Citronellal

Citronellal
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van citronellal
Structuurformule van citronellal
Algemeen
Molecuul­formule C10H18O
IUPAC-naam 3,7-dimethyl-6-octen-1-al
Andere namen rhodinal
Molmassa 154,25 g/mol
SMILES
C/C(C)=C/CCC(C)CC=O
CAS-nummer 106-23-0
EG-nummer 203-376-6
Wikidata Q61651085
Beschrijving Kleurloos tot lichtgele vloeistof met een kenmerkende geur
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
Schadelijk
Waarschuwing
H-zinnen H315 - H319 - H335
EUH-zinnen geen
P-zinnen P261 - P305+P351+P338
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand vast
Kleur kleurloos tot lichtgeel
Dichtheid 0,835 g/cm³
Kookpunt 206 °C
Vlampunt 76 °C
Oplosbaarheid in water 0,07 g/L
Goed oplosbaar in ethanol, di-ethylether, chloroform
Slecht oplosbaar in water
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

Citronellal is een monoterpeen en een aldehyde die als geurstof gebruikt wordt. Het bezit 1 stereogeen centrum.

Natuurlijk voorkomen

Citronellal komt van nature voor in de etherische olie van onder meer citrusvruchten, citroengras, citroenmelisse en jeneverbes. Het is een hoofdbestanddeel van citronellaolie.

Synthese

Citronellal kan bereid worden uit pineen. β-pineen wordt bij een temperatuur van 500°C omgezet naar myrceen via een pericyclische reactie. Myrceen reageert met di-ethylamine en n-butyllithium tot een chelaat, dat verder reageert tot N,N-di-ethylgeranylamine. Dit wordt katalytisch omgezet naar (3R)-1E-1-di-ethylamino-3,7-dimethyl-1,6-octadieen, wat gehydrolyseerd wordt tot R-citronellal.

Zie ook