Amidele sunt derivați funcționali ai acizilor carboxilici în care grupa -OH din carboxilul acidului este înlocuită de grupa amino (-NH2 ).[ 1] hidroliză .
Formula generală a amidelor este:
R
−
C
=
O
|
N
H
2
{\displaystyle {\begin{matrix}R-&C=O\\&|\qquad \\&NH_{2}\ \end{matrix}
Amidele se denumesc folosind cuvântul „amidă“, urmat de numele acidului organic din care provine sau radicalul acidului urmat de -amidă pe post de sufix.
Clasificare
Alifatici
H
−
C
=
O
|
N
H
2
{\displaystyle {\begin{matrix}H-&C=O\\&|\qquad \\&NH_{2}\ \end{matrix}
acidului formic (formamidă);
C
H
3
−
C
=
O
|
N
H
2
{\displaystyle {\begin{matrix}CH_{3}-&C=O\\&|\qquad \\&NH_{2}\ \end{matrix}
acidului acetic (acetamidă);
C
H
3
−
C
H
2
−
C
=
O
|
N
H
2
{\displaystyle {\begin{matrix}CH_{3}-CH_{2}-&C=O\\&|\qquad \\&NH_{2}\ \end{matrix}
Aromatici
C
6
H
5
⏟
−
C
=
O
|
N
H
2
{\displaystyle {\begin{matrix}\underbrace {C_{6}H_{5} -&C=O\\&|\qquad \\&NH_{2}\ \end{matrix}
Monoamide
Cele prezentate anterior sunt toate monoamide.
Poliamide
O
=
C
−
C
=
O
|
|
H
2
N
N
H
2
{\displaystyle {\begin{matrix}O=C-&C=O\\\qquad |&|\qquad \\\ H_{2}N&NH_{2}\ \end{matrix}
O
=
C
−
C
6
H
4
⏟
−
C
=
O
|
|
H
2
N
N
H
2
{\displaystyle {\begin{matrix}O=C&-\underbrace {C_{6}H_{4} -&C=O\\\qquad |&&|\qquad \\\ H_{2}N&&NH_{2}\ \end{matrix}
Metode de preparare
R
−
C
=
O
|
O
H
+
N
H
3
⟶
R
−
C
=
O
|
O
−
N
+
H
4
⟶
R
−
C
=
O
|
N
H
2
+
H
2
O
{\displaystyle {\begin{matrix}R-&C=O\\&|\qquad \\&OH\ \end{matrix}\ +\ NH_{3}\longrightarrow {\begin{matrix}R-&C=O\qquad \\&|\qquad \qquad \\&O^{-}N^{+}H_{4}\ \end{matrix}\longrightarrow {\begin{matrix}R-&C=O\\&|\qquad \\&NH_{2}\ \end{matrix}\ +\ H_{2}O}
R
−
C
=
O
|
C
l
+
N
H
3
⟶
R
−
C
=
O
|
N
H
2
+
H
C
l
{\displaystyle {\begin{matrix}R-&C=O\\&|\qquad \\&Cl\quad \ \end{matrix}\ +\ NH_{3}\longrightarrow {\begin{matrix}R-&C=O\\&|\qquad \\&NH_{2}\ \end{matrix}\ +\ HCl}
amoniac
R
−
C
=
O
∖
O
/
R
−
C
=
O
+
N
H
3
⟶
R
−
C
=
O
|
N
H
2
+
R
−
C
=
O
|
O
H
{\displaystyle {\begin{matrix}R-&C=O\\&\setminus \ \\&O\\&/\quad \\R-&C=O\end{matrix}\ +\ NH_{3}\longrightarrow {\begin{matrix}R-&C=O\\&|\qquad \\&NH_{2}\ \end{matrix}\ +\ {\begin{matrix}R-&C=O\\&|\qquad \\&OH\ \end{matrix}
R
−
C
=
O
|
O
−
R
′
+
N
H
3
⟶
R
−
C
=
O
|
N
H
2
+
R
′
−
O
H
{\displaystyle {\begin{matrix}R-&C=O\\&|\qquad \\&O-R'\ \end{matrix}\ +\ NH_{3}\longrightarrow {\begin{matrix}R-&C=O\\&|\qquad \\&NH_{2}\ \end{matrix}\ +\ R'-OH}
R
−
C
≡
N
+
H
2
O
⟶
R
−
C
=
O
|
N
H
2
{\displaystyle R-C\equiv N\ +\ H_{2}O\longrightarrow {\begin{matrix}R-&C=O\\&|\qquad \\&NH_{2}\ \end{matrix}
Toate amidele sunt substanțe solide și cristalizate, excepție făcând doar formamida. Au puncte de topire ridicate. Amidele inferioare sunt solubile în H2 O
Au un caracter slab acid, hidrogenul amidic poate fi substituit cu metale alcaline.
Fiind derivați funcționali ai acizilor organici, cea mai importantă proprietate chimică este hidroliza.
R
−
C
=
O
|
N
H
2
+
H
2
O
⟶
R
−
C
=
O
|
O
H
+
N
H
3
{\displaystyle {\begin{matrix}R-&C=O\\&|\qquad \\&NH_{2}\ \end{matrix}\ +\ H_{2}O\longrightarrow {\begin{matrix}R-&C=O\\&|\qquad \\&OH\ \end{matrix}\ +\ NH_{3}
R
−
C
=
O
|
N
H
2
⟶
R
−
C
≡
N
+
H
2
O
{\displaystyle {\begin{matrix}R-&C=O\\&|\qquad \\&NH_{2}\ \end{matrix}\longrightarrow R-C\equiv N\ +\ H_{2}O}
H2 Reducerea amidelor
Această reacție are loc având hipobromit de sodiu ca un reactant.
R
−
C
=
O
|
N
H
2
+
2
N
a
B
r
O
⟶
R
−
N
H
2
+
C
O
2
+
N
a
B
r
{\displaystyle {\begin{matrix}R-&C=O\\&|\qquad \\&NH_{2}\ \end{matrix}\ +\ 2\ NaBrO\longrightarrow R-NH_{2}\ +\ CO_{2}\ +\ NaBr}
Cea mai importantă amidă[judecată de valoare ureea diamida acidului carbonic )[necesită citare
Note
^ Costin D. Nenițescu (1974): Chimie Organică , vol. I, ediția a VII-a, Editura Didactică și Pedagogică, pag. 787 
