Nukleosida
Nukleosida ialah glikosilamina yang boleh dianggap sebagai nukleotida tanpa kumpulan fosfat. Nukleosida hanya terdiri daripada nukleobes (juga dipanggil bes bernitrogen) dan gula lima karbon (ribosa atau 2'-deoksiribosa), manakala nukleotida terdiri daripada nukleobes, gula lima karbon, dan satu atau lebih kumpulan fosfat. Dalam nukleosida, karbon anomerik dikaitkan melalui ikatan glikosidik kepada atom N9 purina atau N1 pirimidina. Nukleotida ialah blok bangunan molekul DNA dan RNA.
Senarai nukleosida dan nukleobes yang sepadan
Senarai ini tidak termasuk nukleobes diubah suai dan nukleosida yang sepadan
Sebab bagi 2 simbol, pendek dan panjang, ialah simbol pendek adalah lebih baik ketika mana nyahkekaburan khusus dianggap lewah (berdasarkan kompleks), dan sebaliknya. Sebagai contoh, apabila membincangkan jujukan nukleobes yang panjang dalam genom, sistem simbol CATG adalah lebih baik daripada sistem simbol Cyt-Ade-Thy-Gua (lihat urutan asid nukleik § Notasi bagi contoh), tetapi dalam perbincangan di mana kekeliruan lebih berkemungkinan muncul, simbol yang tidak samar-samar boleh digunakan.
| Bes bernitrogen | Ribonukleosida | Deoksiribonukleosida |
|---|---|---|
 adenina simbol A atau Ade |
 adenosina simbol A atau Ado |
 deoksiadenosina simbol dA atau dAdo |
 guanina simbol G atau Gua |
 guanosina simbol G atau Guo |
 deoksiguanosina simbol dG atau dGuo |
 timina (5-metilurasil) simbol T atau Thy |
 5-metiluridina (ribotimidina) simbol m⁵U |
 timidina (deoksitimidina) simbol dT atau dThd (lapuk: T atau Thd) |
 urasil simbol U atau Ura |
 uridina simbol U atau Urd |
 deoksiuridina simbol dU atau dUrd |
 sitosina simbol C atau Cyt |
 sitidina simbol C atau Cyd |
 deoksisitidina simbol dC atau dCyd |
Sumber
Nukleosida boleh dihasilkan daripada nukleotida de novo, terutamanya dalam hati, tetapi ia lebih banyak dibekalkan melalui pengambilan dan penghadaman asid nukleik dalam diet, di mana nukleotidase memecahkan nukleotida (seperti timidina monofosfat) kepada nukleosida (seperti timidina) dan fosfat. Nukleosida, seterusnya, dipecahkan dalam lumen sistem pencernaan oleh nukleosidase kepada nukleobes dan ribosa atau deoksiribosa. Di samping itu, nukleotida boleh dipecahkan di dalam sel kepada bes bernitrogen, dan ribosa-1-fosfat atau deoksiribosa-1-fosfat.
Penggunaan dalam perubatan dan teknologi
Dalam perubatan beberapa analog nukleosida digunakan sebagai agen antivirus atau antikanser. [1] [2] [3] [4] Polimerase virus menggabungkan sebatian ini dengan bes bukan lazim. Sebatian ini diaktifkan dalam sel dengan ditukar kepada nukleotida. Ia diberi sebagai nukleosida kerana nukleotida bercas tidak boleh melintasi membran sel dengan mudah.
Dalam biologi molekul, beberapa analog tulang belakang gula wujud. Disebabkan oleh kestabilan RNA yang rendah yang terdedah kepada risiko hidrolisis, beberapa analog nukleosida/nukleotida alternatif yang lebih stabil yang mengikat RNA dengan betul digunakan. Ini dicapai dengan menggunakan gula tulang belakang yang berbeza. Analogi ini termasuk asid nukleik terkunci (LNA), morfolino dan asid nukleik peptida (PNA).
Dalam penjujukan, dideoksinukleotida digunakan. Nukleotida ini mempunyai dideoksiribosa gula bukan lazim yang tidak mempunyai kumpulan hidroksil 3' (yang menerima fosfat). Polimerase DNA tidak dapat membezakan antara ini dan deoksiribonukleotida biasa, tetapi apabila digabungkan, deoksiribonukleotida tidak boleh terikat dengan bes seterusnya, menyebabkan untaian dibina ditamatkan.
Sintesis prebiotik ribonukleosida
Untuk memahami bagaimana kehidupan timbul, pengetahuan diperlukan tentang laluan kimia yang membenarkan pembentukan blok binaan utama kehidupan di bawah keadaan prebiotik yang munasabah . Menurut hipotesis dunia RNA, ribonukleosida terapung bebas dan ribonukleotida terdapat dalam sup primitif. Molekul sekompleks RNA mesti timbul daripada molekul kecil yang kereaktifannya dikawal oleh proses fizik-kimia. RNA terdiri daripada nukleotida purina dan pirimidina, kedua-duanya diperlukan untuk pemindahan maklumat yang boleh dipercayai, dan dengan itu, pemilihan semula jadi Darwin dan evolusi. Nam et al.[5] menunjukkan pemeluwapan langsung nukleobes dengan ribosa untuk memberikan ribonukleosida dalam titisan mikro akueus, satu langkah penting yang membawa kepada pembentukan RNA. Juga, proses prebiotik yang munasabah untuk mensintesis pirimidina dan ribonukleosida purin dan ribonukleotida menggunakan kitaran basah-kering telah dibentangkan oleh Becker et al.[6]
Rujukan
- ^ Ramesh, Deepthi; Vijayakumar, Balaji Gowrivel; Kannan, Tharanikkarasu (December 2020). "Therapeutic potential of uracil and its derivatives in countering pathogenic and physiological disorders". European Journal of Medicinal Chemistry. 207: 112801. doi:10.1016/j.ejmech.2020.112801. PMID 32927231.
- ^ Galmarini, Carlos M.; MacKey, John R.; Dumontet, Charles (2002). "Nucleoside analogues and nucleobases in cancer treatment". The Lancet Oncology. 3 (7): 415–424. doi:10.1016/S1470-2045(02)00788-X. PMID 12142171.
- ^ Jordheim, Lars Petter; Durantel, David; Zoulim, Fabien; Dumontet, Charles (2013). "Advances in the development of nucleoside and nucleotide analogues for cancer and viral diseases". Nature Reviews Drug Discovery. 12 (6): 447–464. doi:10.1038/nrd4010. PMID 23722347.
- ^ Ramesh, Deepthi; Vijayakumar, Balaji Gowrivel; Kannan, Tharanikkarasu (12 February 2021). "Advances in Nucleoside and Nucleotide Analogues in Tackling Human Immunodeficiency Virus and Hepatitis Virus Infections". ChemMedChem. 16 (9): 1403–1419. doi:10.1002/cmdc.202000849. PMID 33427377. Diarkibkan daripada yang asal pada 14 December 2021. Dicapai pada 13 March 2021.
- ^ Nam, Inho; Nam, Hong Gil; Zare, Richard N. (2018-01-02). "Abiotic synthesis of purine and pyrimidine ribonucleosides in aqueous microdroplets". Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America. 115 (1): 36–40. Bibcode:2018PNAS..115...36N. doi:10.1073/pnas.1718559115. PMC 5776833. PMID 29255025.
- ^ Becker, Sidney; Feldmann, Jonas; Wiedemann, Stefan; Okamura, Hidenori; Schneider, Christina; Iwan, Katharina; Crisp, Antony; Rossa, Martin; Amatov, Tynchtyk (2019-10-04). "Unified prebiotically plausible synthesis of pyrimidine and purine RNA ribonucleotides" (PDF). Science. 366 (6461): 76–82. Bibcode:2019Sci...366...76B. doi:10.1126/science.aax2747. PMID 31604305. Diarkibkan daripada yang asal (PDF) pada 2022-10-09.
Pautan luar
Kategori berkenaan Nukleosida di Wikimedia Commons
