Hidrazin

Hidrazin
Adlandırmalar
IUPAC adı
hidrazin[1]
Sistematik IUPAC adı
diazan[1]
Diğer adlar
diamin, UN 2029
Tanımlayıcılar
3D model (JSmol)
ECHA InfoCard 100.005.560 Bunu Vikiveri'de düzenleyin
EC Numarası
  • 206-114-9
  • NN
Özellikler
Kimyasal formül H4N2
Molekül kütlesi 32,05 g mol−1
Görünüm amonyak benzeri kokulu, renksiz, dumanlı, yağımsı sıvı
Yoğunluk 1,021 g/cm3
Erime noktası 2 °C; 35 °F; 275 K
Kaynama noktası 114 °C; 237 °F; 387 K
Çözünürlük (su içinde) karışır
Buhar basıncı 1 kPa (30,7 °C)
Yapı
azot merkezli üçgen piramit
Termokimya
Standart formasyon entalpisi (ΔfH⦵298)
 50,63 kJ/mol
Tehlikeler
İş sağlığı ve güvenliği (OHS/OSH):
Ana tehlikeler tahriş edici, olası kanserojen
NFPA 704
(yangın karosu)
NFPA 704 four-colored diamondSağlık 4: Çok kısa maruziyet ölüme veya ciddi kalıcı hasara neden olabilir. Örnek: VX gazıYanıcılık 2: Tutuşmanın gerçekleşebilmesi için orta derecede ısıtılması veya nispeten yüksek ortam sıcaklığına maruz bırakılması gerekmektedir. Alevlenme noktası 38 ila 93 °C arasındadır (100 ila 200 °F). Örnek: Dizel yakıtıKararsızlık 3: Patlama veya patlamayla çözünme kapasitesine sahiptir, fakat güçlü bir tetikleme kaynağı gerektirir, tetiklemeden önce kapalı ortamda ısıtılmalıdır, su ile şiddetli reaksiyon gösterir veya şiddetle şoklanırsa patlar. Örnek: Hidrojen peroksitÖzel tehlikeler (beyaz): kod yok
4
2
3
Aksi belirtilmediği sürece madde verileri, Standart sıcaklık ve basınç koşullarında belirtilir (25 °C [77 °F], 100 kPa).
Bilgi kutusu kaynakları

Hidrazin (N2H4), amonyaktaki bir hidrojen yerine NH2 (amino) grubunun geçmesi sonucunda oluşur. Hidrazindeki her bir N atomunun yükseltgenme basamağı (değerlik) -2'dir. Hidrazin bifonksiyonel bir bazdır. Susuz N2H4, dumanlar oluşturan renksiz ve yanıcı bir sıvıdır. Saf hidrazin, örneğin hidrazin hidrat gibi sulu çözelti içinde işlenmedikçe oldukça toksiktir.

Hidrazinler, hidrazindeki bir veya daha fazla hidrojen atomunun bir organik grupla değiştirilmesiyle türetilen bir organik bileşik sınıfını ifade eder.

Tarihçe

"Hidrazin" adı, 1875'te Emil Fischer tarafından yaratıldı; mono-ikâmeli hidrazinden oluşan organik bileşikler üretmeye çalışıyordu.[2] 1887'de Theodor Curtius, organik diazidleri seyreltik sülfürik asitle işleyerek hidrazin sülfat üretmişti; ancak, tekrarlanan çabalara rağmen saf hidrazin elde edemedi.[3][4][5]

Saf susuz hidrazin ilk olarak 1895 yılında Hollandalı kimyager Lobry de Bruyn tarafından hazırlandı.[6][7][8]

Üretimi

Hidrazin üretimi için çeşitli sentetik yollar geliştirilmiştir.[9] Anahtar adım, N–N tekli bağının oluşturulmasıdır. Birçok yol, klorlu oksidanları kullanan (ve tuz üreten) ve kullanmayanlara ayrılabilir.

Hidrazin, Peroksit işlemi adı verilen bir işlemle bir keton katalizörü ile amonyak ve hidrojen peroksitten sentezlenebilir:[9] l[10]

2 NH
3 + H
2O
2 → N
2H
4 + 2 H
2O

Bu yolda, keton ve amonyak önce yoğunlaşarak hidrojen peroksit tarafından karbon, oksijen ve azot içeren üç üyeli bir halka olan oksaziridine oksitlenen imini verir. Daha sonra oksaziridin, azot-azot tekli bağını oluşturan amonyak ile işleyerek hidrazon verir. Bu hidrazon, bir keton eşdeğeri daha ile yoğunlaşır.

Nihai azin, hidrazin vermek ve metil etil ketonu yeniden oluşturmak için hidrolize edilir:

Me(Et)C=N−N=C(Et)Me + 2 H
2O → 2 Me(Et)C=O + N
2H
4

Diğer birçok işlemin aksine, bu yaklaşım yan ürün olarak bir tuz üretmez.[11]

Tepkimeler

Hidrazin hidrat

Havada ısı vererek yanar:

N2H4 (s) + O2(g) → N2 (g) + 2 H2O (s)

Bazik sulu çözeltilerinde kuvvetli bir indirgendir. Kendisi yükseltgenerek azot verir. Amonyak çözeltisinin sodyum hipoklorit ile etkileşmesinden elde edilir. Kauçuk ve plastik ürünlerin, patlayıcı maddeler ve mantar öldürücü ilaçların yapımında kullanılır.

NH3 + NaOCl → NaOH + NH2Cl (hızlı)

NH3 (g) + NH2Cl + NaOH → N2H4 + NaCl + H2O

Tehlikeler

Hidrazin maruziyeti cilt tahrişine/kontakt dermatite ve yanmaya, gözlerde/burunda/boğazda tahrişe, mide bulantısı/kusmaya, nefes darlığına, akciğer ödemine, baş ağrısına, baş dönmesine, merkezî sinir sistemi depresyonuna, uyuşukluğa, geçici körlüğe, nöbetlere ve komaya neden olabilir. Maruz kalma ayrıca karaciğer, böbrekler ve merkezî sinir sisteminde organ hasarına neden olabilir.[12][13]

Kaynakça

  1. ^ a b "hydrazine—PubChem Public Chemical Database". The PubChem Project. ABD: National Center for Biotechnology Information. 8 Mart 2012 tarihinde kaynağından arşivlendi. 
  2. ^ Fischer E (1875). "Über aromatische Hydrazinverbindungen" [On aromatic hydrazine compounds]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 8: 589-594. doi:10.1002/cber.187500801178. 3 Mart 2023 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 9 Temmuz 2023. 
  3. ^ Curtius T (1887). "Über das Diamid (Hydrazin)" [Diamid (hidrazin) üzerine]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 20: 1632-1634. doi:10.1002/cber.188702001368. 6 Nisan 2023 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 9 Temmuz 2023. 
  4. ^ Curtius T, Jay R (1889). "Diazo- und Azoverbindungen der Fettreihe. IV. Abhandlung. über das Hydrazin" [Alkanların diazo ve azo bileşikleri. 4. Bölüm. Hidrazin üzerine.]. Erdmann OL (Ed.). Journal für praktische Chemie. 147. Verlag von Johann Ambrosius Barth. Sayfa 129, "Das freie Diamid NH2-NH2 ist noch nicht analysiert worden." [Saf hidrazin henüz analiz edilmedi.] 
  5. ^ Curtius T, Schulz H (1890). "Über Hydrazinehydrat und die Halogenverbindungen des Diammoniums" [On hydrazine hydrate and the halogen compounds of diammonium]. Journal für praktische Chemie. 150. ss. 521-549. 
  6. ^ Lobry de Bruyn CA (1894). "Sur l'hydrazine (diamide) libre" [Saf hidrazin üzerine]. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas. 13 (8): 433-440. doi:10.1002/recl.18940130816. 
  7. ^ Lobry de Bruyn CA (1895). "Sur l'hydrate d'hydrazine" [On the hydrate of hydrazine]. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas. 14 (3): 85-88. doi:10.1002/recl.18950140302. 
  8. ^ Lobry de Bruyn CA (1896). "L'hydrazine libre I" [Saf hidrazin, bölüm 1]. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas (İngilizce). 15 (6): 174-184. doi:10.1002/recl.18960150606. 
  9. ^ a b Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a13_177. 
  10. ^ Matar, Sami; Hatch, Lewis F. (2001). Chemistry of Petrochemical Processes (2.2yer=Burlington bas.). Gulf Professional Publishing. s. 148. ISBN 9781493303465. OCLC 990470096. 20 Mart 2023 tarihinde kaynağından arşivlendi. Erişim tarihi: 9 Temmuz 2023 – Elsevier vasıtasıyla. 
  11. ^ Riegel, Emil Raymond; Kent, James Albert (2003). "Hydrazine". Riegel's handbook of industrial chemistry (10.10yer=New York bas.). Springer Science & Business Media. s. 192. ISBN 9780306474118. OCLC 55023601. 
  12. ^ Kaynak uyarısı: :3 adındaki <ref> kaynağı önizlenemiyor, çünkü mevcut bölüm dışında tanımlanmış ya da hiç tanımlanmamış.
  13. ^ "Hydrazine 302-01-2" (PDF). US EPA. 14 Ekim 2016 tarihinde kaynağından (PDF) arşivlendi. Erişim tarihi: 23 Kasım 2018.