Nukleozydy
Zasada heterocykliczna | Nukleozyd | Deoksynukleozyd |
---|---|---|
adenina |
adenozyna A |
deoksyadenozyna dA |
guanina |
guanozyna G |
deoksyguanozyna dG |
tymina |
5-metylourydyna m5U |
tymidyna T |
uracyl |
urydyna U |
2′-deoksyurydyna dU |
cytozyna |
cytydyna C |
deoksycytydyna dC |
Nukleozydy – organiczne związki chemiczne, glikozoaminy zbudowane z zasady azotowej połączonej wiązaniem β-N-glikozydowym z pentozami (rybozą, deoksyrybozą lub rybitolem).
W zależności od rodzaju zasady azotowej wyróżnia się (wytłuszczeniem oznaczono):
- nukleozydy purynowe:
- nukleozydy pirymidynowe:
- nukleozydy nikotynamidowe:
- mononukleozyd nikotynamidowy (NMN+)
- nukleozydy flawinowe:
- flawinomononukleozyd – tworzy z AMP dinukleotyd flawinoadeninowy (FAD).
Jeśli w skład nukleozydu wchodzi cukier deoksyryboza, nazwy odpowiednich nukleozydów należy poprzedzić przedrostkiem deoksy, np.
- deoksyadenozyna
- deoksyguanozyna
- deoksycytydyna
Wyjątkiem od tej zasady jest deoksyrybonukleozyd tymidyna, którego odpowiednikiem w serii rybo jest 5-metylourydyna.
Nukleozydy mogą być fosforylowane przez specyficzne kinazy. Powstające w ten sposób nukleotydy lub deoksynukleotydy są elementami budulcowymi odpowiednio RNA i DNA. Trifosforany nukleozydów wykorzystywane są jako przenośniki energii w komórce.
Nukleozydy modyfikowane chemicznie służą jako leki antywirusowe, np. AZT, ddU (2′,3′-dideoksyurydyna), acyklowir, gancyklowir.