Aromatski ugljikovodici
Aromatski ugljikovodici[1] (Areni) su nezasićeni ugljikovodici koji u svojoj strukturi imaju peto- ili šestočlani prsten u kojem se nalaze naizmjenično jednostruke i dvostruke veze. Te veze se mogu posmatrati kao hibrid između jednostrukih i dvostrukih veza, pošto su sve veze u prstenu identične. Ovaj model je razvio August Kekulé na osnovu proučavanja benzena. Benzen kao najpoznatiji aromatski ugljikovodik je mnogo stabilniji nego što bi se to moglo očekivati posmatrajući njegovu strukturu molekule.
Osobine
Pošto su sve elektronske orbitale u molekuli benzena van ravni atoma, one mogu imati interakcije između sebe te biti delokalizirane. To znači da umjesto da su vezani na pojedine atome ugljika, svaki elektron biva dijeljen od strane svih šest atoma u prstenu. Na taj način, sve veze u prstenu su jednake dužine i jačine i rezultiraju da molekularne orbitale imaju pi simetriju.
Historija
Pojam aromatski prvi je upotrijebio August Wilhelm Hofmann 1855. Jedni od najranije poznatih aromatskih ugljikovodika su benzen i toluen. Oni imaju specifičan prijatan miris, pa su stoga i dobili naziv aromatski (aroma = miris) iako svi aromatski spojevi nemaju takav miris. Zajedničko im je samo da u svojoj strukturi imaju ciklički nezasićeni prsten.
Klasifikacija
Ključni aromatski ugljikovodici su: benzen, toluen i ksilen. Godišnje se u svijetu proizvede preko 35 miliona tona ovih spojeva. Dobivaju se rafiniranjem sirove nafte ili destilacijom katrana. Dijele se na:
- Heterociklične;
- Policiklične; i
- Supstitusane aromatske ugljikovodike
Također pogledajte
Literatura
- P. v. R. Schleyer: Aromaticity (Editorial), Chemical Reviews, 2001, 101:1115-1118.
- A. T. Balaban, P. v. R. Schleyer i H. S. Rzepa: Crocker, Not Armit and Robinson, Begat the Six Aromatic Electrons, Chemical Reviews, 2005, 105:3436-3447
- A. W. Hofmann: On Insolinic Acid, Proceedings of the Royal Society, 1855 8:1-3.
