа улога, тој е сличен на алуминиум хлорид, па дури и понекогаш е користен како мешавини со него.[23] Тој е нешто послаб, што може да биде предност во ситуации каде што е важно да се спречи прекумерна реакција, на пример во Фридел-Крафтсовата реакција на бензен за да се добие <i id="mwAXw">терт</i> -бутилбензен:
Железниот хлорид врз силикагел е реагенс кој има висока реактивност кон неколку функционални групи што содржат кислород. Кога реагенсот е сув, неговата киселост и високиот афинитет за вода доведуваат до дехидрација и реакции на преуредување од видот на пинакол. Кога реагенсот е навлажнет, тој наместо тоа предизвикува реакции на хидролиза или епимеризација.[24]
Квалитативна анализа
Тестот на железен хлорид е традиционален колориметриски тест за феноли, кој користи 1% раствор на железо(III) хлорид кој е неутрализиран со натриум хидроксид додека не се образува мал талог од FeO(OH).[25] Смесата се филтрира пред употреба. Органската супстанција се раствора во вода, метанол или етанол, потоа се додава раствор од неутрализиран железо(III) хлорид - минлива или трајна боја (обично виолетова, зелена или сина) укажува на присуство на фенол или енол.
Оваа реакција е искористена во Триндеровиот тест за дамка, кој е користен за да се покаже присуство на салицилати, особено салицилна киселина, која содржи фенолна OH група.
Овој тест може да биде користен за откривање на присуството на гама-хидроксибутерна киселина и гама-бутиролактон,[26][27] кои предизвикуваат да стане црвено-кафеава.
Медицински примени
- Користен во ветеринарната пракса за лекување на прекумерно сечење на канџите на животното, особено кога прекумерното сечење резултира со крварење
- Се користи во модел на животинска тромбоза.[28]
- Состојка на Карнојовиот раствор, хистолошки фиксатор со многу примени
Метален офорт
Покрај офорт на бакар на плочи за сметачи, постојат и други примени кои вклучуваат офорт на бакар:
- Користен е од собирачите на монети од Соединетите Држави, за да бидат идентификувани датумите на бизонските монети кои се толку лошо истрошени што датумот повеќе не се гледа.[29]
- Се користи за гравирање на плочи со фотогравир за печатење фотографски и ликовни слики во постапките на вдлабнатини.[30]
- Во археологијата, железен хлорид е еден од неколкуте материјали што се користени за металуршка анализа на артефакти, како што се легурите што содржат бакар од бронзеното доба.[31]
Реакцијата на компропорција наоѓа употреба при офорт на материјали што содржат железо:
- Користен од ковачите на мечеви и занаетиите при заварување со шаблони ги откриваат различнит[ потребен е цитат ]е слоеви.
- Користен за гравирање на Видманштотеновиот модел во железни метеорити.[32]
- Користен за тестирање на отпорност на корозија на дупчење и пукнатини на нерѓосувачки челици и други легури.
[ потребен е цитат ]
Други примени за офорт се:
- Користен за отстранување на алуминиумската обвивка од огледалата.[33]
- Користен за гравирање на сложени медицински помагала.
Други употреби
- Користен во безводен облик како реагенс за сушење во одредени реакции.[се бара извор]
- Користен во третман на отпадни води за контрола на мирис, со отстранување на водород сулфид.[34]
- Понекогаш користен во палењето во техниката раку,[35] железото боење грнчарско парче во нијанси на розова, кафеава и портокалова боја.
- Користен заедно со натриум јодид во ацетонитрил за благо намалување на органските азиди до примарни амини.[36]
- Користен во опитни системи за складирање енергија.[37]
- Историски бил користен за правење директни позитивни нацрти.[38][39]
Безбедност
Железо(III) хлоридот е штетен, високо корозивен и кисел. Безводниот материјал е моќен дехидрирачки агенс.
Иако извештаите за труење кај луѓето се ретки, внесувањето на железен хлорид може да резултира со сериозно мачење и смртност. Несоодветното означување и складирање доведува до случајно голтање или погрешна дијагноза. Раната дијагноза е важна, особено кај сериозно отруените пациенти.
Природна појава
Природниот пандан на FeCl
3 е редок минерал молизит, обично поврзан со вулкански и други видови фумароли.[40][41]
FeCl
3 е произведуван и како атмосферски солен аеросол со реакција помеѓу прашина богата со железо и hydrochloric acid од морска сол. Овој аеросол од железна сол предизвикува околу 5% од природната оксидација на methane и се смета дека има низа ефекти на ладење.[42]
Се претпоставува дека облаците на Венера содржат приближно 1% FeCl
3 растворен во сулфурна киселина.[43][44]
Поврзано
- Верхофова дамка
- Феросилициум
Забелешки
Наводи
- ↑ 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 1,5 Haynes, William M., уред. (2011). CRC Handbook of Chemistry and Physics (XCII. изд.). Boca Raton, FL: CRC Press. стр. 4.69. ISBN 1439855110.
- ↑ Haynes, William M., уред. (2011). CRC Handbook of Chemistry and Physics (XCII. изд.). Boca Raton, FL: CRC Press. стр. 4.133. ISBN 1439855110.
- ↑ Hashimoto S, Forster K, Moss SC (1989). „Structure refinement of an FeCl3 crystal using a thin plate sample“. J. Appl. Crystallogr. 22 (2): 173–180. doi:10.1107/S0021889888013913.
- ↑ „Џебен водич за опасните хемиски материи #0346“. Национален институт за безбедност и здравје при работа (NIOSH). (англиски)
- ↑ Holleman AF, Wiberg E (2001). Wiberg N (уред.). Inorganic Chemistry. San Diego: Academic Press. ISBN 978-0-12-352651-9.
- ↑ 6,0 6,1 6,2 Simon A. Cotton (2018). „Iron(III) chloride and its coordination chemistry“. Journal of Coordination Chemistry. 71 (21): 3415–3443. doi:10.1080/00958972.2018.1519188.
- ↑ Lind, M. D. (1967). „Crystal Structure of Ferric Chloride Hexahydrate“. The Journal of Chemical Physics. 47 (3): 990–993. Bibcode:1967JChPh..47..990L. doi:10.1063/1.1712067.
- ↑ Tarr BR, Booth HS, Dolance A (1950). Anhydrous Iron(III) Chloride. Inorganic Syntheses. 3. стр. 191–194. doi:10.1002/9780470132340.ch51.
- ↑ Pray AR, Heitmiller RF, Strycker S, и др. (1990). „Anhydrous Metal Chlorides“. Inorganic Syntheses. 28. стр. 321–323. doi:10.1002/9780470132593.ch80. ISBN 9780470132593.
- ↑ Boudjouk P, So JH, Ackermann MN, и др. (1992). „Solvated and Unsolvated Anhydrous Metal Chlorides from Metal Chloride Hydrates“. Inorganic Syntheses. Inorganic Syntheses. 29. стр. 108–111. doi:10.1002/9780470132609.ch26. ISBN 9780470132609.
- ↑ Housecroft, C. E.; Sharpe, A. G. (2012). Inorganic Chemistry (4. изд.). Prentice Hall. стр. 747. ISBN 978-0-273-74275-3.
- ↑ Turova NY, Turevskaya EP, Kessler VG, и др., уред. (2002). „12.22.1 Synthesis“. The Chemistry of Metal Alkoxides. Springer Science. стр. 481. ISBN 0306476576.
- ↑ Bradley DC, Mehrotra RC, Rothwell I, и др. (2001). „3.2.10. Alkoxides of later 3d metals“. Alkoxo and aryloxo derivatives of metals. San Diego: Academic Press. стр. 69. ISBN 9780121241407. OCLC 162129468.
- ↑ „Fe9O3(OC2H5)21•C2H5OH—A New Structure Type of an Uncharged Iron(III) Oxide-Alkoxide Cluster“. Eur. J. Inorg. Chem. 2001 (2): 367. 2001. doi:10.1002/1099-0682(200102)2001:2<367::AID-EJIC367>3.0.CO;2-V.
- ↑ „The synthesis of iron (III) ethoxide revisited: Characterization of the metathesis products of iron (III) halides and sodium ethoxide“. Inorg. Chim. Acta. 358 (12): 3506–3512. 2005. doi:10.1016/j.ica.2005.03.048.CS1-одржување: display-автори (link)
- ↑ Cook, Charles M. Jr.; Dunn, Wendell E. Jr. (1961). „The Reaction of Ferric Chloride with Sodium and Potassium Chlorides“. J. Phys. Chem. 65 (9): 1505–1511. doi:10.1021/j100905a008.
- ↑ P. Kovacic and N. O. Brace (1960). „Iron(II) Chloride“. Inorganic Syntheses. Inorganic Syntheses. 6. стр. 172–173. doi:10.1002/9780470132371.ch54. ISBN 9780470132371.
- ↑ „Über die Bildung von Lithiumtetrachloroferrat(II) Li2FeCl4 bei der Umsetzung von Eisen(III)-chlorid mil Lithiummethyl (1:1) in ätherischer Lösung“. Z. Anorg. Allg. Chem. (германски). 391 (3): 193–202. 1972. doi:10.1002/zaac.19723910302.
- ↑ „Ferrocene—how it all began“. Journal of Organometallic Chemistry. 637–639: 3–6. 2001. doi:10.1016/S0022-328X(01)01126-3.
- ↑ „A New Type of Organo-Iron Compound“. Nature. 168 (4285): 1040. 1951. Bibcode:1951Natur.168.1039K. doi:10.1038/1681039b0.
- ↑ Kovacic, Peter; Wu, Chisung (1961). „Reaction of Ferric Chloride with Sterically Hindered Aromatic Compounds“. J. Org. Chem. 26 (3): 759–762. doi:10.1021/jo01062a027.
- ↑ Kikkawa S, Kanamaru F, Koizumi M, и др. (1984). „Layered Intercalation Compounds“. Во Holt SL Jr (уред.). Inorganic Syntheses. John Wiley & Sons, Inc. стр. 86–89. doi:10.1002/9780470132531.ch17. ISBN 9780470132531.
- ↑ Riddell, W. A.; Noller, C. R. (1932). „Mixed Catalysis in the Friedel and Crafts Reaction. The Yields in Typical Reactions using Ferric Chloride–Aluminum Chloride Mixtures as Catalysts“. J. Am. Chem. Soc. 54 (1): 290–294. doi:10.1021/ja01340a043.
- ↑ Keinan, Ehud; Mazur, Yehuda (1978). „Reactions in dry media. Ferric chloride adsorbed on silica gel. A multipurpose, easily controllable reagent“. J. Org. Chem. 43 (5): 1020–1022. doi:10.1021/jo00399a057.
- ↑ Furniss BS, Hannaford AJ, Smith PW, и др. (1989). Vogel's Textbook of Practical Organic Chemistry (5. изд.). New York: Longman/Wiley. ISBN 9780582462366.
- ↑ „Gamma-Butyrolactone (GBL): All You Need to Know“. Anbu Chem (англиски). Посетено на 2023-01-17.
- ↑ „A color test for rapid screening of gamma-hydroxybutyric acid (GHB) and gamma-butyrolactone (GBL) in drink and urine“. Fa Yi Xue Za Zhi. 22 (6): 424–7. 2006. PMID 17285863.
- ↑ „Transendothelial migration of ferric ion in FeCl3 injured murine common carotid artery“. Thromb. Res. 118 (2): 275–280. 2006. doi:10.1016/j.thromres.2005.09.004. PMID 16243382.CS1-одржување: display-автори (link)
- ↑ „Buffalo Nickel No Date Value Guides (Year Reveal Tutorial)“.
- ↑ „Safer Printmaking—Intaglio“. University of Saskatchewan.
- ↑ Scott, David; Schwab, Roland (2019). „3.1.4. Etching“. Metallography in Archaeology and Art. Cultural Heritage Science. Springer. doi:10.1007/978-3-030-11265-3. ISBN 978-3-030-11265-3.
- ↑ Harris, Paul; Hartman, Ron; Hartman, James (1 ноември 2002). „Etching Iron Meteorites“. Meteorite Times. Посетено на 22 февруари 2023.
- ↑ Lockwood, Mike. „A message about mirror coating and recoating“.
- ↑ Prathna, T. C.; Srivastava, Ankit (2021). „Ferric chloride for odour control: studies from wastewater treatment plants in India“. Water Practice and Technology. 16 (1): 35–41. doi:10.2166/wpt.2020.111.
- ↑ Glynn, Sinead (март–април 2017). „Natured Inspired Firing“. Pottery Making Illustrated.
- ↑ „Mild and efficient reduction of azides to amines: synthesis of fused [2,1-b]quinazolines“. Tetrahedron Lett. 43 (38): 6861–6863. 2002. doi:10.1016/S0040-4039(02)01454-5.CS1-одржување: display-автори (link)
- ↑ Manohar, Aswin K.; Kim, Kyu Min; Plichta, Edward; Hendrickson, Mary; Rawlings, Sabrina; Narayanan, S. R. (28 October 2015). „A High Efficiency Iron-Chloride Redox Flow Battery for Large-Scale Energy Storage“. Journal of the Electrochemical Society (англиски). 163 (1): A5118. doi:10.1149/2.0161601jes. ISSN 1945-7111.
- ↑ [1]
- ↑ Lietze E (1888). Modern Heliographic Processes. New York: D. Van Norstrand Company. стр. 65.
- ↑ „Molysite“. www.mindat.org.
- ↑ „List of Minerals“. www.ima-mineralogy.org. 21 март 2011.
- ↑ Oeste, Franz Dietrich; de Richter, Renaud; Ming, Tingzhen; Caillol, Sylvain (13 јануари 2017). „Climate engineering by mimicking natural dust climate control: the iron salt aerosol method“. Earth System Dynamics. 8 (1): 1–54. Bibcode:2017ESD.....8....1O. doi:10.5194/esd-8-1-2017 – преку esd.copernicus.org.
- ↑ Krasnopolsky, V. A.; Parshev, V. A. (1981). „Chemical composition of the atmosphere of Venus“. Nature. 292 (5824): 610–613. Bibcode:1981Natur.292..610K. doi:10.1038/292610a0.
- ↑ Krasnopolsky, Vladimir A. (2006). „Chemical composition of Venus atmosphere and clouds: Some unsolved problems“. Planetary and Space Science. 54 (13–14): 1352–1359. Bibcode:2006P&SS...54.1352K. doi:10.1016/j.pss.2006.04.019.
Дополнителна книжевност
- Lide DR, уред. (1990). CRC Handbook of Chemistry and Physics (71st. изд.). Ann Arbor, MI, USA: CRC Press. ISBN 9780849304712.
- Stecher PG, Finkel MJ, Siegmund OH, уред. (1960). The Merck Index of Chemicals and Drugs (7. изд.). Rahway, NJ, USA: Merck & Co.
- Nicholls D (1974). Complexes and First-Row Transition Elements, Macmillan Press, London, 1973. A Macmillan chemistry text. London: Macmillan Press. ISBN 9780333170885.
- Wells AF (1984). Structural Inorganic Chemistry. Oxford science publications (5. изд.). Oxford, UK: Oxford University Press. ISBN 9780198553700.
- March J (1992). Advanced Organic Chemistry (4. изд.). New York: John Wiley & Sons, Inc. стр. 723. ISBN 9780471581482.
- Reich HJ, Rigby HJ, уред. (1999). Acidic and Basic Reagents. Handbook of Reagents for Organic Synthesis. New York: John Wiley & Sons, Inc. ISBN 9780471979258.
| ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||