Teofilina
Nazewnictwo
Nomenklatura systematyczna (IUPAC )
1,3-dimetylo-3,7-dihydro-1H -purino-2,6-dion
Inne nazwy i oznaczenia
1,3-dimetyloksantyna
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny
C7 H8 N4 O2
Masa molowa
180,16 g/mol
Wygląd
Biały krystaliczny proszek bez zapachu, o gorzkim smaku[1]
Identyfikacja
Numer CAS
58-55-9
PubChem
2153
DrugBank
DB00277
SMILES
CN1C(=O)N(C)c2nc[nH]c2C1=O
InChI
InChI=1S/C7H8N4O2/c1-10-5-4(8-3-9-5)6(12)11(2)7(10)13/h3H,1-2H3,(H,8,9)
InChIKey
ZFXYFBGIUFBOJW-UHFFFAOYSA-N
Podobne związki
Podobne związki
ksantyna , puryna
Pochodne
acefilina
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotycząstanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Farmakokinetyka
Okres półtrwania
8 h[3]
Wiązanie z białkami osocza i tkanek
40%[3]
Preparat zawierający teofillinę
Teofilina (1,3-dimetyloksantyna) – organiczny związek chemiczny z grupy alkaloidów purynowych . Występuje naturalnie m.in. w ziarnach kakao (Theobroma cacao ), w liściach herbaty (Camellia sinensis ) i yerba mate (Ilex paraguariensis )[4] . Znajduje zastosowanie w leczeniu astmy oskrzelowej i przewlekłej obturacyjnej choroby płuc .
Jej działanie na poziomie komórkowym jest złożone, a jego mechanizm nie został całkowicie wyjaśniony.
Teofilina wpływa na metabolizm cyklicznych nukleotydów – cAMP i cGMP oraz działa poprzez receptory purynergiczne. Teofilina i jej pochodne (metyloksantyny ) powodują przede wszystkim kompetycyjną inhibicję komórkowej fosfodiesterazy, w wyniku czego wzrasta stężenie wewnątrzkomórkowego cAMP, co z kolei przedłuża efekty hormonów działających na komórki obwodowe przez układ cyklazy adenylanowej . Rozważa się też inne mechanizmy działania: powodowanie wewnątrzkomórkowych przesunięć jonów wapnia, działanie antagonistyczne w stosunku do prostaglandyn , pobudzanie endogennego uwalniania katecholamin , hamowanie syntezy komórkowego cGMP i synergizm z agonistami receptorów β-adrenergicznych .
Dodatkowo teofilina blokuje działanie adenozyny na receptory adenozynowe i prawdopodobnie wpływa na metabolizm amin katecholowych w zakończeniach nerwowych.
rozszerzenie oskrzeli
rozszerzenie naczyń krwionośnych
działanie moczopędne
rozkurcza drogi żółciowe
Synteza
Teofilina może być uzyskana syntetycznie z dimetylomocznika i cyjanooctanu etylu[potrzebny przypis ] :
Przeciwwskazania
Działania niepożądane
W przypadku nadwrażliwości na teofilinę mogą występować zaburzenia żołądkowo-jelitowe, nudności, wymioty, bóle głowy, drżenie, pobudzenie ośrodkowego układu nerwowego, częstoskurcz i kołatania serca. W przypadku przedawkowania (stężenie powyżej 20 μg/ml) może wystąpić silne pobudzenie, drgawki, hipertermia i zatrzymanie krążenia.
Dostępne preparaty
Preparaty teofiliny dostępne są w formie kapsułek, tabletek, czopków i roztworów do wlewów. Przykładowe produkty handlowe to Afonilum SR , Baladex , Euphylinum , Theophyllinum , Theoplus , Theospirex i Theovent .
Leki zawierające teofilinę wydaje się z przepisu lekarza.
Przypisy
↑ a b c d Theophylline , [w:] PubChem , United States National Library of Medicine , CID: 2153 (ang. ) .
↑ Teofilina (nr T1633) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck ) na obszar Polski. [dostęp 2019-06-12]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki )
↑ a b Theophylline , [w:] DrugBank , University of Alberta , DB00277 (ang. ) .
↑ Claudia C. Oellig Claudia C. , Jacob J. Schunck Jacob J. , Wolfgang W. Schwack Wolfgang W. , Determination of caffeine, theobromine and theophylline in Mate beer and Mate soft drinks by high-performance thin-layer chromatography , „Journal of Chromatography. A”, 1533, 2018, s. 208–212, DOI : 10.1016/j.chroma.2017.12.019 , PMID : 29241955 .
R03 : Leki stosowane w chorobach obturacyjnych dróg oddechowych
R03A – Leki adrenergiczne podawane drogą wziewną R03AA – Agonisty receptorów α- i β-adrenergicznych
R03AB – Nieselektywne agonisty receptora β-adrenergicznego
R03AC – Selektywne agonisty receptora β2 -adrenergicznego
R03AK – Leki adrenergiczne w połączeniu z glikokortykoidami lub innymi lekami z wyjątkiem leków przeciwcholinergicznych
R03AL – Leki adrenergiczne w połączeniu z lekami przeciwcholinergicznymi oraz leki trójskładnikowe z glikokortykoidami
R03B – Inne leki stosowane w chorobach obturacyjnych dróg oddechowych podawane drogą wziewną R03BA – Glikokortykoidy
R03BB – Preparaty przeciwcholinergiczne
R03BC – Preparaty przeciwalergiczne (z wyłączeniem kortykosteroidów)
R03BX – Inne
R03C – Leki adrenergiczne do stosowania wewnętrznego R03CA – Agonisty receptorów α- i β-adrenergicznych
R03CB – Nieselektywne agonisty receptora β-adrenergicznego
R03CC – Selektywne agonisty receptora β2 -adrenergicznego
R03D – Inne leki stosowane w chorobach obturacyjnych dróg oddechowych do stosowania wewnętrznego R03DA – Pochodne puryny
R03DB – Puryny w połączeniach z lekami adrenergicznymi
R03DC – Antagonisty receptora leukotrienowego
R03DX – Inne
Adamantany (pochodne adamantanu )
Antagonisty adenozyny
Alkiloaminy
cycklopentamina
cypenamina
cyprodenat
heptaminol
izometepten
metyloheksanoamina
oktodryna
propyloheksedyna
tuaminoheptan
Ampakiny
CX-516
CX-546
CX-614
CX-691
CX-717
IDRA-21
LY-404,187
LY-503,430
nooglutyl
Org 26576
PEPA
S-18986
sunifiram
unifiram
Arylocykloheksyloaminy
Benzoazepiny
6-Br-APB
SKF-77434
SKF-81297
SKF-82958
Cholinergiki
A-84,543
A-366,833
ABT-202
ABT-418
AR-R17779
altyniklina
anabazyna
arekolina
bradaniklina
cytyzyna
dianyklina
epibatydyna
epiboksydyna
GTS-21
isproniklina
kotynina
nikotyna
PHA-543,613
PNU-120,596
PNU-282,987
pozaniklina
rywaniklina
sazetydyna A
SIB-1553A
SSR-180,711
TC-1698
TC-1827
TC-2216
tebaniklina
UB-165
wareniklina
WAY-317,538
Konwulsanty
Eugeroiki
Oksazoliny
Fenyloetyloaminy
4-metylofenyloizobutyloamina
1-fenylo-2-(piperydyn-1-ylo)pentan-3-on
1-metyloamino-1-(3,4-metylenodioksyfenylo)propan
2-fluoroamfetamina
2-fluorometamfetamina
2-hydroksyfenetyloamina
2-fenylo-3-aminobutan
2-fenylo-3-metyloaminobutan
2,3-metylenodioksyamfetamina
3-fluoroamfetamina
3-fluorometamfetamina
3-fluorometkatynon
3-metoksyamfetamina
3-metyloamfetamina
3,4-dimetylometkatynon
4-bromometkatynon
4-chlorometkatynon
4-bromoamfetamina
4-chloroamfetamina
4-chlorometamfetamina
4-etyloamfetamina
4-fluoroamfetamina
4-fluorometamfetamina
4-metyloamfetamina
4-metylobufedron
4-metylokatynon
4-metylometamfetamina
4-metylopentedron
4-metylotioamfetamina
6-fluoronorepinefryna
AL-1095
alfetamina
α-etylofenetyloamina
amfekloral
amfepentoreks
amfepramon
amidefryna
2-amino-1,2-dihydronaftalen
2-aminoindan
5-(2-aminopropylo)indol
2-aminotetralina
akrydoreks
amfetamina (dekstroamfetamina , lewoamfetamina )
amfetaminil
arbutamina
β-metylofenetyloamina
β-fenylometamfetamina
benfluoreks
benzedron
benzfetamina
1,3-benzodioksolilobutanoamina
3,4-metylenodioksy-β-metoksyfenetyloamina
3-benzhydrylomorfolina
benzofuranylopropyloaminopentan
bufedron
bupropion
butylon
kamfetamina
katyna
katynon
chlorofentermina
cylobamina
cynamedryna
klenbuterol
klobenzoreks
kloforeks
klortermina
cypenamina
D-deprenyl
denopamina
2,5-dimetoksyamfetamina
dimetyloamfetamina
dimetylokatynon
dobutamina
lewodopa
dopamina
dopeksamina
droksydopa
1,3-benzodioksolilo-N-etylobutanoamina
efedryna
adrenalina
epinina
etafedryna
etylokatynon
etylonoradrenalina
etylon
N -etyloamfetamina
etylefryna
famprofazon
fenatyna
fenetylina
fenfluramina
fenkamfanina
fenkamina
fenprometamina
fenproporeks
fentermina
fenyloalanina
fenyloefryna
fenylopropanoloamina
fenylopropyloaminopentan
feprosydnina
flefedron
fludoreks
foledryna
formetoreks
ftalimidopropiofenon
furfenoreks
gepefryna
heksapradol
heksedron
4-hydroksy-3-metoksymetamfetamina
hordenina
4-hydroksyamfetamina
ibopamina
indanylometyloaminopropan
indanyloaminopropan
5-jodo-2-aminoindan
4-jodoamfetamina
jofetamina
izoetaryna
izoetylokatynon
izoprenalina
klefedron
lefetamina
lizdeksamfetamina
lofofina
mefenoreks
mefedron
mefenteramina
metanefryna
metaraminol
metamfetamina (dekstrometamfetamina, lewometamfetamina )
metoksamina
4-metoksyamfetamina
4-metoksyetyloamfetamina
metoksyfenamina
4-metoksymetamfetamina
3-metoksy-4-metyloamfetamina
3,4-metylenodioksybutyloamfetamina
3,4-metylenodioksyetyloamfetamina
3,4-metylenodioksymetamfetamina
3,4-metylenodioksymetylofenetyloamina
3,4-metylenodioksyhydroksyamfetamina
3,4-metylenodioksypropyloamfetamina
3,4-metylenodioksyfenetyloamina
N -metylo-1,3-benzodioksolilobutanoamina
metylokatynon
3,4-metylonodioksyamfetamina
metedron
metoksyfenamina
3,4-metylenodioksykatynon
metylon
meksedron
3-metoksy-4,5-metylenodioksyamfetamina
3-metoksy-4,5-metylenodioksy-N-metyloamfetamina
3-metoksymetamfetamina
mezokarb
morforeks
N,α-dietylofenyloetyloamina
N-benzylo-1-fenetyloamina
N-etylobufedron
N-etyloheksedron
N,N-dimetylofenetyloamina
naftyloamfetamina
nizoksetyna
noradrenalina
norfenefryna
norfenfluramina
normetanofryna
L-norpseudoefedryna
oktopamina
orcyprenalina
ortetamina
oksyfentoreks
oksylofryna
norfoledryna
pentoreks
pentedron
pentylon
prenylamina
propylamfetamina
pseudoefedryna
ropynirol
salbutamol
selegilina
sybutramina
synefryna
teodrenalina
tifloreks
tranylocypromina
tyramina
tyrozyna
ksylopropamina
zylofuramina
Fenylomorfoliny
fenbutrazat
fendimetrazyna
fenmetramid
fenmetrazyna
2-fenylo-3,6-dimetylomorfolina
3-fluorofenmetrazyna
G-130
manifaksyna
morazon
morforeks
oksaflozan
PD-128,907
pseudofenmetrazyna
radafaksyna
Piperazyny
2C-B-BZP
3C-PEP
BZP
CM156
DBL-583
GBR-12783
GBR-12935
GBR-13069
GBR-13098
GBR-13119
MeOPP
MBZP
wanokseryna
Piperydyny
1-benzylo-4-(2-(difenylometoksy)etylo)piperydyna
1-(3,4-dichlorofenylo)-1-(piperydyn-2-ylo)butan
2-benzylopiperydyna
2-metylo-3-fenylopiperydyna
3-chlorometylofenidat
3,4-dichlorometylofenidat
4-benzylopiperydyna
4-fluorometylofenidat
4-metylometylofenidat
dezoksypipradrol
difemetoreks
difenylopiralina
HDEP-28
etylofenidat
HDMP-28
izopropylofenidat
metylofenidat
N-metylo-3β-propylo-4β-(4-chlorofenylo)piperydyna
nokaina
facetoperan
pipradrol
propylofenidat
SCH-5472
Pirolidyny
5-DBFPV
2-difenylometylopirolidyna
difenyloprolinol
DMPVP
FPOP
FPVP
indapirofenidon
MDPBP
MDPPP
MDPV
MOPPP
MOPVP
MPBP
MPHP
MPPP
nafiron
PEP
α-PBP
α-PHP
piciloreks
pirowaleron
α-PPP
prolintan
α-PVP
α-PVT
Racetamy
fenylopiracetam
hydrazyd fenylopiracetamu
oksyracetam
Tropany
3-CPMT
3′-chloro-3a-(difenylometoksy)tropan
4-fluorotropakokaina
4′-fluorokokaina
AHN-1055
altropan
brazofenzyna
WIN 35428
RTI-55
kokatylen
kokaina
dichloropan
difluoropina
FE-β-CPPIT
FP-β-CPPIT
joflupan (123I)
norkokaina
2-propanoilo-3-(4-izopropylofenylo)-tropan
2β-propanoilo-3β-(4-tolilo)-tropan
RTI-31
RTI-32
RTI-51
RTI-105
RTI-112
RTI-113
RTI-117
RTI-120
RTI-121
RTI-126
RTI-150
RTI-154
RTI-171
RTI-177
RTI-183
RTI-193
RTI-194
RTI-199
RTI-202
RTI-204
RTI-229
RTI-241
RTI-336
RTI-354
RTI-371
RTI-386
salicylometyloekgonina
tezofenzyna
troparyl
tropoksan
WF-23
WF-33
WF-60
Tryptaminy
αET
pochodne αET:
4-Me-αET
7-Me-αET
5-MeO-αET
αMT
pochodne αMT:
5-Chloro-αMT
5-Fluoro-αMT
6-Fluoro-αMT
4-HO-αMT
4-Me-αMT
5-MeO-αMT
5-MeO-DIPT
Inne
2-MDP
2-fenylocykloheksyloamina
3,3-difenylocyklobutanoamina
kwas amfonelowy
amineptyna
amifenazol
atypamezol
atomoksetyna
bemegryd
benzydamina
BTQ
BTS 74,398
centanafadyna
cyklazindol
klofencyklan
kropropamid
krotetamid
D-161
diklofenzyna
dimetokaina
efaroksan
etamiwan
fenisoreks
fenpentadiol
gamfeksyna
gilutensyna
GSK1360707F
GYKI-52895
heksacyklonat
idazoksan
indanoreks
indatralina
JNJ-7925476
lazabemid
leptaklina
lomewakton
LR-5182
mazindol
centrofenoksyna
medifoksamina
mefeksamid
metamnetamina
metastyrydon
metiopropamina
naftyloaminopropan
nefopam
niketamid
nomifensyna
O-2172
oksaprotylina
PNU-99,194
PRC200-SS
rasagilina
rauwolscyna
chlorek rubidu
setazindol
tametralina
tandamina
tiopropamina
tiotinon
trazium
UH-232
johimbina