Chloropren

Chloropren
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	2-chlorobuta-1,3-dien
	Inne nazwy i oznaczenia
	2-chloro-1,3-butadien
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C4H5Cl
Inne wzory	CH; 2=CCl−CH=CH; 2
Masa molowa	88,54 g/mol
Wygląd	bezbarwna ciecz o ostrym zapachu
	Identyfikacja
Numer CAS	126-99-8
PubChem	31369
SMILES
	C=CC(=C)Cl
InChI
	InChI=1S/C4H5Cl/c1-3-4(2)5/h3H,1-2H2
	InChIKey
	YACLQRRMGMJLJV-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Gęstość
	0,956 g/cm³ (20 °C); ciecz
	Rozpuszczalność w wodzie
	2,12 g/l (20 °C)
	w innych rozpuszczalnikach
	mieszalny z eterem dietylowym, acetonem, benzenem
Temperatura topnienia	−130 °C
Temperatura wrzenia	59,4 °C
Współczynnik załamania	1,4583 (589 nm, 20 °C)
Niebezpieczeństwa
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI; chloropren (stabilizowany)
Zwroty H	H225, H302, H315, H319, H335, H350, H373
Zwroty P	brak wiarygodnych danych
	Europejskie oznakowanie substancji
	oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne
	Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI; chloropren (stabilizowany)
Łatwopalny; (F)	Toksyczny; (T)
Zwroty R	R45, R11, R20/22, R36/37/38, R48/20
Zwroty S	S53, S45
Temperatura zapłonu	−20 °C (zamknięty tygiel)
Temperatura samozapłonu	440 °C
Granice wybuchowości	2,5–20%
Numer RTECS	EL9625000
Dawka śmiertelna	LD50 146 mg/kg (mysz, doustnie)
Stężenie śmiertelne	LC50 11,8 g/m³ (szczur, inhalacja, 4 h)
	Podobne związki
Podobne związki	butadien, izopren, chlorek winylu
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Multimedia w Wikimedia Commons

Chloropren (2-chlorobuta-1,3-dien), CH
2=CCl−CH=CH
2 – organiczny związek chemiczny, pochodna butadienu. Wykorzystywany do produkcji neoprenu – jednej z odmian kauczuku syntetycznego.

Otrzymywanie

Przemysłowo chloropren otrzymuje się z acetylenu i chlorowodoru: acetylen przekształcany jest w wyniku metatezy w winyloacetylen (but-1-en-3-yn), do którego następnie przyłączany jest chlorowodór. Obecnie chloropren otrzymuje się z butadienu poprzez reakcje chlorowania butadienu chlorem (reakcja z acetylenem jest dużo mniej opłacalna). Syntezę chloroprenu z butadienu przeprowadza się przy temperaturze 250 °C, jak również przy zastosowaniu chlorku miedzi(II) lub katalizatorów PTC. Wydajność tej reakcji wynosi 99%.

Przypisy

↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f Chloroprene, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank [online], Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 11630 [dostęp 2017-02-07] (niem. • ang.).
↑ ^a ^b ^c ^d CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 3-100, ISBN 978-1-4987-5429-3 (ang.).
↑ ^a ^b ^c ^d Chloroprene, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2017-02-07] (ang.).
↑ ^a ^b Chloropren, [w:] Classification and Labelling Inventory, Europejska Agencja Chemikaliów [dostęp 2017-02-07] (ang.).

[GESTIS-1] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f Chloroprene, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank [online], Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 11630 [dostęp 2017-02-07] (niem. • ang.).

[CRC-2] CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 3-100, ISBN 978-1-4987-5429-3 (ang.).

[CID-3] Chloroprene, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2017-02-07] (ang.).

[CLI-4] Chloropren, [w:] Classification and Labelling Inventory, Europejska Agencja Chemikaliów [dostęp 2017-02-07] (ang.).

[1]

[2]

[3]

[4]